„Pirocton-Olamin“ – Versionsunterschied
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Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner [[fungizid]]en Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-[[Shampoo]]s.<ref>[http://www.codecheck.info/product.search?q=Piroctone+Olamine codecheck.info] – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.</ref> Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten [[Dermatophyt]]en, [[Hefen]] und [[Schimmelpilze]] eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie ''[[Malassezia furfur]]'' durchdringen und [[Komplexchemie|komplexiert]] [[Eisen|Eisen(III)]]-Ionen. Dies hat eine Hemmung des [[Energiestoffwechsel]]s in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Pilze zur Folge. |
Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner [[fungizid]]en Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-[[Shampoo]]s.<ref>[http://www.codecheck.info/product.search?q=Piroctone+Olamine codecheck.info] – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.</ref> Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten [[Dermatophyt]]en, [[Hefen]] und [[Schimmelpilze]] eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie ''[[Malassezia furfur]]'' durchdringen und [[Komplexchemie|komplexiert]] [[Eisen|Eisen(III)]]-Ionen. Dies hat eine Hemmung des [[Energiestoffwechsel]]s in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Pilze zur Folge. |
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Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in [[Tenside]]n – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst. |
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Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der [[Hoechst|Hoechst AG]] hergestellt. Unter dem Markennamen ''Octopirox<sup>®</sup>'' wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von [[Henkel (Unternehmen)|Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf]] (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser ''[[Seborin]]<sup>®</sup>'' verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen. |
Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der [[Hoechst|Hoechst AG]] hergestellt. Unter dem Markennamen ''Octopirox<sup>®</sup>'' wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von [[Henkel (Unternehmen)|Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf]] (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser ''[[Seborin]]<sup>®</sup>'' verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (''[[Pityriasis simplex capillitii]]'') enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen. |
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=== Bakterizide Wirkung === |
=== Bakterizide Wirkung === |
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Version vom 12. August 2020, 02:29 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Pirocton-Olamin | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C16H29N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[3] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 298,43 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
130–135 °C[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.
Verwendung
Fungizide Wirkung
Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-Shampoos.[4] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.
Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.
Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.
Bakterizide Wirkung
Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.
Literatur
- Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. DNB 978038053
- Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu PIROCTONE OLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission
- ↑ a b c d e Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.