Pirocton-Olamin
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Pirocton-Olamin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H29N2O2 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[2] | ||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 298,43 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Schmelzpunkt |
130–135 °C[2] | ||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||
Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.
Verwendung
Fungizide Wirkung
Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden (medizinisch meist: antimyzetischen) Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-Shampoos.[3] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.
Pirocton-Olamin ist wesentlich wirksamer als andere Antimykotika der Pyridonreihe, wie etwa Ciclopirox oder Pyrithion. Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.
Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.
Bakterizide Wirkung
Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.
Literatur
- Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. Online
- Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)