Dimethylphthalat
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dimethylphthalat | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 194,19 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
282 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5138 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3] | ||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Dimethylphthalat (DMP) ist ein Phthalsäureester aus Methanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat, Diethylphthalat und Dibutylphthalat zur Gruppe der Phthalate.
Darstellung und Gewinnung
Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Methanol.[4] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.[4]
Eigenschaften
Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa·s bei 20 °C.[1]) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen.
Verwendung
Verwendung findet DMP als Weichmacher, als Repellent gegen Insekten,[5] wobei es besonders wirksam gegen Anopheles ist,[6] und als Lösungsmittel in Leuchtstäben ("Knicklicht").
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 131-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-208.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ a b P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- ↑ Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods S. 508.