„Verbenole“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
← Zum vorherigen Versionsunterschied
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
K IUPAC
 
(20 dazwischenliegende Versionen von 10 Benutzern werden nicht angezeigt)
Zeile 1: Zeile 1:
Die '''Verbenole''' (Betonung auf der dritten Silbe: ''Verben<u>o</u>le'', auch '''2-Pinen-4-ole''') bilden eine Stoffgruppe bicyclischer [[Monoterpen]]-[[Alkohole]].
Die '''Verbenole''' (Betonung auf der dritten Silbe: ''Verben<u>o</u>le'') oder '''2-Pinen-4-ole''' bilden eine Stoffgruppe bicyclischer [[Monoterpen]]-[[Alkohole]].


== Vertreter ==
Man kennt verschiedene [[Isomer|isomere]] Formen der Verbenole. Beim ''[[cis-trans-Isomerie|cis-Isomer]]'' befinden sich die beiden [[Methylgruppe]]n (–CH<sub>3</sub>) auf derselben Seite des [[Kohlenstoff]]rings wie die [[Hydroxygruppe]] (–OH), beim ''trans-Isomer'' auf den gegenüberliegenden Seiten. Von jeder Form gibt es wiederum [[Enantiomer]]e, die [[optische Aktivität]] aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear [[Polarisiertes Licht|polarisiertem Licht]] drehen. Alle Verbenole sind einwertige, [[sekundär (Chemie)|sekundäre]] Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxygruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.
Man kennt verschiedene [[isomere]] Formen der Verbenole. Beim ''[[cis-trans-Isomerie|cis-Isomer]]'' befinden sich die beiden [[Methylgruppe]]n (–CH<sub>3</sub>) auf derselben Seite des [[Kohlenstoff]]rings wie die [[Hydroxygruppe]] (–OH), beim ''trans-Isomer'' auf gegenüberliegenden Seiten. Zu jeder Form gibt es wiederum [[Enantiomer]]e, die [[optische Aktivität]] aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear [[Polarisiertes Licht|polarisiertem Licht]] drehen. Alle Verbenole sind einwertige, [[sekundär (Chemie)|sekundäre]] Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxygruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.


{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Verbenole'''
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Verbenole'''
Zeile 16: Zeile 17:
| [[Datei:- cis Verbenol.svg|80px|(−)-''cis''-Verbenol]]
| [[Datei:- cis Verbenol.svg|80px|(−)-''cis''-Verbenol]]
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan=2" | Andere Namen
| (1''R'',2''S'',5''R'')-4,7,7-Trimethyl-<br/>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''R'',2''S'',5''R'')-4,6,6-Trimethyl-<br/>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''S'',2''R'',5''S'')-4,7,7-Trimethyl-<br/>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''S'',2''R'',5''S'')-4,6,6-Trimethyl-<br/>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''S'',2''S'',5''S'')-4,7,7-Trimethyl-<br/>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''S'',2''S'',5''S'')-4,6,6-Trimethyl-<br/>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''R'',2''R'',5''R'')-4,7,7-Trimethyl-<br/>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''R'',2''R'',5''R'')-4,6,6-Trimethyl-<br/>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
|-
|-
| colspan="4" | {{INCI|Name=TRIMETHYLBICYCLO-3-HEPTEN-2-OL |ID=41166 |Abruf=2021-09-18}}
⚫
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
⚫
|-
⚫
| 22339-08-8 || 19890-02-9 || 18881-04-4 || 13040-03-4
⚫
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan=2" | [[CAS-Nummer]]
⚫
| {{CASRN|22339-08-8|Q0}} || {{CASRN|19890-02-9|Q27287910}} || {{CASRN|18881-04-4|Q27293968}} || {{CASRN|13040-03-4|Q27289517}}
⚫
|-
| colspan="4" | {{CASRN|473-67-6|Q2514085}}
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|89664|kurz}} || {{PubChem|88298|kurz}} || {{PubChem|87839|kurz}} || {{PubChem|164888|kurz}}
| {{PubChem|89664}} || {{PubChem|88298}} || {{PubChem|87839}} || {{PubChem|164888}}
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
Zeile 45: Zeile 50:
|
|
|
|
|-
<!--|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
|
|
|
|
|
|
|
| -->
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|247065|Datum=11. Mai 2011|Name=(S)-cis-Verbenol}}</ref>
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|247065|Name=(S)-cis-Verbenol|Abruf=2011-05-11}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
|-
Zeile 61: Zeile 66:
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|315|319|335}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
|-
|-
Zeile 73: Zeile 78:
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
⚫
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Gefahrstoffkennzeichnung|Gefahrstoff-<br/>kennzeichnung]]
| {{Gefahrensymbole|/}}
| {{Gefahrensymbole|/}}
| {{Gefahrensymbole|Xi}}
| {{Gefahrensymbole|/}}
⚫
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[R-Sätze]]
| {{R-Sätze|/}}
| {{R-Sätze|/}}
| {{R-Sätze|36/37/38}}
| {{R-Sätze|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[S-Sätze]]
| {{S-Sätze|/}}
| {{S-Sätze|/}}
| {{S-Sätze|26|36}}
| {{S-Sätze|/}}
|}
|}


== Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung ==
== Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung ==
[[Datei:Rosmarin2.jpg|mini|links|Verbenole kommen in Rosmarin vor.]]
Verbenole findet man im [[Terpentin]] und im [[Weihrauch]]. Sie sind zusammen mit [[Myrcen]], [[Verbenon]] und [[Ipsdienol]] [[Insektenpheromone|Aggregationspheromone]] der [[Borkenkäfer]].
Verbenole findet man im [[Terpentin]], [[Echter Sellerie|Echtem Sellerie]],<ref name="Dr.Dukes 63607" /> [[Meerträubel]](Ephedra sinica),<ref name="Dr.Dukes 63607" /> [[Ysop]],<ref name="Dr.Dukes 63607" /> [[Bay]],<ref name="Dr.Dukes 63607" /> [[Rosmarin]]<ref name="Dr.Dukes 63607" /> und im [[Weihrauch]] ([[Boswellia sacra]])<ref name="Dr.Dukes 63607" />. Sie sind zusammen mit [[Myrcen]] und [[Ipsdienol]] [[Insektenpheromone|Aggregationspheromone]] der [[Borkenkäfer]].


Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]]. Aufgrund der Pheromoneigenschaften werden sie zum Beispiel in [[Insekten]]fallen verwendet. Verbenole können Bestandteil von [[Pflanzenschutzmittel]]n sein.
Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]]. Wegen ihrer Wirkung als [[Pheromon]]e werden sie zum Beispiel in [[Pheromonfalle|Insektenfallen]] verwendet. Verbenole können Bestandteil von [[Pflanzenschutzmittel]]n sein. In den Staaten der EU besteht hierfür keine Zulassung, in der Schweiz sind jedoch Pflanzenschutzmittel mit (''S'')-''cis''-Verbenol als Wirkstoff erhältlich.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=1040 |CH=(S)-cis-Verbenol |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>


== Literatur ==
== Literatur ==
Zeile 103: Zeile 91:


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
<references />
<references>
<ref name="Dr.Dukes 63607">{{DrDukesDB|ID=63607 |Typ=c |Name=VERBENOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
</references>


⚫
[[Kategorie:Terpen| Verbenole]]
⚫
[[Kategorie:Allylalkohol| Verbenole]]
⚫
[[Kategorie:Cyclohexen| Verbenole]]
⚫
[[Kategorie:Cycloalkenol| Verbenole]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
⚫
[[Kategorie:Polycyclische aliphatische Verbindung| Verbenole]]
⚫
[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Verbenole]]
⚫
[[Kategorie:Cycloalkenol| Verbenole]]
⚫
[[Kategorie:Terpenalkohol| Verbenole]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Verbenole]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Verbenole]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Aktuelle Version vom 13. September 2024, 21:17 Uhr

Die Verbenole (Betonung auf der dritten Silbe: Verbenole) oder 2-Pinen-4-ole bilden eine Stoffgruppe bicyclischer Monoterpen-Alkohole.

Vertreter

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Man kennt verschiedene isomere Formen der Verbenole. Beim cis-Isomer befinden sich die beiden Methylgruppen (–CH3) auf derselben Seite des Kohlenstoffrings wie die Hydroxygruppe (–OH), beim trans-Isomer auf gegenüberliegenden Seiten. Zu jeder Form gibt es wiederum Enantiomere, die optische Aktivität aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear polarisiertem Licht drehen. Alle Verbenole sind einwertige, sekundäre Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxygruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.

Verbenole
Name (+)-trans-Verbenol (−)-trans-Verbenol (+)-cis-Verbenol (−)-cis-Verbenol
Strukturformel (+)-trans-Verbenol (−)-trans-Verbenol (+)-cis-Verbenol (−)-cis-Verbenol
Andere Namen (1R,2S,5R)-4,6,6-Trimethyl-
bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol 		(1S,2R,5S)-4,6,6-Trimethyl-
bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol 		(1S,2S,5S)-4,6,6-Trimethyl-
bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol 		(1R,2R,5R)-4,6,6-Trimethyl-
bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
TRIMETHYLBICYCLO-3-HEPTEN-2-OL (INCI)[1]
CAS-Nummer 22339-08-8 19890-02-9 18881-04-4 13040-03-4
473-67-6
PubChem 89664 88298 87839 164888
Summenformel C10H16O
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung klare, farblose Flüssigkeiten mit öliger Konsistenz und eigenartigem Geruch
Siedepunkt 88 °C bei 1,199 Kilopascal
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung[2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 315​‐​319​‐​335 siehe oben
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben
siehe oben siehe oben 261​‐​305+351+338 siehe oben

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Verbenole kommen in Rosmarin vor.

Verbenole findet man im Terpentin, Echtem Sellerie,[3] Meerträubel(Ephedra sinica),[3] Ysop,[3] Bay,[3] Rosmarin[3] und im Weihrauch (Boswellia sacra)[3]. Sie sind zusammen mit Myrcen und Ipsdienol Aggregationspheromone der Borkenkäfer.

Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von ätherischen Ölen. Wegen ihrer Wirkung als Pheromone werden sie zum Beispiel in Insektenfallen verwendet. Verbenole können Bestandteil von Pflanzenschutzmitteln sein. In den Staaten der EU besteht hierfür keine Zulassung, in der Schweiz sind jedoch Pflanzenschutzmittel mit (S)-cis-Verbenol als Wirkstoff erhältlich.[4]

Literatur

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  • Jean Pierre Vité, Wittko Francke: Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle, in: Chemie in unserer Zeit, 19(1), 11–21, (1985); doi:10.1002/ciuz.19850190103.
  • Chemical Abstracts (37, 361 (1943); 57, 16772 (1962)): Verbenol-Darstellung

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ Eintrag zu TRIMETHYLBICYCLO-3-HEPTEN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. ↑ Datenblatt (S)-cis-Verbenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ a b c d e f VERBENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 4,6,6-Trimethyl-bicyclo(3.1.1)hept-3-en-ol,((S)-cis-verbenol) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Verbenole&oldid=248578335“