„Niclosamid“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Niclosamid
Andere Namen	5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid (IUPAC);
Summenformel	C13H8Cl2N2O4
Kurzbeschreibung	gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-056-8
ECHA-InfoCard	100.000.052
PubChem	4477
ChemSpider	4322
DrugBank	DB06803
Wikidata	Q418523
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02DA01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	327,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Aktuelle Version vom 3. Dezember 2024, 19:33 Uhr

Niclosamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Es handelt sich um ein Anilid der 5-Chlorsalicylsäure^{[S 1]} mit 2-Chlor-4-nitroanilin. Der Wirkstoff wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt und dient in Form des Salzes mit 2-Aminoethanol^{[S 2]} unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.^[2]

Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut (Zerkariendermatitis) zu verhindern mag.^[4]

Wirkungsspektrum

Niclosamid wirkt gegen die Arten:

Taenia saginata (Rinderbandwurm)
Taenia solium (Schweinebandwurm)
Diphyllobothrium latum (Fischbandwurm)
Trichobilharzia szidati und Schistosoma mansoni (Pärchenegel)

Wirkungsmechanismus

Niclosamid hemmt die Aufnahme von Glucose sowie die Glykolyse in den Würmern.^[2] Dadurch verlieren die Parasiten ihren Schutz gegen Protease und werden teilweise verdaut.

Niclosamid wird praktisch nicht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und hat deshalb keine systemischen Wirkungen auf den Organismus des Wirtes. Die Nebenwirkungen beschränken sich auf den Magen/Darm-Trakt (z. B. Übelkeit).

Klinischer Hinweis

Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (Taenia solium) ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein Abführmittel zu verabreichen, damit keine Zystizerkose eintritt.

Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.^[2]

Handelsnamen

Niclosamid: Yomesan (D)
Clonitralid: Bayluscid^[5]

Literatur

C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 858 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 5. Juni 2010.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
↑ ^a ^b Eintrag zu Niclosamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, doi:10.1007/s00436-006-0431-5. PMID 17252275.
↑ Eintrag zu Molluskizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2020.

Anmerkungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlorsalicylsäure: CAS-Nr.: 321-14-2, EG-Nr.: 206-283-9, ECHA-InfoCard: 100.005.714, GESTIS: 25330, PubChem: 9447, ChemSpider: 9075, Wikidata: Q27225743.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niclosamid, Ethanolaminsalz: CAS-Nr.: 1420-04-8, EG-Nr.: 215-811-7, ECHA-InfoCard: 100.014.374, GESTIS: 12240, PubChem: 14992, ChemSpider: 14272, Wikidata: Q26841012.

[Ph._Eur.-1] Eintrag ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 5. Juni 2010.

[RÖMPP-2] Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Niclosamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[6] C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, doi:10.1007/s00436-006-0431-5. PMID 17252275.

[7] Eintrag zu Molluskizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2020.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlorsalicylsäure: CAS-Nr.: 321-14-2, EG-Nr.: 206-283-9, ECHA-InfoCard: 100.005.714, GESTIS: 25330, PubChem: 9447, ChemSpider: 9075, Wikidata: Q27225743.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niclosamid, Ethanolaminsalz: CAS-Nr.: 1420-04-8, EG-Nr.: 215-811-7, ECHA-InfoCard: 100.014.374, GESTIS: 12240, PubChem: 14992, ChemSpider: 14272, Wikidata: Q26841012.

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[2]

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[S 1]

[S 2]

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-'''Niclosamid''' wurde 1959 von [[Bayer AG|Bayer]] als [[Molluskizid]] eingeführt. In Form des Salzes mit [[Monoethanolamin|2-Aminoethanol]]<ref>{{Substanzinfo|Name=NICLOSAMID-OLAMIN|Wikidata=Q26841012|CAS=1420-04-8|EG-Nummer=215-811-7|ECHA-ID=|ZVG=|PubChem=14992|ChemSpider=|DrugBank=}}</ref> dient es unter der Bezeichnung '''Clonitralid''' (Handelsname ''Bayluscid''<ref>{{RömppOnline|Name=Molluskizide |Datum=6. Oktober 2020 |ID=RD-13-02941}}</ref>) zur Bekämpfung der [[Schnecken|Wasserschnecken]], die die [[Schistosomiasis|Bilharziose]] übertragen.<ref name="RÖMPP"/> Ähnlich wird es in den [[Große Seen|Großen Seen]] Nordamerikas umweltschädigend gegen [[Meerneunauge]]n eingesetzt.
+'''Niclosamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]]. Es handelt sich um ein [[Anilide|Anilid]] der [[5-Chlorsalicylsäure]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=5-Chlorsalicylsäure |CAS=321-14-2 |EG-Nummer=206-283-9 |ECHA-ID=100.005.714 |ZVG=25330 |PubChem=9447 |ChemSpider=9075 |DrugBank= |Wikidata=Q27225743 }}</ref> mit [[2-Chlor-4-nitroanilin]]. Der [[Wirkstoff]] wurde 1959 von [[Bayer AG|Bayer]] als [[Molluskizid]] eingeführt und dient in Form des Salzes mit [[Monoethanolamin|2-Aminoethanol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Niclosamid, Ethanolaminsalz|Wikidata=Q26841012|CAS=1420-04-8|EG-Nummer=215-811-7|ECHA-ID=100.014.374|ZVG=12240|PubChem=14992|ChemSpider=14272|DrugBank=}}</ref> unter der Bezeichnung '''Clonitralid''' zur Bekämpfung der [[Schnecken|Wasserschnecken]], die die [[Schistosomiasis|Bilharziose]] übertragen.<ref name="RÖMPP"/>
-Niclosamid ist gleichzeitig ein [[Arzneistoff]], der als [[Mittel der ersten Wahl|Mittel der Wahl]] bei Infektionen des Menschen mit [[Bandwürmer]]n gilt. Er ist auch gegenüber [[Madenwurm|Madenwürmern]] als [[Anthelminthikum]] wirksam und verhindert das Eindringen von [[Zerkariendermatitis|Zerkarien]] in die menschliche Haut.<ref>C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: ''Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia.'' In: ''Parasitology research.'' Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S.&nbsp;91–97, {{DOI|10.1007/s00436-006-0431-5}}. PMID 17252275. </ref>
+Niclosamid ist gleichzeitig ein [[Arzneistoff]], der als [[Mittel der ersten Wahl|Mittel der Wahl]] bei Infektionen des Menschen mit [[Bandwürmer]]n gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von [[Zerkarien]] in die menschliche Haut ([[Zerkariendermatitis]]) zu verhindern mag.<ref>C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: ''Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia.'' In: ''Parasitology research.'' Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S.&nbsp;91–97, {{DOI|10.1007/s00436-006-0431-5}}. PMID 17252275. </ref>
-Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Salicylsäure]] und des [[Nitroaniline|p-Nitroanilins]], die  miteinander als [[Amide|Amid]] verknüpft sind (Salicylanilid).
 == Wirkungsspektrum ==
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 * ''Taenia solium'' ([[Schweinebandwurm]])
 * ''Diphyllobothrium latum'' ([[Fischbandwurm]])
-* ''Enterobius vermicularis'' ([[Madenwurm]])
 * ''Trichobilharzia szidati'' und ''Schistosoma mansoni'' ([[Pärchenegel]])
-== Pharmakokinetik ==
-Die Substanz wird praktisch nicht aus dem [[Magen-Darm-Trakt]] resorbiert und hat deshalb keine [[Systemische Aufnahme|systemischen Wirkungen]] auf den Organismus des [[Wirt (Biologie)|Wirtes]].
 == Wirkungsmechanismus ==
-Niclosamid hemmt die Aufnahme von [[Glucose]] sowie die [[Glykolyse]] in den Würmern.<ref name="RÖMPP"/>
+Niclosamid hemmt die Aufnahme von [[Glucose]] sowie die [[Glykolyse]] in den Würmern.<ref name="RÖMPP"/> Dadurch verlieren die Parasiten ihren Schutz gegen Protease und werden teilweise verdaut.
+Niclosamid wird praktisch nicht aus dem [[Magen-Darm-Trakt]] resorbiert und hat deshalb keine [[Systemische Aufnahme|systemischen Wirkungen]] auf den Organismus des [[Wirt (Biologie)|Wirtes]]. Die Nebenwirkungen beschränken sich auf den Magen/Darm-Trakt (z.&nbsp;B. Übelkeit).
 == Klinischer Hinweis ==
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 == Handelsnamen ==
-Yomesan (D)
+* Niclosamid: Yomesan (D)
+* Clonitralid: Bayluscid<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-02941|Name=Molluskizide|Abruf=2020-10-06}}</ref>
-== Siehe auch ==
-* [[Benzamide]]
 == Literatur ==
-* C.-J. Estler (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 5. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2000. S. 664f.
+* C.-J. Estler (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 858 ({{Google Buch| BuchID=D8EZxh73VCMC | Seite = 858}})
 == Einzelnachweise ==
 <references />
+== Anmerkungen ==
+<references group="S" />
 {{Gesundheitshinweis}}
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 [[Kategorie:Arzneistoff]]
 [[Kategorie:Anthelminthikum]]
-[[Kategorie:Benzamid]]
+[[Kategorie:Benzanilid]]
-[[Kategorie:Chlorbenzol]]
+[[Kategorie:Chlorphenol]]
-[[Kategorie:Nitrobenzol]]
+[[Kategorie:Alkylchlorbenzol]]
-[[Kategorie:Phenol]]
+[[Kategorie:Chlornitrobenzol]]
-[[Kategorie:Anilid]]
+[[Kategorie:Chloranilid]]

„Niclosamid“ – Versionsunterschied

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Wirkungsspektrum

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