Diskussion:Anilin

Einzelne Beiträge

[1] gibt noch ein paar daten dazu (z-B. MAK), kann man die übernehmen?--84.177.90.158 10:34, 18. Apr 2005 (CEST) [2] auch

ist das nicht der in Jeans verwendete Farbstoff? Wurly-hh (nicht signierter Beitrag von Wurly-hh (Diskussion | Beiträge) )

Das ist Indigo.--Rotkaeppchen68 23:55, 25. Jan. 2010 (CET)

Wenn ich "Phenylamin" eingebe, bekomme ich "Anilin" mit Relevanz 7.4%. Warum so wenig? Phenylamin ist doch Anilin? Die Weiterleitung von "Aminobenzol" zu "Anilin" funktioniert. ... meint Bertram in Mainz (nicht signierter Beitrag von 172.173.154.7 (Diskussion) )

Im Artikel über Otto Unverdorben steht, dass der Name Anilin aus dem Portugiesischen abgeleitet wurde. (nicht signierter Beitrag von 195.37.154.33 (Diskussion) )

Syntheseweg

Die Oxidation von Eisen kann man sicher im Labor machen, aber in der großindustriellen Produktion kann mir das schwer vorstellen. Auf den englischsprachigen Wikipedia-Seiten habe ich einen anderen Syntheseweg gesehen: http://en.wikipedia.org/wiki/Industrial_production_of_aniline Dieser Syntheseweg erscheint mir plausibler, bin aber auch kein absoluter Experte. (nicht signierter Beitrag von 212.64.224.241 (Diskussion) )

Die Reaktion wird großtechnisch durchgeführt, wie es im Artikel steht!--FK1954 (Diskussion) 10:18, 19. Apr. 2019 (CEST)

Die Reaktionsgleichung zur Herstellung über Fe und HCl ist schlicht falsch, weil bei der Reaktion mit naszierendem Wasserstoff zusätlich zum Produkt nur FeCl und H2O entsteht: ( C6H5NO2 + 6 Fe + 6 HCl --> C6H5NH2 + 6 FeCl + 2 H2O) (nicht signierter Beitrag von 194.25.20.170 (Diskussion) 08:14, 22. Feb. 2011 (CET)) Die Gleichung im Artikel ist richtig! FeCl existiert nicht; Deine Gleichung ist daher komplett falsch! --FK1954 (Diskussion) 10:18, 19. Apr. 2019 (CEST)

Andere(?) Frage: Theoretisch müsste man Anilin auch aus Benzol, Hydrazin und einer Säure herstellen können (SE wie mit Halogenen)? Wenn ja, ist das Hydrazin wohl für die industrielle Synthese zu teuer... --89.50.30.56 00:02, 16. Apr. 2010 (CEST)

Weder theoretisch, sondern in Realität! Hydrazin ist nunmal kein Pseudohalogen. --FK1954 (Diskussion) 10:18, 19. Apr. 2019 (CEST)

Dirigierende Wirkung

Man könnte vielleicht noch die dirigierende Wirkung erwähnen und ein paar Bilder einfügen. Anilin dirigiert doch Ortho-Para, oder? 84.174.111.240 11:42, 22. Mär. 2007 (CET)

Anilin diriegert in Ortho und Para-position am Aren da es aufgrund des +M-Effektes (der den -I Effekt überlagert) die bei einem elektrophilen Angriff entstehenden Carbeniumionen am besten stabilisieren kann. In saurem Milieu ist aber Vorsicht geboten, da das freie Elektronenpaar mit dem H+ wechselwirkt und so seinen +M Effekt verliert. Der nun bestimmende -I Effekt dirigiert dann nach "meta". Deswegen sollte eine starke Base hinzugegeben werden, die die H+ abfängt. Ein paar anschauliche Graphiken dazu gibts *hier*-- Fexo 18:55, 16. Okt. 2008 (CEST)

Die verlinkte Seite ist offensichtlich umgezogen; siehe nun *hier* unter 6.4 Mesomere Effekte. LG, --Lesendes Okapi (Diskussion) 21:12, 8. Jan. 2018 (CET)

Farblos oder Braun?

Meines Wissens nach, entsteht die braune Farbe erst durch die Autooxidation von Anilin durch Luft. Luftdicht und UV-geschütztes Anilin bleibt über mehrere Jahre hinweg völlig farblos.(nicht signierter Beitrag von 195.213.112.110 (Diskussion | Beiträge) 09:26, 1. Dez. 2008 (CET))

Das ist korrekt, frisch destilliertes Anilin ist farblos! (nicht signierter Beitrag von 134.95.190.142 (Diskussion) 18:06, 9. Apr. 2013 (CEST))

Wenn man frisch destilliertes Anilin (sowie Homologe) der Luft aussetzt, färbt es sich schnell gelblich. M. W. sind das CT-Komplexe mit gelöstem Sauerstoff. Spätere Braunfärbung rührt von Phenazinen her. Dies wird afaik durch Spuren von Cu oder Fe katalysiert. --FK1954 (Diskussion) 17:22, 17. Aug. 2016 (CEST)

Summenformel

Für die Summenformel wäre C6H5NH2 geeigneter, da diese auch gleich den aufbau mitangibt, den C6H7N ist auch ein andere Stoff(nicht signierter Beitrag von Ruan (Diskussion | Beiträge) 14:36, 12. Jan. 2009 (CET))

Das wäre eine Gruppenformel!--78.54.123.78 00:08, 17. Feb. 2010 (CET)

was für ein Quatsch! bin seit 8 Jahren Chemiker und habe noch nie was von Gruppenformel gehört. Ich finde auch dass Summenformel in einem nüchternem Maße die Struktur wiedergeben können und mit C6H7N kann Niemand was anfangen.--Omanawes (Diskussion) 21:09, 12. Jun. 2013 (CEST)

Für die elementare Zusammensetzung ist das ganz interessant. Die Strukturformel ist ja ebenfalls abgebildet, aber dieser können Laien die Summenformel nicht leicht ableiten. --Leyo 21:15, 12. Jun. 2013 (CEST)

Bild des Anilin-Moleküls

Haben ein Programm geschrieben und das Bild "Bild:anilin_kalottenmodell.JPG" erstellt, ich werde das versuchen einzubringen.(nicht signierter Beitrag von Wikifreund93 (Diskussion | Beiträge) 00:18, 28. Jan. 2009 (CET))

Nitrierung

Meines Wissens ist die Nitrierung von Anilin auf dem im Artikel erwähnten Weg nicht möglich. Zum einen wird die Aminogruppe, wie oben geschrieben, protoniert, zum anderen ist die Nitriersäure ein starkes Oxidationsmittel, welches die Aminogruppe oxidiert. Die entsprechende Passage sollte aus dem Artikel entfernt werden (vgl. auch Beyer/Walter 23. Auflage S. 614) (nicht signierter Beitrag von 155.250.129.25 (Diskussion | Beiträge) 07:40, 22. Jan. 2010 (CET))

Die Passage habe ich entsprechend gestrichen/gekürzt. Unter Nitroaniline stehen die Details. --JWBE 09:55, 22. Jan. 2010 (CET)

Entdeckung

Es sollte bei der Entdeckung noch Fritsche erwähnt werden. Er hat 1841 Anilin als Spaltprodukt des Indigos wiederentdeckt und gab ihm auch seinen jetzigen Namen, Anilin. Abgeleitet von portugisischen Wort für Indigo, Anil.

Quelle: Beyer Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 24 Auflage, S. Hirzel Verlag Stuttgart, Seite 611. (nicht signierter Beitrag von 93.181.44.196 (Diskussion) 17:20, 18. Sep. 2010 (CEST))

Industrielle Herstellung

Man stellt zwar Anilin durch Reduktion des Nitrobenzols dar, allerdings wird die Bechamp-Reduktion heutzutage industriell kaum genutzt; die direkte Hydrierung unter Raney-Nickel-Katalyse und relativ milden Bedingungen verläuft mit guter Selektivität und hoher Ausbeute, zudem ist dieses Verfahren material- sowie energietechnisch günstiger. Gruß,--93.192.180.216 15:58, 9. Feb. 2011 (CET)

Geruch

Hat Anilin nun einen Fischgeruch oder riecht es süßlich. Die Angaben im Artikel widersprechen sich und passen nicht zusammen. Gruß, --Geomaster 16:23, 29. Dez. 2012 (CET)

Nachbequellt --JWBE (Diskussion) 17:12, 29. Dez. 2012 (CET)

Also, typisch aminartig riecht es nicht. Der Geruch ist relativ schwach und eigenartig aromatisch. --FK1954 (Diskussion) 17:18, 17. Aug. 2016 (CEST)

Dieser Abschnitt kann archiviert werden. --JWBE (Diskussion) 17:12, 29. Dez. 2012 (CET)

Sicherheitshinweise

Kann man den Toxikologischen Teil in einen eigenen Abschnitt ausgliedern und den Mechanismus beschreiben? (Metabolisierung zum Nitrosobenzol, N-Acetylierung usw.). Liebe Grüße --Antapollon (Diskussion) 18:56, 5. Jul. 2014 (CEST)

Im Artikel zum Spanischen Ölsyndrom steht, daß Anilin mittlerweile nicht mehr als Verursacher gilt. Außerdem steht dort die Zahl von 330 Todesfällen, hier sind es 400. 93.122.72.231 13:29, 9. Okt. 2017 (CEST)

basizität

warum wird im artikel kein pKB-wert für anilin angegeben? er beträgt 9,4. (nicht signierter Beitrag von 2A02:8070:E28C:C200:9C54:1A19:BEAC:28CD (Diskussion | Beiträge) 18:08, 3. Nov. 2015 (CET))

Abschnitt zu Name Benzenamin

@Chem Sim 2001: "Der systematische IUPAC-Name lautet Benzenamin. Die heutzutage bevorzugte IUPAC-Bezeichnung ist jedoch Anilin." Das finde ich auch mit den Links nicht recht verständlich. Sind denn "IUPAC-Name" und "IUPAC-Bezeichnung" zwei voneinander zu unterscheidende Systeme? In jedem Falle gehört diese Alternativnamen-Ausführung in die Einleitung. --KnightMove (Diskussion) 06:37, 15. Aug. 2019 (CEST)

Nachtrag: Und was ist mit den anderen Namen? --KnightMove (Diskussion) 06:40, 15. Aug. 2019 (CEST)

1.: erledigt, 2.: die stehn im Kasten. --Georg Hügler (Diskussion) 07:54, 15. Aug. 2019 (CEST)

Ok, danke. Eine verständliche Abgrenzung der IUPAC-Bezeichnungen vermisse ich allerdings noch. --KnightMove (Diskussion) 18:55, 16. Aug. 2019 (CEST)

@KnightMove: Hallo, "IUPAC-Name" und "IUPAC-Bezeichnung" sind gleichbedeutend, ich wollte nur nicht zweimal den Satz mit dem gleichen Wortlaut beginnen. Der chemische Stoff Anilin besitzt mehrere Bezeichnungen, von denen manche nicht mehr gebräuchlich oder aktuell sind. Von der IUPAC werden immer wieder neue Namen festgelegt, die man benutzen sollte, um den jeweiligen Stoff systematisch einzuordnen (hier: in die Stoffklasse der Amine). Diese besagte Organisation hat festgelegt, dass der systematische Name für Anilin "Benzenamin" lautet (um in die Stoffklasse Amine zu passen). Jedoch ist die gebräuchliche (alltäglich bevorzugte) Bezeichnung "Anilin", was nicht zuletzt auf historische Gründe zurückzuführen ist. Ich hoffe ich konnte weiterhelfen. Viele Grüße, Chem Sim 2001 🥃 14:55, 17. Aug. 2019 (CEST)

Basizität

Beschrieben ist, dass durch den mesomeren Effekt der Phenlygruppe die Elektronendichte am Amin verringert wird, jedoch hat die Phenylgruppe einen +M-Effekt und erhöht daher die Elektronendichte --176.126.81.223 20:28, 3. Jul. 2024 (CEST)

Die Beschreibung im Artikel ist korrekt. Die Aminogruppe hat einen +M-Effekt und ihr freies Elektronenpaar wird in den Phenylring delokalisiert. --NadirSH (Diskussion) 23:51, 3. Jul. 2024 (CEST)