„Pirocton-Olamin“ – Versionsunterschied

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Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner [[fungizid]]en (medizinisch meist: antimyzetischen) Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-[[Shampoo]]s.<ref>[http://www.codecheck.info/product.search?q=Piroctone+Olamine codecheck.info] – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.</ref> Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten [[Dermatophyt]]en, [[Hefen]] und [[Schimmelpilze]] eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie ''[[Malassezia furfur]]'' durchdringen und [[Komplexchemie|komplexiert]] [[Eisen|Eisen(III)]]-Ionen. Dies hat eine Hemmung des [[Energiestoffwechsel]]s in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Pilze zur Folge.
Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner [[fungizid]]en (medizinisch meist: antimyzetischen) Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-[[Shampoo]]s.<ref>[http://www.codecheck.info/product.search?q=Piroctone+Olamine codecheck.info] – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.</ref> Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten [[Dermatophyt]]en, [[Hefen]] und [[Schimmelpilze]] eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie ''[[Malassezia furfur]]'' durchdringen und [[Komplexchemie|komplexiert]] [[Eisen|Eisen(III)]]-Ionen. Dies hat eine Hemmung des [[Energiestoffwechsel]]s in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Pilze zur Folge.


Pirocton-Olamin ist wesentlich wirksamer als andere Antimykotika der Pyridonreihe, wie etwa [[Ciclopirox]] oder [[Pyrithion]]. Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in [[Tenside]]n, einem weiteren Zusatzstoff von Shampoos, löst. Dabei muss das fertige Präparat einen [[pH-Wert]] zwischen 6 und 7 haben, bei höheren Werten zeigt Pirocton-Olamin keine Wirkung.
Pirocton-Olamin ist wesentlich wirksamer als andere Antimykotika der Pyridonreihe, wie etwa [[Ciclopirox]] oder [[Pyrithion]]. Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in [[Tenside]]n – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst. Dabei muss das fertige Präparat einen [[pH-Wert]] zwischen 6 und 7 haben, bei höheren Werten zeigt Pirocton-Olamin keine Wirkung.


Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der [[Hoechst|Hoechst AG]] hergestellt. Unter dem Markennamen ''Octopirox<sup>®</sup>'' wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von [[Henkel-Konzern|Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf]] (Tochterunternehmen von Hoechst) hergestellten Haarwasser ''[[Seborin]]<sup>®</sup>'' verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.
Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der [[Hoechst|Hoechst AG]] hergestellt. Unter dem Markennamen ''Octopirox<sup>®</sup>'' wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von [[Henkel-Konzern|Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf]] (Tochterunternehmen von Hoechst) hergestellten Haarwasser ''[[Seborin]]<sup>®</sup>'' verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Version vom 29. März 2016, 13:37 Uhr

Strukturformel
Struktur von Pirocton-Olamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Pirocton-Olamin
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)- 2(1H)-pyridon monoethanolaminsalz
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4- trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) [1]
Summenformel C16H29N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68890-66-4
Wikidata Q412572
Eigenschaften
Molare Masse 298,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.

Verwendung

Fungizide Wirkung

Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden (medizinisch meist: antimyzetischen) Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-Shampoos.[3] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.

Pirocton-Olamin ist wesentlich wirksamer als andere Antimykotika der Pyridonreihe, wie etwa Ciclopirox oder Pyrithion. Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst. Dabei muss das fertige Präparat einen pH-Wert zwischen 6 und 7 haben, bei höheren Werten zeigt Pirocton-Olamin keine Wirkung.

Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (Tochterunternehmen von Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Bakterizide Wirkung

Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.

Literatur

  • Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. Online
  • Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)
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