„Pirocton-Olamin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Pirocton-Olamin (modifizierter Freiname)
Andere Namen	1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon monoethanolaminsalz; 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1); PIROCTONE OLAMINE (INCI);
Summenformel	C16H30N2O3
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	272-574-2
ECHA-InfoCard	100.065.957
PubChem	50258
Wikidata	Q412572
Eigenschaften
Molare Masse	298,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–135 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐318‐412
	P: 273‐280‐302+352‐305+351+338+310
Toxikologische Daten	8100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen

[gesichtete Version]

← Zum vorherigen Versionsunterschied

Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt

VisuellWikitext

Inline

Aktuelle Version vom 7. November 2024, 17:38 Uhr

Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.

Verwendung

Fungizide Wirkung

Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden Wirkung ein Zusatzstoff in mehreren Antischuppen-Shampoos.^[4] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.

Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.

Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox^® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin^® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in mehreren kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Bakterizide Wirkung

Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

Weitere biologische Wirkung

Zudem ist Pirocton-Olamin ein Inhibitor des Wnt-Signalwegs.^[5]

Literatur

Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. DNB 978038053
Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 20, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1980.
↑ Eintrag zu PIROCTONE OLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. August 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.
↑ Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf: Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer. In: Anticancer Research. Band 34, Nr. 10, 1. Oktober 2014, S. 5375–5380, PMID 25275031 (iiarjournals.org [abgerufen am 10. August 2024]).

[inn-list-1] INN Recommended List 20, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1980.

[CosIng-2] Eintrag zu PIROCTONE OLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. August 2020.

[GESTIS-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[4] .info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.

[5] Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf: Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer. In: Anticancer Research. Band 34, Nr. 10, 1. Oktober 2014, S. 5375–5380, PMID 25275031 (iiarjournals.org [abgerufen am 10. August 2024]).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Zeile 1: / Zeile 1: @@
 {{Infobox Chemikalie
-| Strukturformel  = [[Datei:Pirocton-Olamin.svg|200px|Struktur von Pirocton-Olamin]]
+| Strukturformel  = [[Datei:Pirocton Olamine Structural formula V1.svg|250px|Struktur von Pirocton-Olamin]]
 | Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
 | Suchfunktion    = C16H29N2O2
+| Freiname        = Pirocton-Olamin (modifizierter Freiname)<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-20 INN Recommended List 20]'', World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1980.</ref>
-| Freiname        = Pirocton-Olamin
 | Andere Namen    = * 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1''H'')-pyridon monoethanolaminsalz
-* 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1''H'')-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) <ref name="ChemIDplus" />
+* 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1''H'')-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1)
+* {{INCI|Name=Piroctone olamine|ID=36604|Abruf=2020-08-12}}
-| Summenformel    = C<sub>16</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
+| Summenformel    = C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
-| CAS             = 68890-66-4
-| EG-Nummer       =
+| CAS             = {{CASRN|68890-66-4}}
-| ECHA-ID         =
+| EG-Nummer       = 272-574-2
-| PubChem         =
+| ECHA-ID         = 100.065.957
+| PubChem         = 50258
 | ChemSpider      =
 | Beschreibung    = gelber Feststoff<ref name="GESTIS" />
@@ Zeile 19: / Zeile 20: @@
 | Siedepunkt      =
 | Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
-| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1)|ZVG=157499|CAS=68890-66-4|Datum=10. Januar 2017}}.</ref>
+| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1)|ZVG=157499|CAS=68890-66-4|Abruf=2024-01-02}}</ref>
-| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}
+| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
 | GHS-Signalwort  = Gefahr
-| H               = {{H-Sätze|315|318|335|410}}
+| H               = {{H-Sätze|315|318|412}}
 | EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
-| P               = {{P-Sätze|261|273|280|302+352|305+351+338|313}}
+| P               = {{P-Sätze|273|280|302+352|305+351+338+310}}
 | Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
 | MAK             =
-| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|68890-66-4}}.</ref> }}
+| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
 }}
@@ Zeile 34: / Zeile 35: @@
 == Verwendung ==
 === Fungizide Wirkung ===
-Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner [[fungizid]]en (medizinisch meist: antimyzetischen) Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-[[Shampoo]]s.<ref>[http://www.codecheck.info/product.search?q=Piroctone+Olamine codecheck.info] – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.</ref> Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten [[Dermatophyt]]en, [[Hefen]] und [[Schimmelpilze]] eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie ''[[Malassezia furfur]]'' durchdringen und [[Komplexchemie|komplexiert]] [[Eisen|Eisen(III)]]-Ionen. Dies hat eine Hemmung des [[Energiestoffwechsel]]s in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Pilze zur Folge.
+Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner [[fungizid]]en Wirkung ein Zusatzstoff in mehreren Antischuppen-[[Shampoo]]s.<ref>[http://www.codecheck.info/product.search?q=Piroctone+Olamine codecheck.info] – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.</ref> Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten [[Dermatophyt]]en, [[Hefen]] und [[Schimmelpilze]] eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie ''[[Malassezia furfur]]'' durchdringen und [[Komplexchemie|komplexiert]] [[Eisen|Eisen(III)]]-Ionen. Dies hat eine Hemmung des [[Energiestoffwechsel]]s in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Pilze zur Folge.
-Pirocton-Olamin ist wesentlich wirksamer als andere Antimykotika der Pyridonreihe, wie etwa [[Ciclopirox]] oder [[Pyrithion]]. Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in [[Tenside]]n – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.
+Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in [[Tenside]]n – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.
-Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der [[Hoechst|Hoechst AG]] hergestellt. Unter dem Markennamen ''Octopirox<sup>®</sup>'' wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von [[Henkel (Unternehmen)|Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf]] (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser ''[[Seborin]]<sup>®</sup>'' verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.
+Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der [[Hoechst|Hoechst AG]] hergestellt. Unter dem Markennamen ''Octopirox<sup>®</sup>'' wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von [[Henkel (Unternehmen)|Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf]] (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser ''[[Seborin]]<sup>®</sup>'' verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in mehreren kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (''[[Pityriasis simplex capillitii]]'') enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.
 === Bakterizide Wirkung ===
 Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.
+=== Weitere biologische Wirkung ===
-== Einzelnachweise ==
+Zudem ist Pirocton-Olamin ein Inhibitor des Wnt-Signalwegs.<ref>{{Literatur |Autor=Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf |Titel=Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer |Sammelwerk=Anticancer Research |Band=34 |Nummer=10 |Datum=2014-10-01 |PMID=25275031 |Seiten=5375–5380 |Online=https://ar.iiarjournals.org/content/34/10/5375 |Abruf=2024-08-10}}</ref>
-<references />
 == Literatur ==
-* Marcus Blömer: ''Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen)'', Inaugural-Dissertation von 2005. [https://portal.d-nb.de/opac.htm?method=showFullRecord&currentResultId=Bl%C3%B6mer%2C+M*%26any&currentPosition=26 Online]
+* Marcus Blömer: ''Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen)'', Inaugural-Dissertation von 2005. {{DNB|978038053}}
 * Information der FDA. [http://www.fda.gov/ohrms/dockets/dailys/04/oct04/101904/04n-0050-rpt0001-E-03-Hoechst-vol7.pdf Online] (PDF-Datei; 1,79&nbsp;MB)
+== Einzelnachweise ==
+<references />
+[[Kategorie:Pyridinon]]
+[[Kategorie:Hydroxamsäure]]
+[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]
 [[Kategorie:Antimykotikum]]
+[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
 [[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
-[[Kategorie:Dihydropyridin]]
-[[Kategorie:N-Hydroxy-Verbindung]]
-[[Kategorie:Keton]]
-[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
-[[Kategorie:Lactam]]

„Pirocton-Olamin“ – Versionsunterschied

Aktuelle Version vom 7. November 2024, 17:38 Uhr

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Fungizide Wirkung

Bakterizide Wirkung

Weitere biologische Wirkung

Literatur

Einzelnachweise

Navigationsmenü

„Pirocton-Olamin“ – Versionsunterschied

Aktuelle Version vom 7. November 2024, 17:38 Uhr

Verwendung

Fungizide Wirkung

Bakterizide Wirkung

Weitere biologische Wirkung

Literatur

Einzelnachweise

Navigationsmenü

Suche