„Dimethylphthalat“ – Versionsunterschied

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'''Dimethylphthalat''' (DMP) ist ein [[Phthalsäureester]] aus [[Methanol]] und [[Phthalsäure]] und gehört damit neben [[Diethylhexylphthalat]], [[Di-iso-nonylphthalat]], [[Diethylphthalat]] und [[Dibutylphthalat]] zur Gruppe der [[Phthalate]].
'''Dimethylphthalat''' (DMP) ist ein [[Phthalsäureester]] aus [[Methanol]] und [[Phthalsäure]] und gehört damit neben [[Diethylhexylphthalat]], [[Di-iso-nonylphthalat]], [[Diethylphthalat]] und [[Dibutylphthalat]] zur Gruppe der [[Phthalate]].


== Darstellung und Gewinnung ==
== Darstellung und Gewinnung ==
Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus [[Phthalsäureanhydrid]] und [[Methanol]].<ref name="Ullmann">P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: ''Phthalic Acid and Derivatives'' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a20_181.pub2}}.</ref> Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als [[Gleichgewichtsreaktion]] langsamer und erfordert die Verwendung saurer [[Katalysator]]en und zur Umsatzvervollständigung die [[Destillation|destillative]] Abtrennung des entstehenden Wassers.<ref name="Ullmann"/>
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== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Kohlenstoffdioxid]] sowie [[Reizende Stoffe|reizende]] Dämpfe und Gase entstehen.
Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Kohlenstoffdioxid]] sowie [[Reizende Stoffe|reizende]] Dämpfe und Gase entstehen.

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== Verwendung ==
== Verwendung ==
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Aktuelle Version vom 2. Dezember 2024, 09:15 Uhr

Strukturformel
Struktur von Dimethylphthalat
Allgemeines
Name Dimethylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäuredimethylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäuredimethylester
  • DIMETHYL PHTHALATE (INCI)[1]
Summenformel C10H10O4
Kurzbeschreibung

lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-11-3
EG-Nummer 205-011-6
ECHA-InfoCard 100.004.557
PubChem 8554
ChemSpider 13837329
DrugBank DB13336
Wikidata Q423551
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03BX02

Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,19 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

6 °C[2]

Siedepunkt

282 °C[2]

Dampfdruck
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1)[2]

Brechungsindex

1,5138 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylphthalat (DMP) ist ein Phthalsäureester aus Methanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat, Diethylphthalat und Dibutylphthalat zur Gruppe der Phthalate.

Darstellung und Gewinnung

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Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Methanol.[5] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.[5]

Eigenschaften

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Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa·s bei 20 °C.[2]) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen.

Dimethylphthalat gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 146 °C.[2][6] Der Explosionsbereich beginnt bei 0,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG).[2] Der untere Explosionspunkt liegt bei 134 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 555 °C.[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

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Verwendung findet DMP als Weichmacher, als Repellent gegen Insekten,[7] wobei es besonders wirksam gegen Anopheles ist,[8] und als Lösungsmittel in Leuchtstäben („Knicklicht“).

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu DIMETHYL PHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu CAS-Nr. 131-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-208.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 131-11-3 bzw. Dimethylphthalat), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ a b P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
  6. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  7. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  8. ↑ Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods (Memento vom 4. Oktober 2013 im Internet Archive) S. 508.
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