失業保険をもらいたいけど、こんな場合はどうなるの? 失業保険に関する疑問・質問にわかりやすくお答えします。 在職中に雇用保険に加入していなかったら、何年勤めていても失業手当はもらえないと考えがちですが、じつは退職後に手続きをするともらえる可能性もあります。勤めていた会社に、在職中にさかのぼって加入手続きをしてもらい、その期間中の保険料を納めれば、受給資格が発生(支給要件を満たしていれば)するわけです。ただし、さかのぼれるのは最長で退社前2年までですから、勤続20年の人も勤続2年の人と同じ被保険者期間にしかなりません。