Glycerolester kyseliny octové

Glycerolester kyseliny octové
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(propan-1,2,3-triyl)-triacetát
Ostatní názvy	glyceroltriester kyseliny octové; ; trioctan glycerolu; ; 1,2,3-tris(acetyloxy)propan
Funkční vzorec	(CH3COOCH2)2CHOCOCH3
Sumární vzorec	C9H14O6
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	102-76-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	218,21 g/mol
Teplota tání	3 °C
Teplota varu	258–260 °C
Hustota	1,1562 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	6,4 g/100 ml
Termodynamické vlastnosti
Entalpie tání ΔHt	227 kJ/kg·K
Entalpie varu ΔHv	1 182 kJ/kg·K
Měrné teplo	1,763 kJ/kg·K
Bezpečnost
NFPA 704	1 1 0
Teplota vzplanutí	149 °C
Teplota vznícení	433 °C
Meze výbušnosti	1,1-7,7 % objemových
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glyceroltriester kyseliny octové (někdy též trioctan glycerolu) je kapalná, bezbarvá, organická sloučenina. Jedná se o ester kyseliny octové a glycerolu.

Výroba

Tato látka se vyrábí reakcí kyseliny octové a glycerolu, dle rovnice:
3CH₃COOH + CH₃OH-CH₂OH-CH₃OH ⇌ (CH₃CO)CH₃-(CH₃CO)CH₂-(CH₃CO)CH₃ + 3H₂O
Tato reakce je vratná. Rovnováha mezi jednotlivými stranami rovnice záleží na pH: se snižujícím se pH roste množství glycerolesteru kyseliny octové a vody, naopak v zásaditém prostředí převažuje kyselina octová a glycerin. Obvykle se roztok okyseluje kyselinou sírovou.
Výsledná směs produktů se odděluje destilací, oddělí se tím i vedlejší produkty (kupř.: monooctan glycerolu a dioctan glycerolu), voda a kyselina sírová.

Reakce

Při reakci s hydroxidy se tato látka rychle rozpadá za vzniku příslušného octanu a glycerolu. Kupříkladu s hydroxidem sodným reaguje takto:
(CH₃COO)CH₃-(CH₃COO)CH₂-(CH₃COO)CH₃ + 3NaOH → 3CH₃COONa → CH₃OH-CH₂OH-CH₃OH

Použití

Tato látka se používá jako přídatná látka, v Evropské unii se označuje E 1518. Tato látka se mimo jiné vyskytuje v bionaftě, v lidském těle je to nejjednodušší využitelný tuk (jeho rozkladem při plné oxidaci vznikne 24 ATP z ADP).

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Glycerolester kyseliny octové na Wikimedia Commons