„Sulfone“ – Versionsunterschied
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'''Sulfone''' (Einzahl '''Sulfon''') sind eine Klasse von Verbindungen mit [[Organische Chemie|organisch]] gebundenem [[Schwefel]] und [[Sauerstoff]] mit der allgemeinen [[Strukturformel]] R<sup>1</sup>-S(=O)<sub>2</sub>-R<sup>2</sup>, dabei sind R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> organische Reste. Die Einzahl Sulfon wird häufig auch als [[Trivialname]] für das [[Dimethylsulfon]] verwendet (R<sup>1</sup> = R<sup>2</sup> = CH<sub>3</sub>). Dimethylsulfon ist ein Beispiel für ein symmetrisches Sulfon (R<sup>1</sup> = R<sup>2</sup>). Bei unsymmetrischen Sulfonen gilt: R<sup>1</sup> ≠ R<sup>2</sup>. In der Natur besitzen Sulfone nur eine untergeordnete Bedeutung.<ref name=Gossauer>[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 235, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref> |
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Sulfone lassen sich industriell und im Labor durch Oxidation von [[Thioether]]n, z. B. mit [[Wasserstoffperoxid]], [[Kaliumpermanganat]] oder anderen [[Oxidationsmittel]]n gewinnen. Die entsprechenden [[Sulfoxide]] sind dabei Zwischenprodukte.<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 479–480, ISBN 3-342-00280-8.</ref> |
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Sulfone sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, sie sind bei Raumtemperatur Feststoffe. Sulfone sind chemisch recht beständig und lassen sich nur schwer oxidieren und recht schwer reduzieren. Wasserstoffe am [[Ständigkeit |
Sulfone sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, sie sind bei Raumtemperatur meist Feststoffe. Sulfone sind chemisch recht beständig und lassen sich nur schwer oxidieren und recht schwer reduzieren. Wasserstoffe am [[Ständigkeit|α-ständigen]] Kohlenstoff sind durch den [[Mesomerer Effekt|−M-Effekt]] der Sulfongruppe [[CH-Acidität|acide]]. |
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Einige Sulfone sind als Medikamente in Gebrauch |
Einige Sulfone sind als Medikamente in Gebrauch, z. B. der [[Arzneistoff]] [[Dapson]] (4,4'-Diaminodiphenylsulfon) oder [[Sulfonal]]. |
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Aktuelle Version vom 5. Mai 2024, 08:12 Uhr
Sulfone (Einzahl Sulfon) sind eine Klasse von Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel und Sauerstoff mit der allgemeinen Strukturformel R1-S(=O)2-R2, dabei sind R1 und R2 organische Reste. Die Einzahl Sulfon wird häufig auch als Trivialname für das Dimethylsulfon verwendet (R1 = R2 = CH3). Dimethylsulfon ist ein Beispiel für ein symmetrisches Sulfon (R1 = R2). Bei unsymmetrischen Sulfonen gilt: R1 ≠ R2. In der Natur besitzen Sulfone nur eine untergeordnete Bedeutung.[1]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sulfone lassen sich industriell und im Labor durch Oxidation von Thioethern, z. B. mit Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat oder anderen Oxidationsmitteln gewinnen. Die entsprechenden Sulfoxide sind dabei Zwischenprodukte.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sulfone sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, sie sind bei Raumtemperatur meist Feststoffe. Sulfone sind chemisch recht beständig und lassen sich nur schwer oxidieren und recht schwer reduzieren. Wasserstoffe am α-ständigen Kohlenstoff sind durch den −M-Effekt der Sulfongruppe acide.
Verwendungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einige Sulfone sind als Medikamente in Gebrauch, z. B. der Arzneistoff Dapson (4,4'-Diaminodiphenylsulfon) oder Sulfonal.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 235, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 479–480, ISBN 3-342-00280-8.