„Glycerin“ – Versionsunterschied

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| Beschreibung = farblose, süß schmeckende, leicht [[Viskosität|viskose]] Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-07-01466|Name=Glycerol|Abruf=2013-02-10}}</ref>
| Beschreibung = farb- und geruchslose, süß schmeckende, leicht [[Viskosität|viskose]] Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-07-01466 |Name=Glycerol |Abruf=2013-02-10}}</ref>
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| Dichte = 1,26 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
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| Schmelzpunkt = 18 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
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| Löslichkeit = * mischbar mit [[Wasser]] und [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
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* gering in [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
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* unlöslich in [[Leichtbenzin|Benzin]], [[Benzol]], [[Petrolether]] und [[Chloroform]]<ref name="roempp" />
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| Brechungsindex = 1,4745<ref>''[[Organikum]]'' – Organisch-chemisches Grundpraktikum, 16. Auflage, Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1986, S.&nbsp;648.</ref>
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| MAK = Gemessen als einatembarer Aerosolanteil:
| MAK = Gemessen als einatembarer Aerosolanteil:
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 200 mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
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* Schweiz: 50 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK|Abruf=2015-11-09}}</ref>
* Schweiz: 50 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Abruf=2015-11-09}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4090 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=56-81-5|Name=Glycerin|Abruf=}}</ref> }}
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4090 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{cite journal | last=Sotnikov | first=V. S. | last2=Utkin | first2=D. V. | last3=Obodan | first3=L. Z. | last4=Smirnov | first4=V. V. | title=[Preparation of glycerin solutions for intravenous administration. III. The pharmacodynamic properties of a glycerin solution] | journal=Farmatsevtychnyi Zhurnal | issue=6 | date=1977 | pmid=598477 | pages=56–61|language=uk}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −669,6 kJ/mol<ref>{{Literatur |Autor=Margarida Bastos, Sven-Ove Nilsson, Maria D.M.C Ribeiro da Silva, Manuel A.V Ribeiro da Silva, Ingemar Wadsö |Titel=Thermodynamic properties of glycerol enthalpies of combustion and vaporization and the heat capacity at 298.15 K. Enthalpies of solution in water at 288.15, 298.15, and 308.15 K |Sammelwerk=[[The Journal of Chemical Thermodynamics]] |Band=20 |Nummer=11 |Datum=1988 |Seiten=1353–1359 |DOI=10.1016/0021-9614(88)90173-5}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −669,6 kJ/mol<ref>{{Literatur |Autor=Margarida Bastos, Sven-Ove Nilsson, Maria D.M.C Ribeiro da Silva, Manuel A.V Ribeiro da Silva, Ingemar Wadsö |Titel=Thermodynamic properties of glycerol enthalpies of combustion and vaporization and the heat capacity at 298.15 K. Enthalpies of solution in water at 288.15, 298.15, and 308.15 K |Sammelwerk=[[The Journal of Chemical Thermodynamics]] |Band=20 |Nummer=11 |Datum=1988 |Seiten=1353–1359 |DOI=10.1016/0021-9614(88)90173-5}}</ref>
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}}


'''Glycerin''' (von griech. {{lang|grc|γλυκερός}} ''glykerós'' „süß“,<ref>duden.de: [http://www.duden.de/rechtschreibung/Glyzerin ''Glyzerin'']</ref> auch '''Glycerol''' oder '''Glyzerin''') ist der [[Trivialname]] und die gebräuchliche Bezeichnung von '''Propan-1,2,3-triol'''. Glycerin ist ein [[Zuckeralkohol]] und der einfachste dreiwertige [[Alkohole|Alkohol]], ein Triol. Der Name ''Glycerol'' wurde eingeführt, da er die korrekte Endung ''-ol'' für einen Alkohol besitzt (die Endung ''-in'' steht für [[Alkine]] oder [[Amine]]).
'''Glycerin''' (von griech. {{lang|grc|γλυκερός}} ''glykerós'' „süß“,<ref>duden.de: [https://www.duden.de/rechtschreibung/Glyzerin ''Glyzerin'']</ref> auch '''Glyzerin''' oder '''Glycerol''') ist der [[Trivialname]] und die gebräuchliche Bezeichnung von '''Propan-1,2,3-triol'''. Glycerin ist ein [[Zuckeralkohol]] und der einfachste dreiwertige [[Alkohole|Alkohol]], ein Triol. Der Name ''Glycerol'' wurde eingeführt, da er die korrekte Endung ''-ol'' für einen Alkohol besitzt (die Endung ''-in'' steht für [[Alkine]] oder [[Amine]]).


Glycerin ist in allen natürlichen [[Fette]]n und fetten Ölen – z. B. [[Pflanzenöle]]n – chemisch gebunden als [[Carbonsäureester|Fettsäureester]] ([[Triglyceride]]) vorhanden und spielt eine zentrale Rolle als Zwischenprodukt in verschiedenen [[Stoffwechsel]]prozessen. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] trägt es das Kürzel '''[[Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffe|E 422]]'''.
Glycerin ist in allen natürlichen [[Fette]]n und fetten Ölen – z. B. [[Pflanzenöle]]n – chemisch gebunden als [[Carbonsäureester|Fettsäureester]] ([[Triglyceride]]) vorhanden und spielt eine zentrale Rolle als Zwischenprodukt in verschiedenen biologischen [[Stoffwechsel]]prozessen. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] trägt es das Kürzel '''[[Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffe|E 422]]'''.

In der chemischen Industrie ist '''Glycerol''' eine [[Plattformchemikalie]].


== Geschichte ==
== Geschichte ==
1345 erhielt [[Carl Wilhelm Scheele]] bei der [[Verseifung]] von [[Olivenöl]] erstmals Glycerin. [[Eugène Chevreul|Michel-Eugène Chevreul]] konnte im Jahr 1813 nachweisen, dass Fette [[Carbonsäureester|Ester]] von [[Fettsäuren]] und Glycerin sind und gab dem Alkohol 1823 seinen Namen, abgeleitet von {{lang|grc|γλυκύς|glykýs}} ‚süß‘.<ref name="roempp" /> 1836 wurde der strukturelle Aufbau von [[Théophile-Jules Pelouze]] aufgeklärt.<ref name="Pagliaro">{{Literatur |Autor=Mario Pagliaro |Titel=Glycerol – The Renewable Platform Chemical |Verlag=Elsevier |Datum=2017 |ISBN=978-0-12-812205-1}}</ref>
1779 erhielt [[Carl Wilhelm Scheele]] bei der [[Verseifung]] von [[Olivenöl]] erstmals Glycerin. [[Eugène Chevreul|Michel-Eugène Chevreul]] konnte im Jahr 1813 nachweisen, dass Fette [[Carbonsäureester|Ester]] von [[Fettsäuren]] und Glycerin sind und gab dem Alkohol 1823 seinen Namen, abgeleitet von {{lang|grc|γλυκύς|glykýs}} ‚süß‘.<ref name="roempp" /> 1836 wurde der strukturelle Aufbau von [[Théophile-Jules Pelouze]] aufgeklärt.<ref name="Pagliaro">{{Literatur |Autor=Mario Pagliaro |Titel=Glycerol – The Renewable Platform Chemical |Verlag=Elsevier |Datum=2017 |ISBN=978-0-12-812205-1}}</ref>
Der Engländer [[George Fergusson Wilson]] entwickelte 1854 ein Verfahren, um reines Glycerin in industriellem Maßstab zu synthetisieren.<ref>Anita McConnell: ''Wilson, George Fergusson (1822–1902).'' In: ''[[Oxford Dictionary of National Biography]].'' Oxford University Press, 2004; online edn, May 2009 [http://www.oxforddnb.com/view/article/36954 accessed 19 April 2015].</ref> In der Folgezeit stieg das Interesse an Glycerin als Vorläufer für das damals neu entdeckte [[Nitroglycerin]].<ref name="Pagliaro" />
Der Engländer [[George Fergusson Wilson]] entwickelte 1854 ein Verfahren, um reines Glycerin in industriellem Maßstab zu synthetisieren.<ref>Anita McConnell: ''Wilson, George Fergusson (1822–1902).'' In: ''[[Oxford Dictionary of National Biography]].'' Oxford University Press, 2004; online edn, May 2009 [http://www.oxforddnb.com/view/article/36954 accessed 19 April 2015].</ref> In der Folgezeit stieg das Interesse an Glycerin als Vorläufer für das damals neu entdeckte [[Nitroglycerin]].<ref name="Pagliaro" />


Damals wurde Glycerin größtenteils aus Ölen und Fetten gewonnen, allerdings reichte die Produktionsmenge in Kriegszeiten nicht aus, sodass erstmals auch Anlagen gebaut wurden, in denen Glycerin aus Zucker fermentativ hergestellt wurde. 1943 wurde in Deutschland eine neue, erdölbasierte Herstellungsmethode für Glycerin gefunden, die in der Folgezeit die fermentative Herstellung ablöste. Um die Jahrtausendwende wurden ca. 25 % des Glycerins erdölbasiert hergestellt.
Damals wurde Glycerin größtenteils aus Ölen und Fetten gewonnen, allerdings reichte die Produktionsmenge in Kriegszeiten nicht aus, sodass erstmals auch Anlagen gebaut wurden, in denen Glycerin aus Zucker fermentativ hergestellt wurde. 1943 wurde in Deutschland eine neue, erdölbasierte Herstellungsmethode für Glycerin gefunden, die in der Folgezeit die fermentative Herstellung ablöste. Um die Jahrtausendwende wurden ca. 25 % des Glycerins erdölbasiert hergestellt.


Da durch politische Maßnahmen seit Anfang der 2000er Jahre die Produktion von [[Biodiesel]] mehr und mehr gefördert wurde, stieg auch die Menge des Kuppelprodukts Glycerin aus natürlichen Quellen stark an. Mittlerweile wird Glycerin nahezu ausschließlich aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt. Durch die gestiegene Produktionsmenge ist der Glycerinpreis stark gefallen. Damit wird Glycerin auch für neue Anwendungen interessant, für die es früher zu teuer war.<ref name="Pagliaro" /><ref name="Behr">{{Literatur |Autor=Arno Behr & Thomas Seidensticker |Titel=Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe – Vorkommen, Konversion, Verwendung |Verlag=Springer Spektrum |Datum=2018 |ISBN=978-3-662-55254-4 |Kapitel=5. Das Koppelprodukt der Oleochemie – Glycerin |Seiten=85–105}}</ref> 2015 lag die weltweite Jahresproduktion an Glycerin bei ca. 4 Millionen Tonnen.<ref name="Pagliaro" />
Da durch politische Maßnahmen seit Anfang der 2000er Jahre die Produktion von [[Biodiesel]] mehr und mehr gefördert wurde, stieg auch die Menge des [[Kuppelproduktion|Kuppelprodukts]] Glycerin aus natürlichen Quellen stark an. Mittlerweile wird Glycerin nahezu ausschließlich aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt. Durch die gestiegene Produktionsmenge ist der Glycerinpreis stark gefallen. Damit wird Glycerin auch für neue Anwendungen interessant, für die es früher zu teuer war.<ref name="Pagliaro" /><ref name="Behr">{{Literatur |Autor=Arno Behr & Thomas Seidensticker |Titel=Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe – Vorkommen, Konversion, Verwendung |Verlag=Springer Spektrum |Datum=2018 |ISBN=978-3-662-55254-4 |Kapitel=5. Das Koppelprodukt der Oleochemie – Glycerin |Seiten=85–105}}</ref> 2015 lag die weltweite Jahresproduktion an Glycerin bei ca. 4 Millionen Tonnen.<ref name="Pagliaro" />


== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
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Inzwischen werden große Mengen Glycerin als Nebenprodukt der [[Biodiesel]]herstellung erzeugt. Dies geschieht durch eine [[Umesterung]] von meist pflanzlichen Ölen mit [[Methanol]]. Ein Fettmolekül ([[Triacylglycerid]]) wird mit drei Methanolmolekülen zu Glycerin und drei [[Fettsäuremethylester]]n (FAME) umgesetzt.
Inzwischen werden große Mengen Glycerin als Nebenprodukt der [[Biodiesel]]herstellung erzeugt. Dies geschieht durch eine [[Umesterung]] von meist pflanzlichen Ölen mit [[Methanol]]. Ein Fettmolekül ([[Triacylglycerid]]) wird mit drei Methanolmolekülen zu Glycerin und drei [[Fettsäuremethylester]]n (FAME) umgesetzt.


[[Datei:FAME Synthesis V.1.png|mini|hochkant=1.2|Schematisches Beispiel für die säurekatalysierte [[Umesterung]] eines natürlichen Triglycerids (oben) in Fetten und Ölen. Der <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der <span style="color:green;">'''grün'''</span> markierte ist einfach, der <span style="color:red;">'''rot'''</span> markierte dreifach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigt]]. Bei der Gleichgewichtsreaktion wird Glycerin abgespalten und es entsteht [[Fettsäuremethylester|FAME]] (unten), ein Gemisch von Fettsäuremethylestern, im Beispiel drei verschiedene.]]
[[Datei:FAME Synthesis V.1.png|mini|hochkant=1.2|Schematisches Beispiel für die säurekatalysierte [[Umesterung]] eines natürlichen Triglycerids (oben) in Fetten und Ölen. Der <span style="color:blue;">''blau''</span> markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der <span style="color:green;">''grün''</span> markierte ist einfach, der <span style="color:red;">''rot''</span> markierte dreifach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigt]]. Bei der Gleichgewichtsreaktion wird Glycerin abgespalten und es entsteht [[Fettsäuremethylester|FAME]] (unten), ein Gemisch von Fettsäuremethylestern, im Beispiel drei verschiedene.]]
[[Datei:Sample of Glycerine.jpg|mini|Glycerin]]


Auch eine [[Biotechnologie|biotechnologische]] Herstellung durch [[Fermentation]] ist möglich. [[Hefen]] können durch [[Sulfit]]zusatz die [[Gärung]] von [[Ethanolgärung|Ethanolbildung]] auf Glycerinbildung umstellen. Als [[Nährmedium|Substrat]] wurde oftmals [[Melasse]] verwendet, da diese neben einem hohen Anteil an Zucker auch viel Sulfit enthält. Diese Form der Gärung wurde 1918 von [[Carl Neuberg|Neuberg]] als ''2. Neuberg’sche Gärungsform'' bezeichnet.<ref>Hans G. Schlegel: ''Allgemeine Mikrobiologie'', Herausgeber: Georg Fuchs, [[Georg Thieme Verlag]], Stuttgart; 8. völlig überarbeitete u. erweiterte Auflage erschienen im September 2006, ISBN 3-13-444608-1.</ref> Das Verfahren geht auf [[Carl Neuberg]] zurück, wurde von [[Karl Lüdecke (Chemiker)|Karl Lüdecke]] und [[Wilhelm Connstein]] von den Vereinigten Chemischen Werken in Berlin-Charlottenburg entwickelt und wurde im Ersten Weltkrieg in Deutschland von großer Bedeutung für die Sprengstoffproduktion.
Auch eine [[Biotechnologie|biotechnologische]] Herstellung durch [[Fermentation]] ist möglich. [[Hefen]] können durch [[Sulfit]]zusatz die [[Gärung]] von [[Ethanolgärung|Ethanolbildung]] auf Glycerinbildung umstellen. Als [[Nährmedium|Substrat]] wurde oftmals [[Melasse]] verwendet, da diese neben einem hohen Anteil an Zucker auch viel Sulfit enthält. Diese Form der Gärung wurde 1918 von [[Carl Neuberg|Neuberg]] als ''2. Neuberg’sche Gärungsform'' bezeichnet.<ref>Hans G. Schlegel: ''Allgemeine Mikrobiologie'', Herausgeber: Georg Fuchs, [[Georg Thieme Verlag]], Stuttgart; 8. völlig überarbeitete u. erweiterte Auflage erschienen im September 2006, ISBN 3-13-444608-1.</ref> Das Verfahren geht auf [[Carl Neuberg]] zurück, wurde von [[Karl Lüdecke (Chemiker)|Karl Lüdecke]] und [[Wilhelm Connstein]] von den Vereinigten Chemischen Werken in Berlin-Charlottenburg entwickelt und war im Ersten Weltkrieg in Deutschland von großer Bedeutung für die Sprengstoffproduktion.


Glycerin ist in unterschiedlichen Reinheiten im Handel erhältlich. Für industrielle Zwecke wird es als Rohglycerin und für pharmazeutische Zwecke (''Pharmaglycerin'') in den Qualitäten 99,8-, 99,5- und etwa 86-prozentig angeboten. 86-prozentig (mit 14 % Wasser) ist es wegen des stark erniedrigten Schmelzpunkts (−10&nbsp;°C) und der niedrigeren [[Viskosität]] (ca. 100&nbsp;mPa·s) technisch einfacher zu handhaben. Die Aufbereitung erfolgt durch mehrstufige [[Destillation]], [[Desodorierung]] und [[Filtration (Trennverfahren)|Filtration]].<ref name="DMH">{{Webarchiv |url=http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html |text=''Was ist Glycerin.'' |wayback=20100202055043}} Deutsche Melasse Handelsgesellschaft (DMH), abgerufen am 12. Januar 2010.</ref>
Glycerin ist in unterschiedlichen Reinheiten im Handel erhältlich. Für industrielle Zwecke wird es als Rohglycerin und für pharmazeutische Zwecke (''Pharmaglycerin'') in den Qualitäten 99,8-, 99,5- und etwa 86-prozentig angeboten. 86-prozentig (mit 14 % Wasser) ist es wegen des stark erniedrigten Schmelzpunkts (−10&nbsp;°C) und der niedrigeren [[Viskosität]] (ca. 100&nbsp;mPa·s) technisch einfacher zu handhaben. Die Aufbereitung erfolgt durch mehrstufige [[Destillation]], [[Desodorierung]] und [[Filtration (Trennverfahren)|Filtration]].<ref name="DMH">{{Webarchiv |url=http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html |text=''Was ist Glycerin.'' |wayback=20100202055043}} Deutsche Melasse Handelsgesellschaft (DMH), abgerufen am 12. Januar 2010.</ref>
Hochreines, synthetisches Glycerin stammt nicht aus tierischen oder pflanzlichen Vorprodukten und wird besonders in qualitätssensiblen Bereichen der Pharmaindustrie sowie der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie eingesetzt.<ref name="Synthetisches Glycerin">''{{Webarchiv |url=http://www.dow.com/glycerine/advantage/index.htm |text=The OPTIM Advantage. |wayback=20110525110017}}'' The Dow Chemical Company, abgerufen am 12. Oktober 2010 (engl.).</ref>
Hochreines, synthetisches Glycerin stammt nicht aus tierischen oder pflanzlichen Vorprodukten und wird besonders in qualitätssensiblen Bereichen der Pharmaindustrie sowie der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie eingesetzt.<ref name="Synthetisches Glycerin">''{{Webarchiv |url=http://www.dow.com/glycerine/advantage/index.htm |text=The OPTIM Advantage. |wayback=20110525110017}}'' The Dow Chemical Company, abgerufen am 12. Oktober 2010 (englisch).</ref> Mit den heutigen Herstellungsmethoden zählt Glycerin als [[Veganismus|vegan]]/vegetarisch.<ref>[https://vegpool.de/inhaltsstoffe/glycerin.html GLYCERIN - IST DAS VEGAN?]</ref>


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
=== Physikalische Eigenschaften ===
Glycerin ist bei Raumtemperatur eine farb- und geruchlose, [[Viskosität|leicht viskose]] und [[Hygroskopie|hygroskopische]] [[Flüssigkeit]], die süßlich schmeckt. Glycerin hat eine [[Viskosität]] von 1480&nbsp;mPa·s (20&nbsp;°C).
Glycerin ist bei Raumtemperatur eine farb- und geruchlose, [[Viskosität|leicht viskose]] und [[Hygroskopie|hygroskopische]] [[Flüssigkeit]], die süß schmeckt. Glycerin hat eine [[Viskosität]] von 1480&nbsp;mPa·s (20&nbsp;°C).

In der [[Physik]] ist Glycerin vor allem für seine geringe [[Kristallisation]]<nowiki />stendenz bekannt.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Andreas Schönhals, Friedrich Kremer, Achim Hofmann, Erhard W. Fischer, Eckard Schlosser |Titel=Anomalies in the scaling of the dielectric α-relaxation |Sammelwerk=Physical Review Letters |Band=70 |Nummer=22 |Datum=1993-05-31 |Seiten=3459–3462 |DOI=10.1103/PhysRevLett.70.3459}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Alejandro Sanz, Kristine Niss |Titel=Liquid dynamics in partially crystalline glycerol |Sammelwerk=The Journal of Chemical Physics |Band=146 |Nummer=4 |Datum=2017-01-28 |Seiten=044502 |DOI=10.1063/1.4974831}}</ref> Das heißt, beim Abkühlen kristallisiert es in der Regel nicht, sondern bildet eine sogenannte „[[Unterkühlung (Thermodynamik)|unterkühlte]] Flüssigkeit“. Deren [[Viskosität]] steigt mit abnehmender Temperatur kontinuierlich an, bis Glycerin unterhalb einer [[Glasübergangstemperatur]] von etwa 185&nbsp;K (−88&nbsp;°C)<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Peter Lunkenheimer, Ulrich Schneider, Robert Brand, Alois Loidl |Titel=Festkörperphysik: Relaxationsdynamik in Gläsern |Sammelwerk=Physikalische Blätter |Band=56 |Nummer=6 |Datum=2000 |Seiten=35-41 |DOI=10.1002/phbl.20000560609}}</ref> in einer nicht-kristallinen [[Amorphes Material|amorphen]] Struktur erstarrt. Vom physikalischen Standpunkt ist Glycerin unterhalb 185&nbsp;K somit ein [[Glas]]. Temperaturabhängige physikalische Messungen an Glycerin und anderen unterkühlten Flüssigkeiten werden daher oft zur Untersuchung des theoretisch bislang nur unvollständig verstandenen Glasübergangs genutzt.<ref name=":0" /><ref name=":1" /> Dies erfordert bei Glycerin Messungen von Raumtemperatur bis etwa −88&nbsp;°C (185&nbsp;K)<ref name=":1"/>. Dies ist technisch deutlich einfacher zu bewerkstelligen als Messungen an konventionellen [[Kalk-Natron-Glas|Kalk-Natron-Gläsern]], mit Glasübergangstemperaturen von etwa 500–800&nbsp;°C.


=== Chemische Eigenschaften ===
=== Chemische Eigenschaften ===
Glycerin bildet unter Hitzeeinwirkung weißen Dampf. Beim Erhitzen unter Sauerstoffmangel zersetzt es sich zudem in [[Wasser]] gut (267&nbsp;g/l) löslichen sowie giftigen [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigten]] [[Aldehyde|Aldehyd]] [[Propenal]], das auch Acrylaldehyd oder [[Acrolein]] genannt wird.
Glycerin bildet unter Hitzeeinwirkung weißen Dampf. Beim Erhitzen unter Sauerstoffmangel zersetzt es sich zu dem in [[Wasser]] gut (267&nbsp;g/l) löslichen sowie giftigen [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigten]] [[Aldehyde|Aldehyd]] [[Acrolein]], das auch Acrylaldehyd oder Acrolein genannt wird.


Mit festem [[Kaliumpermanganat]] reagiert es unter Selbstentzündung vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion auch [[Mangan(IV)-oxid|Braunstein]] und [[Kaliumcarbonat]].
Mit festem [[Kaliumpermanganat]] reagiert es unter Selbstentzündung vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion auch [[Mangan(IV)-oxid|Braunstein]] und [[Kaliumcarbonat]].


Von wässrigem Kaliumpermanganat wird es nur bis zur [[Mesoxalsäure]] oxidiert. ([[Chemischer Sauerstoffbedarf|CSB-Titration]] durch [[Manganometrie]])
Von wässrigem Kaliumpermanganat wird es nur bis zur [[Mesoxalsäure]] oxidiert. ([[Chemischer Sauerstoffbedarf|CSB-Titration]] durch [[Manganometrie]]).


=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Glycerin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 191&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 20. März 2019.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,6&nbsp;Vol.‑% (99&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11,3&nbsp;Vol.‑% (435&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 400&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.
Glycerin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 191&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 20. März 2019.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,6&nbsp;Vol.‑% (99&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11,3&nbsp;Vol.‑% (435&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 400&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.


== Verwendung ==
== Verwendung ==
=== Lebensmittel und Kosmetik ===
=== Lebensmittel ===
[[Datei:Kaugummis.jpg|mini|Glycerin dient als Feuchthalteprodukt beispielsweise in Kaugummis]]
[[Datei:Kaugummis.jpg|mini|Glycerin dient als Feuchthalteprodukt beispielsweise in Kaugummis]]
Wegen seiner wasserbindenden Eigenschaften ist Glycerin in [[Kosmetika]]rtikeln als [[Hautfeuchtigkeit|Feuchtigkeitsspender]] enthalten. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] findet Glycerin unter der Nummer ''E&nbsp;422'' Anwendung zur Feuchthaltung, etwa für Datteln oder Kaugummi, aber auch als Süßungsmittel. Auch in verschiedenen Zahnpasten ist Glycerin enthalten.
Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] findet Glycerin unter der Nummer ''E&nbsp;422'' Anwendung zur Feuchthaltung, etwa für Datteln oder Kaugummi, aber auch als Süßungsmittel. Glycerin hat etwa 60 % der [[Süßkraft]] von [[Saccharose]] („Haushaltszucker“).<ref>Peter Kuhnert: ''Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe.'' Behr’s Verlag DE, 2014, ISBN 3-95468-000-9, S. 131 ({{Google Buch |BuchID=VxY3BAAAQBAJ |Seite=131}}).</ref>

=== Kosmetik und Hygiene ===
Wegen seiner wasserbindenden Eigenschaften ist Glycerin in [[Kosmetika]]rtikeln als [[Hautfeuchtigkeit|Feuchtigkeitsspender]] enthalten. Auch in verschiedenen Zahnpasten ist Glycerin enthalten.


=== Haushalt ===
=== Haushalt ===
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=== Tabak, Zigaretten und Verdampfer ===
=== Tabak, Zigaretten und Verdampfer ===
[[Datei:E-Cigarette-Electronic Cigarette-E-Cigs-E-Liquid-Vaping-Cloud Chasing (16348040092).jpg|mini|Glycerin wird zur Nebelerzeugung in E-Zigaretten eingesetzt]]
[[Datei:E-Cigarette-Electronic Cigarette-E-Cigs-E-Liquid-Vaping-Cloud Chasing (16348040092).jpg|mini|Glycerin wird zur Nebelerzeugung in E-Zigaretten eingesetzt]]
Glycerin (E 422) wird zusammen mit [[1,2-Propandiol]] als [[Feuchthaltemittel]] für Tabakwaren verwendet, nicht zu verwechseln mit der Glycerin-Phosphorsäure und deren Natrium-, Kalium- und Magnesiumverbindungen, deren Reinheitsanforderungen beispielsweise in Deutschland in deren [[Tabakverordnung (Deutschland)|Tabakverordnung]] klar definiert sind. Im Zigaretten- und Pfeifentabak sollen die Feuchthaltemittel vor allem die Lagerungszeiten der Produkte verlängern und die Austrocknung verhindern. [[Shisha]]-Tabak werden von den Herstellern deutlich höhere Mengen an Feuchthaltemitteln zugemischt, um einerseits die Verbrennung des Tabaks zu verhindern und andererseits einen dichteren Dampf zu erzeugen. Weiterhin findet Glycerin ebenso wie 1,2-Propandiol Verwendung als [[Nebelfluid]] in [[Elektrische Zigarette|elektrischen Zigaretten]].
Glycerin (E 422) wird zusammen mit [[1,2-Propandiol]] als [[Feuchthaltemittel]] für Tabakwaren verwendet, nicht zu verwechseln mit der Glycerin-Phosphorsäure und deren Natrium-, Kalium- und Magnesiumverbindungen, deren Reinheitsanforderungen beispielsweise in Deutschland in deren [[Tabakverordnung (Deutschland)|Tabakverordnung]] klar definiert sind. Im Zigaretten- und Pfeifentabak sollen die Feuchthaltemittel vor allem die Lagerungszeiten der Produkte verlängern und die Austrocknung verhindern. [[Shisha]]-Tabak werden von den Herstellern deutlich höhere Mengen an Feuchthaltemitteln zugemischt, um einerseits die Verbrennung des Tabaks zu verhindern und andererseits einen dichteren Dampf zu erzeugen. Weiterhin findet Glycerin ebenso wie 1,2-Propandiol Verwendung als [[Elektrische Zigarette#Verbrauchsstoff (Liquid)|Liquid]] in [[Elektrische Zigarette|elektrischen Zigaretten]], in diesem Kontext wird es auch als „VG“ bezeichnet.
[[Datei:Nitroglycerin Structural Formulae.svg|mini|Nitroglycerin (Glycerintrinitrat)]]
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Glycerin lässt sich in einem neuen Verfahren unter Einwirkung von [[Ameisensäure]] zu einem chemischen Grundbaustein – dem [[Allylalkohol]] – umsetzen.<ref>[https://www.organische-chemie.ch/chemie/2009mai/alkene.shtm Neue Methode erlaubt Herstellung von chemisch interessanten Grundbausteinen aus Glyzerin und Erythritol].</ref>
Glycerin lässt sich in einem neuen Verfahren unter Einwirkung von [[Ameisensäure]] zu einem chemischen Grundbaustein – dem [[Allylalkohol]] – umsetzen.<ref>[https://www.organische-chemie.ch/chemie/2009mai/alkene.shtm Neue Methode erlaubt Herstellung von chemisch interessanten Grundbausteinen aus Glyzerin und Erythritol].</ref>

In der [[FIA-Formel-E-Weltmeisterschaft|Formel E]] werden [[Stromerzeugungsaggregat]]e mit Glycerin statt [[Dieselkraftstoff|Dieselöl]] als [[Kraftstoff]] betrieben.<ref>{{Internetquelle |autor=James Ayre |url=https://cleantechnica.com/2016/11/04/formula-e-uses-recharging-generators-run-glycerine/ |titel=Formula E Uses Recharging Generators That Run On Glycerine |werk=cleantechnica.com | sprache=en |datum=2016-11-04 |abruf=2024-01-03}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Ad Raufer |url=https://motor.at/emobility/formel-e-haste-watt-dann-biste-watt/272.434.371 |titel=Formel E: Haste Watt, dann biste watt |werk=motor.at |datum=2017-07-03 |abruf=2024-01-03}}</ref>


=== Landwirtschaft ===
=== Landwirtschaft ===
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In Form glycerinhaltiger Zäpfchen kommt es als Abführmittel ([[Laxans]]) zur Anwendung. Die Wirkung entsteht zum einen durch einen [[Reflex|reflektorischen]] Effekt: Durch den Kontakt des Glycerins mit der Rektalschleimhaut wird der [[Defäkation]]s&shy;reiz gesteigert (siehe auch: [[Defäkationsreflex]]). Zum anderen wirkt ein [[Osmose|osmotischer]] Effekt: Durch den Wassereinstrom in das Darmlumen wird der Stuhl weicher und gleitfähiger.
In Form glycerinhaltiger Zäpfchen kommt es als Abführmittel ([[Laxans]]) zur Anwendung. Die Wirkung entsteht zum einen durch einen [[Reflex|reflektorischen]] Effekt: Durch den Kontakt des Glycerins mit der Rektalschleimhaut wird der [[Defäkation]]s&shy;reiz gesteigert (siehe auch: [[Defäkationsreflex]]). Zum anderen wirkt ein [[Osmose|osmotischer]] Effekt: Durch den Wassereinstrom in das Darmlumen wird der Stuhl weicher und gleitfähiger.


Gegenstand medizinischer Forschung ist die Verwendung von Glycerin zur Aufrechterhaltung der menschlichen Hirn- und Organfunktionen während einer künstlichen Absenkung der Körpertemperatur. Dies könnte für langwierige, schwierige medizinische Operationen von Bedeutung sein. Biologisches Vorbild ist der kanadische graue [[Laubfrösche (Gattung)|Laubfrosch]] ''[[Hyla versicolor]]'', dessen Körperzellen sich zur Überwinterung mit Glycerin anreichern.<!--Quelle fehlt-->
Gegenstand medizinischer Forschung ist die Verwendung von Glycerin zur Aufrechterhaltung der menschlichen Hirn- und Organfunktionen während einer künstlichen Absenkung der Körpertemperatur. Dies könnte für langwierige, schwierige medizinische Operationen von Bedeutung sein. Biologisches Vorbild ist der kanadische graue [[Laubfrösche (Gattung)|Laubfrosch]] ''[[Hyla versicolor]]'', dessen Körperzellen sich zur Überwinterung mit Glycerin anreichern.<ref>{{Literatur |Autor=Jack R. Layne, Adrienne L. Jones |Titel=Freeze tolerance in the gray treefrog: Cryoprotectant mobilization and organ dehydration |Sammelwerk=Journal of Experimental Zoology |Band=290 |Nummer=1 |Datum=2001-06-15 |Seiten=1–5 |DOI=10.1002/jez.1030}}</ref>


Glycerin wird auch im Rahmen des Klockhoff-Testes (Glycerol-Belastungstest) zur Diagnose eines [[Morbus Menière]] verwendet.
Glycerin wird auch im Rahmen des Klockhoff-Testes (Glycerol-Belastungstest) zur Diagnose eines [[Morbus Menière]] verwendet.
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== Biologische Bedeutung ==
== Biologische Bedeutung ==
[[Datei:Vespa crabro 80708.jpg|mini|Glycerin dient einigen Insekten wie Hornissen als Frostschutzmittel]]
[[Datei:Vespa crabro 80708.jpg|mini|Glycerin dient einigen Insekten wie Hornissen als Frostschutzmittel]]
Die meisten tierischen und pflanzlichen Fette und Öle sind [[Triacylglycerid]]e (Triglyceride). Sie bestehen aus dem dreiwertigen [[Alkohole|Alkohol]] Glycerin, der über die [[Hydroxygruppe]]n&nbsp;(–OH) dreifach mit Fettsäuren [[Ester|verestert]] ist. Sie sind Energiespeicher im Fettgewebe oder in Samen von [[Ölsaat|Ölpflanzen]], wie Raps, Soja, Sonnenblume, Kokospalmen oder Ölpalmen. Ähnlich aufgebaut sind [[Phosphoglyceride]]. Statt der dritten Fettsäure ist eine Phosphatgruppe verestert und an diese ein Rest gekoppelt, wie [[Cholin]] im [[Lecithin]]. Somit erhält das Molekül einen polaren und einen apolaren Bereich, was die Bildung einer Membran ([[Zellmembran]]) ermöglicht.
Die meisten tierischen und pflanzlichen Fette und Öle sind [[Triglyceride]]. Sie bestehen aus dem dreiwertigen [[Alkohole|Alkohol]] Glycerin, der über die [[Hydroxygruppe]]n&nbsp;(–OH) dreifach mit Fettsäuren [[Ester|verestert]] ist. Sie sind Energiespeicher im Fettgewebe oder in Samen von [[Ölsaat|Ölpflanzen]], wie Raps, Soja, Sonnenblume, Kokospalmen oder Ölpalmen. Ähnlich aufgebaut sind [[Phosphoglyceride]]. Statt der dritten Fettsäure ist eine Phosphatgruppe verestert und an diese ein Rest gekoppelt, wie [[Cholin]] im [[Lecithin]]. Somit erhält das Molekül einen polaren und einen apolaren Bereich, was die Bildung einer Membran ([[Zellmembran]]) ermöglicht.


Nahezu alle natürlich vorkommenden Glycerinderivate weisen die [[Sn-Nomenklatur|sn-Konfiguration]] auf, welche die räumliche Anordnung der Substituenten am mittleren Kohlenstoffatom des Glycerins festlegt.<ref>Gregor Cevc: ''Phospholipids Handbook.'' CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8247-9050-9, S. 2.</ref>
Nahezu alle natürlich vorkommenden Glycerinderivate weisen die [[Sn-Nomenklatur|sn-Konfiguration]] auf, welche die räumliche Anordnung der Substituenten am mittleren Kohlenstoffatom des Glycerins festlegt.<ref>Gregor Cevc: ''Phospholipids Handbook.'' CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8247-9050-9, S. 2.</ref>
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=== In Lebensmitteln ===
=== In Lebensmitteln ===
[[Datei:FeuchterShishaTabak.jpg|mini|Ein feuchter Wasserpfeifentabak – Glycerin dient als Feuchthaltemittel]]
[[Datei:FeuchterShishaTabak.jpg|mini|Ein feuchter Wasserpfeifentabak – Glycerin dient als Feuchthaltemittel]]
Als Zusatzstoff in Lebensmitteln gilt Glycerin als unbedenklich. Größere Mengen Glycerol, etwa verwendet als Zuckerersatz in Slushies, können bei Kindern unter vier Jahren zu Gesundheitsbeschwerden (Schwindel, Erbrechen, Kopfschmerzen, Bewusstlosigkeit) führen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.food-safety.com/articles/8804-uk-fsa-slushies-unsuitable-for-children-under-4-due-to-glycerol |titel=UK FSA: Slushies Unsuitable For Children Under 4 due to Glycerol {{!}} Food Safety |sprache=en |abruf=2024-08-10}}</ref>
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Als Zusatzstoff in Lebensmitteln gilt Glycerin als unbedenklich. Er wird von der [[Food and Drug Administration]] (Lebensmittelüberwachungsbehörde der USA) ohne Höchstmengenbeschränkung ([[Erlaubte Tagesdosis]]) als unbedenklich eingestuft.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=182.1320&SearchTerm=glycerin |titel=Sec. 182.1320 Glycerin |werk= |hrsg=FDA |datum= |sprache=en |abruf=2018-03-04}}</ref> In der EU ist es als Zusatzstoff E422 ebenfalls ohne Höchstmengenbeschränkung zugelassen, 2017 wurde dies in einer Studie nochmals bestätigt.<ref>{{Internetquelle |autor=EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food |url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2017.4720/full |titel=Re-evaluation of glycerol (E 422) as a food additive |werk=EFSA Journal |hrsg= |datum=2017-03-15 |sprache=en |abruf=2018-03-04}}</ref>

Erwachsene können Glycerol ohne Probleme verdauen. Bei Kindern führt es zu Entzug von Wasser aus dem Gewebe(Dehydration), sowie einer extremen Senkung des Blutzuckers bis zum hypoglykämischen Koma.<ref>{{Internetquelle |autor=John Ely Senior |url=https://www.dailymail.co.uk/health/article-13047555/Why-iced-slushy-drinks-dangerous-children-TWO-infants-die-space-week.html |titel=Why iced slushy drink is so dangerous after four-year-old almost dies |datum=2024-02-05 |abruf=2024-08-10}}</ref>

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Er wurde von der [[Food and Drug Administration]] (Lebensmittelüberwachungsbehörde der USA) ohne Höchstmengenbeschränkung ([[Erlaubte Tagesdosis]]) als unbedenklich eingestuft.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=182.1320&SearchTerm=glycerin |titel=Sec. 182.1320 Glycerin |hrsg=FDA |sprache=en |abruf=2018-03-04}}</ref> In der EU ist es als Zusatzstoff E422 ebenfalls ohne Höchstmengenbeschränkung zugelassen, 2017 wurde dies in einer Studie nochmals bestätigt.<ref>{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Alicja Mortensen, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Alessandro Di Domenico, Birgit Dusemund, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert‐Remy, Jean‐Charles Leblanc, Oliver Lindtner, Peter Moldeus, Pasquale Mosesso, Dominique Parent‐Massin, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens‐Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright, Maged Younes, Polly Boon, Dimitrios Chrysafidis, Rainer Gürtler, Paul Tobback, Ana Maria Rincon, Alexandra Tard, Claude Lambré |Titel=Re‐evaluation of glycerol (E 422) as a food additive |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=15 |Nummer=3 |Datum=2017 |DOI=10.2903/j.efsa.2017.4720 |PMC=7009851 |PMID=32625431}}</ref>

Aufgrund von zwei Ereignissen in Nordengland in den Jahren 2021 und 2022 mit glycerinhaltigen Slushies, die auf Grund von hohem Konsum zu Krankenhauseinweisungen der Kleinkinder geführt haben, wurden die Sicherheitsrichtlinien (Empfehlungen) in England 2023 für Lebensmittel geändert.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.food.gov.uk/business-guidance/approved-additives-and-e-numbers |titel=Approved additives and E numbers {{!}} Food Standards Agency |sprache=en |abruf=2024-08-10}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.food.gov.uk/news-alerts/news/not-suitable-for-under-4s-new-industry-guidance-issued-on-glycerol-in-slush-ice-drinks |titel=‘Not suitable for under-4s’: New industry guidance issued on glycerol in slush-ice drinks {{!}} Food Standards Agency |sprache=en |abruf=2024-08-10}}</ref>


Der [[Physiologischer Brennwert|physiologische Brennwert]] von Glycerin liegt bei 17 kJ/g bzw. 4 kcal/g.<ref name="roempp" />
Der [[Physiologischer Brennwert|physiologische Brennwert]] von Glycerin liegt bei 17 kJ/g bzw. 4 kcal/g.<ref name="roempp" />


=== In Wasserpfeifentabak ===
=== In Wasserpfeifentabak ===
Glycerin wird neben anderen Feuchthaltemitteln Wasserpfeifentabaken in erheblichen Mengen zugesetzt. Eine Untersuchung des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstituts für Risikobewertung]] (BfR) quantifizierte den Feuchthaltemittelgehalt im Wasserpfeifenrauch und konnte erhebliche Mengen der Feuchthaltemittel Glycerin und [[1,2-Propandiol|Propandiol (Propylenglycol)]] nachweisen. In der Bewertung der Ergebnisse wurde auf mögliche Gesundheitsgefahren hingewiesen, bei denen sich das BfR auf Studien im Zusammenhang mit der Toxikologie von sogenannten TSNAs und PAHs bezieht, welche ebenso bei der Benutzung von Wasserpfeifen entstehen und Teils sowohl im Blut als auch im Urin von Rauchern von Wasserpfeifen nachgewiesen wurden.<ref>[http://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/2011/27/feuchthaltemittel_in_wasserpfeifentabak_erhoehen_das_gesundheitliche_risiko-120029.html BfR-Pressemitteilung vom 3. August 2011], [https://www.sciencedirect.com/sciene/article/abs/pii/S0378427411012835?via%3Dihub Artikel über Studie über Wasserpfeifen als Quelle von toxischen Bestandteilen vom 20. April 2011].</ref>
Glycerin wird neben anderen Feuchthaltemitteln Wasserpfeifentabaken in erheblichen Mengen zugesetzt. Eine Untersuchung des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstituts für Risikobewertung]] (BfR) quantifizierte den Feuchthaltemittelgehalt im Wasserpfeifenrauch und konnte erhebliche Mengen der Feuchthaltemittel Glycerin und [[1,2-Propandiol]] nachweisen. In der Bewertung der Ergebnisse wurde auf mögliche Gesundheitsgefahren hingewiesen, bei denen sich das BfR auf Studien im Zusammenhang mit der Toxikologie von sogenannten tabakspezifischer Nitrosaminen (TSNA) und [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK)]] bezieht, welche ebenso bei der Benutzung von Wasserpfeifen entstehen und teils sowohl im Blut als auch im Urin von Rauchern von Wasserpfeifen nachgewiesen wurden.<ref>[http://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/2011/27/feuchthaltemittel_in_wasserpfeifentabak_erhoehen_das_gesundheitliche_risiko-120029.html BfR-Pressemitteilung vom 3. August 2011], [https://www.sciencedirect.com/sciene/article/abs/pii/S0378427411012835?via%3Dihub Artikel über Studie über Wasserpfeifen als Quelle von toxischen Bestandteilen vom 20. April 2011].</ref>


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[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Laxans]]
[[Kategorie:Laxans]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Aktuelle Version vom 16. November 2024, 22:27 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Glycerin
Allgemeines
Name Glycerin
Andere Namen
  • Glycerol
  • Propan-1,2,3-triol (IUPAC)
  • 1,2,3-Propantriol
  • Propantriol
  • Glycerinum
  • E 422[1]
  • Ölsüß
  • GLYCERIN (INCI)[2]
Summenformel C3H8O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchslose, süß schmeckende, leicht viskose Flüssigkeit[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-81-5
EG-Nummer 200-289-5
ECHA-InfoCard 100.000.263
PubChem 753
DrugBank DB09462
Wikidata Q132501
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 92,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

1,26 g·cm−3 (20 °C)[4]

Schmelzpunkt

18 °C[4]

Siedepunkt

290 °C (unter Zersetzung)[4]

Dampfdruck
  • 0,00121 hPa (40 °C)[4]
  • 0,00337 hPa (50 °C)[4]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4745[5]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

Gemessen als einatembarer Aerosolanteil:

  • DFG: 200 mg·m−3[4]
  • Schweiz: 50 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten

4090 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−669,6 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glycerin (von griech. γλυκερός glykerós „süß“,[9] auch Glyzerin oder Glycerol) ist der Trivialname und die gebräuchliche Bezeichnung von Propan-1,2,3-triol. Glycerin ist ein Zuckeralkohol und der einfachste dreiwertige Alkohol, ein Triol. Der Name Glycerol wurde eingeführt, da er die korrekte Endung -ol für einen Alkohol besitzt (die Endung -in steht für Alkine oder Amine).

Glycerin ist in allen natürlichen Fetten und fetten Ölen – z. B. Pflanzenölen – chemisch gebunden als Fettsäureester (Triglyceride) vorhanden und spielt eine zentrale Rolle als Zwischenprodukt in verschiedenen biologischen Stoffwechselprozessen. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es das Kürzel E 422.

In der chemischen Industrie ist Glycerol eine Plattformchemikalie.

Geschichte

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1779 erhielt Carl Wilhelm Scheele bei der Verseifung von Olivenöl erstmals Glycerin. Michel-Eugène Chevreul konnte im Jahr 1813 nachweisen, dass Fette Ester von Fettsäuren und Glycerin sind und gab dem Alkohol 1823 seinen Namen, abgeleitet von γλυκύς glykýs ‚süß‘.[3] 1836 wurde der strukturelle Aufbau von Théophile-Jules Pelouze aufgeklärt.[10] Der Engländer George Fergusson Wilson entwickelte 1854 ein Verfahren, um reines Glycerin in industriellem Maßstab zu synthetisieren.[11] In der Folgezeit stieg das Interesse an Glycerin als Vorläufer für das damals neu entdeckte Nitroglycerin.[10]

Damals wurde Glycerin größtenteils aus Ölen und Fetten gewonnen, allerdings reichte die Produktionsmenge in Kriegszeiten nicht aus, sodass erstmals auch Anlagen gebaut wurden, in denen Glycerin aus Zucker fermentativ hergestellt wurde. 1943 wurde in Deutschland eine neue, erdölbasierte Herstellungsmethode für Glycerin gefunden, die in der Folgezeit die fermentative Herstellung ablöste. Um die Jahrtausendwende wurden ca. 25 % des Glycerins erdölbasiert hergestellt.

Da durch politische Maßnahmen seit Anfang der 2000er Jahre die Produktion von Biodiesel mehr und mehr gefördert wurde, stieg auch die Menge des Kuppelprodukts Glycerin aus natürlichen Quellen stark an. Mittlerweile wird Glycerin nahezu ausschließlich aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt. Durch die gestiegene Produktionsmenge ist der Glycerinpreis stark gefallen. Damit wird Glycerin auch für neue Anwendungen interessant, für die es früher zu teuer war.[10][12] 2015 lag die weltweite Jahresproduktion an Glycerin bei ca. 4 Millionen Tonnen.[10]

Gewinnung und Darstellung

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Die Herstellung kann petrochemisch aus Propen mit den Zwischenprodukten Allylchlorid und Epichlorhydrin oder chemisch als Kuppelprodukt bei der Verseifung von natürlichen Fetten und Ölen zur Gewinnung von Seifen (= Alkalisalze der Fettsäuren) geschehen. Früher wurden dazu vor allem tierische Fette eingesetzt.

Inzwischen werden große Mengen Glycerin als Nebenprodukt der Biodieselherstellung erzeugt. Dies geschieht durch eine Umesterung von meist pflanzlichen Ölen mit Methanol. Ein Fettmolekül (Triacylglycerid) wird mit drei Methanolmolekülen zu Glycerin und drei Fettsäuremethylestern (FAME) umgesetzt.

Schematisches Beispiel für die säurekatalysierte Umesterung eines natürlichen Triglycerids (oben) in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Bei der Gleichgewichtsreaktion wird Glycerin abgespalten und es entsteht FAME (unten), ein Gemisch von Fettsäuremethylestern, im Beispiel drei verschiedene.
Glycerin

Auch eine biotechnologische Herstellung durch Fermentation ist möglich. Hefen können durch Sulfitzusatz die Gärung von Ethanolbildung auf Glycerinbildung umstellen. Als Substrat wurde oftmals Melasse verwendet, da diese neben einem hohen Anteil an Zucker auch viel Sulfit enthält. Diese Form der Gärung wurde 1918 von Neuberg als 2. Neuberg’sche Gärungsform bezeichnet.[13] Das Verfahren geht auf Carl Neuberg zurück, wurde von Karl Lüdecke und Wilhelm Connstein von den Vereinigten Chemischen Werken in Berlin-Charlottenburg entwickelt und war im Ersten Weltkrieg in Deutschland von großer Bedeutung für die Sprengstoffproduktion.

Glycerin ist in unterschiedlichen Reinheiten im Handel erhältlich. Für industrielle Zwecke wird es als Rohglycerin und für pharmazeutische Zwecke (Pharmaglycerin) in den Qualitäten 99,8-, 99,5- und etwa 86-prozentig angeboten. 86-prozentig (mit 14 % Wasser) ist es wegen des stark erniedrigten Schmelzpunkts (−10 °C) und der niedrigeren Viskosität (ca. 100 mPa·s) technisch einfacher zu handhaben. Die Aufbereitung erfolgt durch mehrstufige Destillation, Desodorierung und Filtration.[14] Hochreines, synthetisches Glycerin stammt nicht aus tierischen oder pflanzlichen Vorprodukten und wird besonders in qualitätssensiblen Bereichen der Pharmaindustrie sowie der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie eingesetzt.[15] Mit den heutigen Herstellungsmethoden zählt Glycerin als vegan/vegetarisch.[16]

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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Glycerin ist bei Raumtemperatur eine farb- und geruchlose, leicht viskose und hygroskopische Flüssigkeit, die süß schmeckt. Glycerin hat eine Viskosität von 1480 mPa·s (20 °C).

In der Physik ist Glycerin vor allem für seine geringe Kristallisationstendenz bekannt.[17][18] Das heißt, beim Abkühlen kristallisiert es in der Regel nicht, sondern bildet eine sogenannte „unterkühlte Flüssigkeit“. Deren Viskosität steigt mit abnehmender Temperatur kontinuierlich an, bis Glycerin unterhalb einer Glasübergangstemperatur von etwa 185 K (−88 °C)[19] in einer nicht-kristallinen amorphen Struktur erstarrt. Vom physikalischen Standpunkt ist Glycerin unterhalb 185 K somit ein Glas. Temperaturabhängige physikalische Messungen an Glycerin und anderen unterkühlten Flüssigkeiten werden daher oft zur Untersuchung des theoretisch bislang nur unvollständig verstandenen Glasübergangs genutzt.[17][19] Dies erfordert bei Glycerin Messungen von Raumtemperatur bis etwa −88 °C (185 K)[19]. Dies ist technisch deutlich einfacher zu bewerkstelligen als Messungen an konventionellen Kalk-Natron-Gläsern, mit Glasübergangstemperaturen von etwa 500–800 °C.

Chemische Eigenschaften

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Glycerin bildet unter Hitzeeinwirkung weißen Dampf. Beim Erhitzen unter Sauerstoffmangel zersetzt es sich zu dem in Wasser gut (267 g/l) löslichen sowie giftigen ungesättigten Aldehyd Acrolein, das auch Acrylaldehyd oder Acrolein genannt wird.

Mit festem Kaliumpermanganat reagiert es unter Selbstentzündung vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion auch Braunstein und Kaliumcarbonat.

Von wässrigem Kaliumpermanganat wird es nur bis zur Mesoxalsäure oxidiert. (CSB-Titration durch Manganometrie).

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Glycerin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 191 °C.[4][20] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (99 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,3 Vol.‑% (435 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[4][21] Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.[4][21] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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Lebensmittel

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Glycerin dient als Feuchthalteprodukt beispielsweise in Kaugummis

Als Lebensmittelzusatzstoff findet Glycerin unter der Nummer E 422 Anwendung zur Feuchthaltung, etwa für Datteln oder Kaugummi, aber auch als Süßungsmittel. Glycerin hat etwa 60 % der Süßkraft von Saccharose („Haushaltszucker“).[22]

Kosmetik und Hygiene

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Wegen seiner wasserbindenden Eigenschaften ist Glycerin in Kosmetikartikeln als Feuchtigkeitsspender enthalten. Auch in verschiedenen Zahnpasten ist Glycerin enthalten.

Haushalt

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Häufig wird Glycerin in das Wasser von Weihnachtsbaumständern gegeben, um den Baum länger frisch zu halten. Das Glycerin sorgt für Frostschutz und führt dazu, dass die Nadeln länger halten. Glycerin findet aufgrund seiner feuchtigkeitsspendenden Wirkung Verwendung in Lederpflegemitteln und Schuhcremes, um Leder glatt und geschmeidig zu halten. Auch bei der Herstellung von Flüssigkeit für Seifenblasen wird in der Regel etwas Glycerin hinzugegeben.

Malerei

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Glycerin dient als Feuchthaltemittel in Aquarellfarben, entweder allein oder zusammen mit Honig.

Tabak, Zigaretten und Verdampfer

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Glycerin wird zur Nebelerzeugung in E-Zigaretten eingesetzt

Glycerin (E 422) wird zusammen mit 1,2-Propandiol als Feuchthaltemittel für Tabakwaren verwendet, nicht zu verwechseln mit der Glycerin-Phosphorsäure und deren Natrium-, Kalium- und Magnesiumverbindungen, deren Reinheitsanforderungen beispielsweise in Deutschland in deren Tabakverordnung klar definiert sind. Im Zigaretten- und Pfeifentabak sollen die Feuchthaltemittel vor allem die Lagerungszeiten der Produkte verlängern und die Austrocknung verhindern. Shisha-Tabak werden von den Herstellern deutlich höhere Mengen an Feuchthaltemitteln zugemischt, um einerseits die Verbrennung des Tabaks zu verhindern und andererseits einen dichteren Dampf zu erzeugen. Weiterhin findet Glycerin ebenso wie 1,2-Propandiol Verwendung als Liquid in elektrischen Zigaretten, in diesem Kontext wird es auch als „VG“ bezeichnet.

Nitroglycerin (Glycerintrinitrat)

Industrie und Technik

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Glycerin wird als Frostschutzmittel (in Mischung mit Wasser als Wärmeträger), Schmierstoff und Weichmacher verwendet. In Nebelfluiden wird es zur Erhöhung der Standzeit des Nebels beigesetzt. Bei der Herstellung von Kunststoffen, Microchips, Farbstoffen sowie Zahnpasta wird die Substanz als Reaktant benötigt.[14] Bei der Reaktion von Glycerin mit einem Gemisch konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure entsteht „Glyceroltrinitrat“. Diese Verbindung ist der als „Nitroglycerin“ bekannte Explosivstoff, der zusammen mit Kieselgur den Sprengstoff Dynamit bildet.

Aufgrund der zeitweise deutlich gesunkenen Preise werden neue Anwendungsgebiete für Glycerin gesucht. Neben der Verbrennung sind dabei insbesondere die Nutzung als zusätzliches Nährmedium (Cosubstrat) in Biogasanlagen zur Erzeugung von Biogas sowie die Nutzung als Fermentationssubstrat in der Industriellen Biotechnologie Alternativen.

Weiterhin wird geforscht, Glycerin mit Isobuten zu Glycerin-tert-butylether (GTBE; analog zu MTBE und ETBE) umzusetzen für den Einsatz als Kraftstoffzusatz.[23] Seit 2009 setzt die Volkswagen AG aus alten Frittierfetten gewonnenes Glycerin anstelle von aus Erdöl gewonnenem Ethylenglycol als Kühlmittelzusatz (G13) in ihren Fahrzeugmodellen ein.[24]

Glycerin lässt sich in einem neuen Verfahren unter Einwirkung von Ameisensäure zu einem chemischen Grundbaustein – dem Allylalkohol – umsetzen.[25]

In der Formel E werden Stromerzeugungsaggregate mit Glycerin statt Dieselöl als Kraftstoff betrieben.[26][27]

Landwirtschaft

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Bei steigenden Futtermittelpreisen findet Glycerin als Futtermittel für Wiederkäuer, Schweine und Hühner Interesse.[14]

Medizin

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Glycerinhaltige Zäpfchen als Abführmittel

Glycerin wird in der Medizin als Arzneistoff zur Behandlung des Hirnödems eingesetzt. Dazu wird es als 10%ige Lösung infundiert.

In Form glycerinhaltiger Zäpfchen kommt es als Abführmittel (Laxans) zur Anwendung. Die Wirkung entsteht zum einen durch einen reflektorischen Effekt: Durch den Kontakt des Glycerins mit der Rektalschleimhaut wird der Defäkations­reiz gesteigert (siehe auch: Defäkationsreflex). Zum anderen wirkt ein osmotischer Effekt: Durch den Wassereinstrom in das Darmlumen wird der Stuhl weicher und gleitfähiger.

Gegenstand medizinischer Forschung ist die Verwendung von Glycerin zur Aufrechterhaltung der menschlichen Hirn- und Organfunktionen während einer künstlichen Absenkung der Körpertemperatur. Dies könnte für langwierige, schwierige medizinische Operationen von Bedeutung sein. Biologisches Vorbild ist der kanadische graue Laubfrosch Hyla versicolor, dessen Körperzellen sich zur Überwinterung mit Glycerin anreichern.[28]

Glycerin wird auch im Rahmen des Klockhoff-Testes (Glycerol-Belastungstest) zur Diagnose eines Morbus Menière verwendet.

Plattformchemikalie in der Chemieindustrie

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Glycerin ist eine Plattformchemikalie, da es in großem Umfang biobasiert gewonnen wird, und sich chemisch als Synthesebaustein für zahlreiche verschiedene Endprodukte eignet.[10][12]

Biologische Bedeutung

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Glycerin dient einigen Insekten wie Hornissen als Frostschutzmittel

Die meisten tierischen und pflanzlichen Fette und Öle sind Triglyceride. Sie bestehen aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin, der über die Hydroxygruppen (–OH) dreifach mit Fettsäuren verestert ist. Sie sind Energiespeicher im Fettgewebe oder in Samen von Ölpflanzen, wie Raps, Soja, Sonnenblume, Kokospalmen oder Ölpalmen. Ähnlich aufgebaut sind Phosphoglyceride. Statt der dritten Fettsäure ist eine Phosphatgruppe verestert und an diese ein Rest gekoppelt, wie Cholin im Lecithin. Somit erhält das Molekül einen polaren und einen apolaren Bereich, was die Bildung einer Membran (Zellmembran) ermöglicht.

Nahezu alle natürlich vorkommenden Glycerinderivate weisen die sn-Konfiguration auf, welche die räumliche Anordnung der Substituenten am mittleren Kohlenstoffatom des Glycerins festlegt.[29]

Einige Insekten enthalten Glycerin als natürliches Gefrierschutzmittel im Blut, um tiefe Temperaturen überleben zu können. Hornissen überleben so bis zu −17 °C und arktische Laufkäfer bis zu −85 °C.[3]

Gesundheitsrisiken

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In Lebensmitteln

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Ein feuchter Wasserpfeifentabak – Glycerin dient als Feuchthaltemittel

Als Zusatzstoff in Lebensmitteln gilt Glycerin als unbedenklich. Größere Mengen Glycerol, etwa verwendet als Zuckerersatz in Slushies, können bei Kindern unter vier Jahren zu Gesundheitsbeschwerden (Schwindel, Erbrechen, Kopfschmerzen, Bewusstlosigkeit) führen.[30]

Erwachsene können Glycerol ohne Probleme verdauen. Bei Kindern führt es zu Entzug von Wasser aus dem Gewebe(Dehydration), sowie einer extremen Senkung des Blutzuckers bis zum hypoglykämischen Koma.[31]

Er wurde von der Food and Drug Administration (Lebensmittelüberwachungsbehörde der USA) ohne Höchstmengenbeschränkung (Erlaubte Tagesdosis) als unbedenklich eingestuft.[32] In der EU ist es als Zusatzstoff E422 ebenfalls ohne Höchstmengenbeschränkung zugelassen, 2017 wurde dies in einer Studie nochmals bestätigt.[33]

Aufgrund von zwei Ereignissen in Nordengland in den Jahren 2021 und 2022 mit glycerinhaltigen Slushies, die auf Grund von hohem Konsum zu Krankenhauseinweisungen der Kleinkinder geführt haben, wurden die Sicherheitsrichtlinien (Empfehlungen) in England 2023 für Lebensmittel geändert.[34][35]

Der physiologische Brennwert von Glycerin liegt bei 17 kJ/g bzw. 4 kcal/g.[3]

In Wasserpfeifentabak

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Glycerin wird neben anderen Feuchthaltemitteln Wasserpfeifentabaken in erheblichen Mengen zugesetzt. Eine Untersuchung des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) quantifizierte den Feuchthaltemittelgehalt im Wasserpfeifenrauch und konnte erhebliche Mengen der Feuchthaltemittel Glycerin und 1,2-Propandiol nachweisen. In der Bewertung der Ergebnisse wurde auf mögliche Gesundheitsgefahren hingewiesen, bei denen sich das BfR auf Studien im Zusammenhang mit der Toxikologie von sogenannten tabakspezifischer Nitrosaminen (TSNA) und Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) bezieht, welche ebenso bei der Benutzung von Wasserpfeifen entstehen und teils sowohl im Blut als auch im Urin von Rauchern von Wasserpfeifen nachgewiesen wurden.[36]

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Commons: Glycerin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Glycerin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu E 422: Glycerol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.
  2. ↑ Eintrag zu GLYCERIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Februar 2020.
  3. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Glycerol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Februar 2013.
  4. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Glycerin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Organikum – Organisch-chemisches Grundpraktikum, 16. Auflage, Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1986, S. 648.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 9. November 2015.
  7. ↑ V. S. Sotnikov, D. V. Utkin, L. Z. Obodan, V. V. Smirnov: [Preparation of glycerin solutions for intravenous administration. III. The pharmacodynamic properties of a glycerin solution]. In: Farmatsevtychnyi Zhurnal. Nr. 6, 1977, S. 56–61, PMID 598477 (ukrainisch).
  8. ↑ Margarida Bastos, Sven-Ove Nilsson, Maria D.M.C Ribeiro da Silva, Manuel A.V Ribeiro da Silva, Ingemar Wadsö: Thermodynamic properties of glycerol enthalpies of combustion and vaporization and the heat capacity at 298.15 K. Enthalpies of solution in water at 288.15, 298.15, and 308.15 K. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 20, Nr. 11, 1988, S. 1353–1359, doi:10.1016/0021-9614(88)90173-5.
  9. ↑ duden.de: Glyzerin
  10. ↑ a b c d e Mario Pagliaro: Glycerol – The Renewable Platform Chemical. Elsevier, 2017, ISBN 978-0-12-812205-1.
  11. ↑ Anita McConnell: Wilson, George Fergusson (1822–1902). In: Oxford Dictionary of National Biography. Oxford University Press, 2004; online edn, May 2009 accessed 19 April 2015.
  12. ↑ a b Arno Behr & Thomas Seidensticker: Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe – Vorkommen, Konversion, Verwendung. Springer Spektrum, 2018, ISBN 978-3-662-55254-4, 5. Das Koppelprodukt der Oleochemie – Glycerin, S. 85–105.
  13. ↑ Hans G. Schlegel: Allgemeine Mikrobiologie, Herausgeber: Georg Fuchs, Georg Thieme Verlag, Stuttgart; 8. völlig überarbeitete u. erweiterte Auflage erschienen im September 2006, ISBN 3-13-444608-1.
  14. ↑ a b c Was ist Glycerin. (Memento vom 2. Februar 2010 im Internet Archive) Deutsche Melasse Handelsgesellschaft (DMH), abgerufen am 12. Januar 2010.
  15. ↑ The OPTIM Advantage. (Memento vom 25. Mai 2011 im Internet Archive) The Dow Chemical Company, abgerufen am 12. Oktober 2010 (englisch).
  16. ↑ GLYCERIN - IST DAS VEGAN?
  17. ↑ a b Andreas Schönhals, Friedrich Kremer, Achim Hofmann, Erhard W. Fischer, Eckard Schlosser: Anomalies in the scaling of the dielectric α-relaxation. In: Physical Review Letters. Band 70, Nr. 22, 31. Mai 1993, S. 3459–3462, doi:10.1103/PhysRevLett.70.3459.
  18. ↑ Alejandro Sanz, Kristine Niss: Liquid dynamics in partially crystalline glycerol. In: The Journal of Chemical Physics. Band 146, Nr. 4, 28. Januar 2017, S. 044502, doi:10.1063/1.4974831.
  19. ↑ a b c Peter Lunkenheimer, Ulrich Schneider, Robert Brand, Alois Loidl: Festkörperphysik: Relaxationsdynamik in Gläsern. In: Physikalische Blätter. Band 56, Nr. 6, 2000, S. 35–41, doi:10.1002/phbl.20000560609.
  20. ↑ Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 20. März 2019.
  21. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  22. ↑ Peter Kuhnert: Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe. Behr’s Verlag DE, 2014, ISBN 3-95468-000-9, S. 131 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  23. ↑ Entwicklung von GTBE aus Glycerin; Bericht im Innovationsreport.
  24. ↑ VW Mitarbeiter verbessern mit innovativem Kühlmittelzusatz die CO2-Bilanz der Fahrzeugpalette.
  25. ↑ Neue Methode erlaubt Herstellung von chemisch interessanten Grundbausteinen aus Glyzerin und Erythritol.
  26. ↑ James Ayre: Formula E Uses Recharging Generators That Run On Glycerine. In: cleantechnica.com. 4. November 2016, abgerufen am 3. Januar 2024 (englisch).
  27. ↑ Ad Raufer: Formel E: Haste Watt, dann biste watt. In: motor.at. 3. Juli 2017, abgerufen am 3. Januar 2024.
  28. ↑ Jack R. Layne, Adrienne L. Jones: Freeze tolerance in the gray treefrog: Cryoprotectant mobilization and organ dehydration. In: Journal of Experimental Zoology. Band 290, Nr. 1, 15. Juni 2001, S. 1–5, doi:10.1002/jez.1030.
  29. ↑ Gregor Cevc: Phospholipids Handbook. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8247-9050-9, S. 2.
  30. ↑ UK FSA: Slushies Unsuitable For Children Under 4 due to Glycerol | Food Safety. Abgerufen am 10. August 2024 (englisch).
  31. ↑ John Ely Senior: Why iced slushy drink is so dangerous after four-year-old almost dies. 5. Februar 2024, abgerufen am 10. August 2024.
  32. ↑ Sec. 182.1320 Glycerin. FDA, abgerufen am 4. März 2018 (englisch).
  33. ↑ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Alicja Mortensen, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Alessandro Di Domenico, Birgit Dusemund, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert‐Remy, Jean‐Charles Leblanc, Oliver Lindtner, Peter Moldeus, Pasquale Mosesso, Dominique Parent‐Massin, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens‐Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright, Maged Younes, Polly Boon, Dimitrios Chrysafidis, Rainer Gürtler, Paul Tobback, Ana Maria Rincon, Alexandra Tard, Claude Lambré: Re‐evaluation of glycerol (E 422) as a food additive. In: EFSA Journal. Band 15, Nr. 3, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4720, PMID 32625431, PMC 7009851 (freier Volltext).
  34. ↑ Approved additives and E numbers | Food Standards Agency. Abgerufen am 10. August 2024 (englisch).
  35. ↑ ‘Not suitable for under-4s’: New industry guidance issued on glycerol in slush-ice drinks | Food Standards Agency. Abgerufen am 10. August 2024 (englisch).
  36. ↑ BfR-Pressemitteilung vom 3. August 2011, Artikel über Studie über Wasserpfeifen als Quelle von toxischen Bestandteilen vom 20. April 2011.
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