„Niclosamid“ – Versionsunterschied

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* 5,2′-Dichlor-4′-nitrosalicylanilidethanolamin (Ethanolamin-Salz)
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'''Niclosamid''' wurde 1959 von [[Bayer AG|Bayer]] als [[Molluskizid]] eingeführt. In Form des Salzes mit [[Monoethanolamin|2-Aminoethanol]] dient es unter den Bezeichnungen '''Clonitralid''' und '''Bayluscid''' zur Bekämpfung der [[Schnecken|Wasserschnecken]], die die [[Schistosomiasis|Bilharziose]] übertragen.<ref name="RÖMPP Online"/> Ähnlich wird es in den [[Große Seen|Großen Seen]] Nordamerikas umweltschädigend gegen [[Meerneunauge]]n eingesetzt.
'''Niclosamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]]. Es handelt sich um ein [[Anilide|Anilid]] der [[5-Chlorsalicylsäure]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=5-Chlorsalicylsäure |CAS=321-14-2 |EG-Nummer=206-283-9 |ECHA-ID=100.005.714 |ZVG=25330 |PubChem=9447 |ChemSpider=9075 |DrugBank= |Wikidata=Q27225743 }}</ref> mit [[2-Chlor-4-nitroanilin]]. Der [[Wirkstoff]] wurde 1959 von [[Bayer AG|Bayer]] als [[Molluskizid]] eingeführt und dient in Form des Salzes mit [[Monoethanolamin|2-Aminoethanol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Niclosamid, Ethanolaminsalz|Wikidata=Q26841012|CAS=1420-04-8|EG-Nummer=215-811-7|ECHA-ID=100.014.374|ZVG=12240|PubChem=14992|ChemSpider=14272|DrugBank=}}</ref> unter der Bezeichnung '''Clonitralid''' zur Bekämpfung der [[Schnecken|Wasserschnecken]], die die [[Schistosomiasis|Bilharziose]] übertragen.<ref name="RÖMPP"/>
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Niclosamid ist gleichzeitig ein [[Arzneistoff]], der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit [[Bandwürmer]]n gilt. Er ist auch gegenüber [[Madenwurm|Madenwürmern]] wirksam und verhindert das Eindringen von [[Zerkariendermatitis|Zerkarien]] in die menschliche Haut.<ref>C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: ''Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia.'' In: ''Parasitology research.'' Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S.&nbsp;91–97, {{DOI|10.1007/s00436-006-0431-5}}. PMID 17252275. </ref>


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Niclosamid ist gleichzeitig ein [[Arzneistoff]], der als [[Mittel der ersten Wahl|Mittel der Wahl]] bei Infektionen des Menschen mit [[Bandwürmer]]n gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von [[Zerkarien]] in die menschliche Haut ([[Zerkariendermatitis]]) zu verhindern mag.<ref>C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: ''Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia.'' In: ''Parasitology research.'' Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S.&nbsp;91–97, {{DOI|10.1007/s00436-006-0431-5}}. PMID 17252275. </ref>
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Salicylsäure]] und des [[Anilin]]s, die miteinander als [[Amide|Amid]] verknüpft sind (Salicylanilid).


== Wirkungsspektrum ==
== Wirkungsspektrum ==
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* ''Taenia solium'' ([[Schweinebandwurm]])
* ''Taenia solium'' ([[Schweinebandwurm]])
* ''Diphyllobothrium latum'' ([[Fischbandwurm]])
* ''Diphyllobothrium latum'' ([[Fischbandwurm]])
* ''Enterobius vermicularis'' ([[Madenwurm]])
* ''Trichobilharzia szidati'' und ''Schistosoma mansoni'' ([[Pärchenegel]])
* ''Trichobilharzia szidati'' und ''Schistosoma mansoni'' ([[Pärchenegel]])

== Pharmakokinetik ==
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Die Substanz wird praktisch nicht aus dem [[Magen-Darm-Trakt]] resorbiert und hat deshalb keine [[Systemische Aufnahme|systemischen Wirkungen]] auf den Organismus des [[Wirt (Biologie)|Wirtes]].


== Wirkungsmechanismus ==
== Wirkungsmechanismus ==
Niclosamid hemmt die Aufnahme von [[Glucose]] sowie die [[Glykolyse]] in den Würmern.<ref name="RÖMPP Online"/>
Niclosamid hemmt die Aufnahme von [[Glucose]] sowie die [[Glykolyse]] in den Würmern.<ref name="RÖMPP"/> Dadurch verlieren die Parasiten ihren Schutz gegen Protease und werden teilweise verdaut.

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Niclosamid wird praktisch nicht aus dem [[Magen-Darm-Trakt]] resorbiert und hat deshalb keine [[Systemische Aufnahme|systemischen Wirkungen]] auf den Organismus des [[Wirt (Biologie)|Wirtes]]. Die Nebenwirkungen beschränken sich auf den Magen/Darm-Trakt (z.&nbsp;B. Übelkeit).


== Klinischer Hinweis ==
== Klinischer Hinweis ==
Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (''Taenia solium'') ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein [[Abführmittel]] zu verabreichen, damit keine [[Zystizerkose]] eintritt.
Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (''Taenia solium'') ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein [[Abführmittel]] zu verabreichen, damit keine [[Zystizerkose]] eintritt.


Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.<ref name="RÖMPP Online"/>
Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.<ref name="RÖMPP"/>


== Siehe auch ==
== Handelsnamen ==
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* Niclosamid: Yomesan (D)
* [[Benzamide]]
* Clonitralid: Bayluscid<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-02941|Name=Molluskizide|Abruf=2020-10-06}}</ref>


== Literatur ==
== Literatur ==
* C.-J. Estler (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 5. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2000. S. 664f.
* C.-J. Estler (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 858 ({{Google Buch| BuchID=D8EZxh73VCMC | Seite = 858}})

== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
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== Anmerkungen ==

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== Handelsnamen ==
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Yomesan (D)


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Aktuelle Version vom 3. Dezember 2024, 19:33 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Niclosamid
Allgemeines
Freiname Niclosamid
Andere Namen
  • 5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid (IUPAC)
Summenformel C13H8Cl2N2O4
Kurzbeschreibung

gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-65-7
EG-Nummer 200-056-8
ECHA-InfoCard 100.000.052
PubChem 4477
ChemSpider 4322
DrugBank DB06803
Wikidata Q418523
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P02DA01

Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Eigenschaften
Molare Masse 327,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Niclosamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Es handelt sich um ein Anilid der 5-Chlorsalicylsäure[S 1] mit 2-Chlor-4-nitroanilin. Der Wirkstoff wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt und dient in Form des Salzes mit 2-Aminoethanol[S 2] unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.[2]

Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut (Zerkariendermatitis) zu verhindern mag.[4]

Wirkungsspektrum

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Niclosamid wirkt gegen die Arten:

Wirkungsmechanismus

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Niclosamid hemmt die Aufnahme von Glucose sowie die Glykolyse in den Würmern.[2] Dadurch verlieren die Parasiten ihren Schutz gegen Protease und werden teilweise verdaut.

Niclosamid wird praktisch nicht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und hat deshalb keine systemischen Wirkungen auf den Organismus des Wirtes. Die Nebenwirkungen beschränken sich auf den Magen/Darm-Trakt (z. B. Übelkeit).

Klinischer Hinweis

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Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (Taenia solium) ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein Abführmittel zu verabreichen, damit keine Zystizerkose eintritt.

Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.[2]

Handelsnamen

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  • Niclosamid: Yomesan (D)
  • Clonitralid: Bayluscid[5]

Literatur

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  • C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 858 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 5. Juni 2010.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  3. ↑ a b Eintrag zu Niclosamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, doi:10.1007/s00436-006-0431-5. PMID 17252275.
  5. ↑ Eintrag zu Molluskizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2020.

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlorsalicylsäure: CAS-Nr.: 321-14-2, EG-Nr.: 206-283-9, ECHA-InfoCard: 100.005.714, GESTIS: 25330, PubChem: 9447, ChemSpider: 9075, Wikidata: Q27225743.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niclosamid, Ethanolaminsalz: CAS-Nr.: 1420-04-8, EG-Nr.: 215-811-7, ECHA-InfoCard: 100.014.374, GESTIS: 12240, PubChem: 14992, ChemSpider: 14272, Wikidata: Q26841012.
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