L'ionisation des acides aminés (تأين الأحماض الأمينية) est une des propriétés des Ac. aminés comme l'histidine, cystéine, arginine, proline. En plus des fonctions ionisables COOH et NH2, le radical R peut porter une fonction ionisable. Il y'a mise en jeu des différents pK (pK1, pK2, pKR). Le pHi ou pI correspond au pH auquel l'acide aminé présente une charge électrique glonale égale à zéro (non chrgé).
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Ionisation des acide aminés |
تأين الأحماض الأمينية |
Aminoacid ionisation |
| Saturation des groupes ionisables par H+ en ajoutant un acide |
تشبع بالبروتونات H+ للمجموعات المتأينة بإضافة حمض |
Saturation of ionizing groups with H+ by adding an acid |
| Dissociation (perte de H+) des groupes ionisables par addition d'une base | تفكك المجموعات المتأينة (فقدان H+) بإضافة قاعدة | Dissociation (loss of H+) of ionizing groups by adding a base |
Faire les QCM d'abord et regarder plus de détails sur les réponses ensuite.
QUESTION 1. A son point isoélectrique (pI), une protéine présente:- cocher la réponse juste - (Une charge globale nette nulle)(!Taille et polarité des molécules)
QUESTION 2.
Quelles valeurs de pK marquées sur le schéma suivant, peut-on utiliser pour calculer le point isoélectrique de la cystéine : -cocher la réponse juste- 
(!pK2 et pK3)(pK1 et pK3)(!pK1 et pK2)
QUESTION 3. Quelles valeurs de pK doit-on utiliser pour calculer le pHi de la sérine [pK1 COOH = 2,2, pK2 NH2 = 9,2, pK3 OH = 13]? -cocher la réponse juste- (!pK1 et pK3)(pK1 et pK2)(!pK2 et pK3)
QUESTION 4 .
Quelles valeurs de pK marquées sur le schéma suivant, peut-on utiliser pour calculer le point isoélectrique de l'Histidine: -cocher la réponse juste-
(pK2 et pK3)(!pK1 et pK3)(!pK1 et pK2)
QUESTION 5. Quelles valeurs de pK doit-on utiliser pour calculer le pHi de la tyrosine [pK1 COOH, pK2 NH2, pK3 OH]? -cocher la réponse juste- (!pK1 et pK3)(pK1 et pK2)(!pK2 et pK3)
QUESTION 6. Parmi les deux courbes 1 et 2 relatives à la titration de l'acide aminé glycine, choisir celle qui correspond à la saturation progressive des fonctions ionisables de la glycine. Justifier la réponse en comparant les deux courbes. -cocher la réponse juste-:
(Courbe 1)(!Courbe 2)
QUESTION 7.
Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 12,0 ?, pK Radical : 10,1. -cocher la réponse juste- 
(!+2)(!+1)(!0)(!-1)(-2)
QUESTION 8 . Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 1,5 ?-cocher la réponse juste- 
(!+2)(+1)(!0)(!-1)(!-2)
QUESTION 9. Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 1,5 ?, pK Radical : 12,5. -cocher la réponse juste-:
(+2)(!+1)(!0)(!-1)(!-2)
QUESTION 10. Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 12,0 ?, pK Radical : 8,3. -cocher la réponse juste-
(!+2)(!+1)(!0)(!-1)(-2)
QUESTION 11. Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 12,0 ?, -cocher la réponse juste-
(!+2)(!+1)(!0)(-1)(!-2)
QUESTION 12. Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 7,0 ?. -cocher la réponse juste-
(!+2)(!+1)(0)(!-1)(!-2)
QUESTION 13. Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 1,5 ?. -cocher la réponse juste-
(!+2)(+1)(!0)(!-1)(!-2)
QUESTION 14. Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 1,5 ?. -cocher la réponse juste-
(+2)(!+1)(!0)(!-1)(!-2)
QUESTION 15. Quelle est la charge nette de cet acide aminé si le pH est de 12,0 ?, -cocher la réponse juste-
(!+2)(!+1)(!0)(-1)(!-2)
QUESTION 16. Le graphique ci-dessous représentant la variation des formes (espèces chimiques) de la glycine en fonction du pH apparaissant au cours de la titration. Indiquez la (ou les) bonne(s) réponse(s) parmi les propositions suivantes : -cocher la réponse juste-(!Quelle que soit la valeur de pH, on retrouve la forme zwitterion en solution.)(!Pour la glycine, la demi-dissociation de la fonction Amine est au pH 2,3.)( le pHi peut être calculé à partir de la-les- valeur-s- de pKa retrouvée-s- graphiquement.)(!Le point isoélectrique est de 9,8.)
Réponses brèves.
Question 1.---- Question 1
Commentaire:
A son point isoélectrique (pI) une protéine présente une charge électrique nette nulle. Elle devient insoluble et précipite. Plus de détail: pHi des peptides et protéines.
Question
2. ----Question 2
Commentaire: pI = (pK1 + pK3)/2. Dissociation dans l'ordre croissant des pI: pK1 -> pK3 -> pK2. La forme A+- est entourée par pK1 et pK3. En effet, en partant de la cystéine comlètement saturée avec des protons H+ (forme A+) et en dissociant progressivement les fonctions ionisables du pK le plus faible vers le pK le plus élevé par ajout progressif d'une base (NaOH), on commence à dissocier d'abord -COOH (pK1 le plus faible) pour générer une forme A+- puis on arrive à la fonction -SH (pK3) pour générer A+2- et en dernier lieu on dissocie NH3+ (pK2) pour avoir la forme A2-.
Comme la forme A+- est entourée ici par pK1 et pK3, le pI = (pK1 + pK3)/2.
Question 3.----Question 3
Commentaire: La dissociation de la fonction OH de la sérine (portée par le radical) est très faible (pK de l'ordre de 13). Certains considèrent même que la sérine n'a pas de radical ionisable ! contrairement à la cystéine qui lui est proche (radical SH au lieu de OH). A pH = 13, la forme de l'acide aminé (Ser) le plus dissocié est A2-, avec le radical sous forme -CH2-O-
(charge -). Pour rappel, la sérine et la cystéine sont classées avec les des Ac. aminés polaires neutres.
Faire un exercice sur la charge électrique nette des Ac. aminés dont le sérine à différents pH.
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Question 4.
---- Question 4
Commentaire: Pour l'histidine, l'ordre de dissociation des fonctions ionisables est: COOH (pK1), NH+ (pK3) et NH3 (pK2).
Pour rappel, l'histidine ayant un noyau imidazole avec un atome d'azote pouvant capter un proton, avec un pKa proche de la neutralité (pKa = 6.1) et des conditions physiologiques, joue un rôle important dans la catalyse.
- Faire un Exercice sur l'ionisation de l'histidine
- Faire un Exercice
sur la séparation par chromatographie d'échanges d'ions d'un mélange d'Ac. aminés, réalisée à
différents pH
- Faire un Exercice sur la séparation par électrophorèse d'un mélange
d'Ac. aminés, réalisée à un pH précis
plus de détails dans le livre 'Sciences de la vie. Protéines et Enzymes', Baaziz, 2013 - علوم الحياة. بروتينات و
إنزيمات، بعزيز 2013 , pages 36-37
Question 5--Question 5
Commentaire:l'ionisation de la tyrosine se déroule selon le schéma:
Question 6---Question 6
Commentaire: La courbe 1 correspondant à une titration de la glycine par addition progressive de HCl implique une saturation progressive des groupes ionisables par H+ en commençant par celui à pK le plus élevé (ici -NH2 sur C alpha pour la glycine). Dans ce cas, il est préférable de partir d'un acide aminé complètement dissocié (sans protons labiles) obtenu par ajout avant le départ de la titration, d'une base concentrée dans la solution de l'acide aminé donnant ainsi un acide aminé basifié)
En titrant la glycine par la base NaOH (courbe 2), on va dissocier les fonctions ionisables (perte de H+) en commençant par la fonction à pK le plus faible (acidité plus grande; COOH sur C alpha). Il est préférable de partir d'un acide aminé complètement saturé avec des protons (ajout avant le départ de la titration, d'un volume faible d'un acide concentré dans la solution d'acide aminé pour avoir un acide aminé acidifié.
معايرة الأحماض الأمينية تتم بطريقتين مختلفتين، الأولى تتجلى في تفكيك المجموعات المتأينة تدريجيا (نزع H+) انطلاقا من نقطة pK الصغيرة، (pK COOH, C alpha) و يتم ذلك بإضافة قاعدة مثل NaOH و يحبد الانطلاق من حمض أميني مشبع تماما بالبروتونات (مضاف إليه قليل من حمض) لتكون المعايرة شاملة. أما الطريقة الثانية، فتكمن في تشبيع المجموعات المتأينة بالبروتونات انطلاقاهذه المرة، من المجموعة ذات نقطة pK الكبيرة و يتم ذلك بالإضافة التدريجية لحمض مثل HCl و يحبد الانطلاق من من حمض أميني مفكك تماما (مضاف إليه قليل من قاعدة)
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