„Pirocton-Olamin“ – Versionsunterschied

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=== Bakterizide Wirkung ===
=== Bakterizide Wirkung ===
Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.
Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

=== Weitere biologische Wirkung ===
Zudem ist Pirocton-Olamin ein Inhibitor des Wnt-Signalwegs.<ref>{{Literatur |Autor=Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf |Titel=Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer |Sammelwerk=Anticancer Research |Band=34 |Nummer=10 |Datum=2014-10-01 |PMID=25275031 |Seiten=5375–5380 |Online=https://ar.iiarjournals.org/content/34/10/5375 |Abruf=2024-08-10}}</ref>


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[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
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Aktuelle Version vom 7. November 2024, 17:38 Uhr

Strukturformel
Struktur von Pirocton-Olamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Pirocton-Olamin (modifizierter Freiname)[1]
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon monoethanolaminsalz
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1)
  • PIROCTONE OLAMINE (INCI)[2]
Summenformel C16H30N2O3
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68890-66-4
EG-Nummer 272-574-2
ECHA-InfoCard 100.065.957
PubChem 50258
Wikidata Q412572
Eigenschaften
Molare Masse 298,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–135 °C[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338+310[3]
Toxikologische Daten

8100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.

Verwendung

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Fungizide Wirkung

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Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden Wirkung ein Zusatzstoff in mehreren Antischuppen-Shampoos.[4] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.

Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.

Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in mehreren kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Bakterizide Wirkung

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Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

Weitere biologische Wirkung

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Zudem ist Pirocton-Olamin ein Inhibitor des Wnt-Signalwegs.[5]

Literatur

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  • Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. DNB 978038053
  • Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)

Einzelnachweise

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  1. ↑ INN Recommended List 20, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1980.
  2. ↑ Eintrag zu PIROCTONE OLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. August 2020.
  3. ↑ a b c d e f Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.
  5. ↑ Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf: Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer. In: Anticancer Research. Band 34, Nr. 10, 1. Oktober 2014, S. 5375–5380, PMID 25275031 (iiarjournals.org [abgerufen am 10. August 2024]).
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