Verbenalin
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Verbenalin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H24O10 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 388.37 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Verbenalin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoidglycoside. Es ist ein Glykosid des Aglykons Verbenalol mit einer Einheit Glucose, welche als β-D-Glucopyranose vorliegt.[2]
Vorkommen
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Verbenalin kommt natürlich in Arten der Pflanzengattung der Verbenen bzw. Eisenkräuter (Verbena), z. B. im Echten Eisenkraut (Verbena officinalis) und im Lanzen-Eisenkraut (Verbena hastata) vor.[3] Auch der Rote Hartriegel (Cornus sanguinea) aus der Gattung Hartriegel (Cornus) enthält Verbenalin. Der Name Verbenalin geht auf die Gattung Verbena und das Synonym Cornin auf die Gattung Cornus zurück. Die Identität von Verbenalin und Cornin wurde bereits 1935 beschrieben.[4]
Physiologische Wirkung
Verbenalin wurde neben dem verwandten Iridoidglycosid Hastatosid als eine der schlaffördernden Inhaltsstoffe des Echten Eisenkrauts erkannt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt mit Eigenschaften von Verbenalin In: ICC, INDOFINE Chemical Company
- ↑ Büchi, G., Manning, R. E.: Constitution of verbenalin, Tetrahedron, 1962, 18(9), S. 1049–1059 (vgl. S. 1054, Strukturformeln XVI (Verbenalin) und XVII (Verbenalol)).
- ↑ Milz, S., Rimpler, H.: Verbreitung von Iridoiden in der Gattung Verbena und einigen anderen Verbenoideae, Zeitschrift für Naturforschung C, 1979, 34(5–6), S. 319–329.
- ↑ Reichert, B.: Über die Inhaltsstoffe von Verbena officinalis L. I. Mitteilung: Die Identität des Verbenalins mit Cornin, Archiv der Pharmazie, 1935, 273(21–24), S. 357–360.
- ↑ Makino, Y., Kondo, S., Nishimura, Y., Tsukamoto, Y., Huang, Z. L., Urade, Y.: Hastatoside and verbenalin are sleep-promoting components in Verbena officinalis, Sleep and Biological Rhythms, 2009, 7(3), S. 211–217