Izvorni kôd stranice Lewisova kiselina i baza

[[slika:Lewis bases and acids.jpg|thumb|right|300px|Dijagram nekih Lewisovih {{font color|blue|baza}} i {{font color|red|kiselina}}]]
{{Kiseline i baze}}
'''Lewisova kiselina''' (nazvana po američkom fizičkom hemičaru [[Gilbert N. Lewis|Gilbertu N. Lewisu]]) je hemijska vrsta koja sadrži praznu [[nevezujući orbitala|orbitalu]] koja je sposobna da prihvati [[elektronski par]] iz Lewisove [[Baza (hemija)|baze]] da bi se formirao Lewisov [[adukt]]. '''Lewisova baza''' je, dakle, svaka vrsta koja ima popunjenu orbitalu, a koja sadrži [[elektronski par]] koji nije uključen u [[kovalentna veza|vezu]], ali može formirati [[dativna veza|dativnu vezu]] sa Lewsovom kiselinom da bi se formirao Lewisov adukt. Naprimjer, [[Amonijak|NH<sub>3</sub>]] je Lewisova baza, jer može donirati svoj [[usamljeni par]] elektrona. [[Trimetilboran]] (Me<sub>3</sub>B) je Lewisova kiselina jer je sposobna da prihvati usamljeni par. U Lewisovom aduktu, Lewisova kiselina i baza dijele elektronski par koji daje Lewisova baza, formirajući dativnu vezu.<ref name="Gold Book Lewis acid L03508">{{GoldBookRef |title=Lewis acid |file=L03508 }}</ref> U kontekstu specifične [[hemijske reakcije]] između NH<sub>3</sub> i Me<sub>3</sub>B, usamljeni par iz NH<sub>3</sub> će formirati dativnu veza sa praznom orbitalom Me<sub>3</sub>B, da bi se formirao adukt NH<sub>3</sub>•BMe<sub>3</sub>. Terminologija se odnosi na doprinose [[Gilbert N. Lewis|Gilberta N. Lewisa]].<ref name = lewisvalence>{{cite book |last1=Lewis |first1=Gilbert Newton |title=Valence and the Structure of Atoms and Molecules |series=American chemical society. Monograph series |date=1923 |publisher=Chemical Catalog Company |location=New York, New York, U.S.A. |page=142 |isbn=9780598985408 |url=https://books.google.com/books?id=2hxDAAAAIAAJ&pg=PA142 }}  From p. 142:  "We are inclined to think of substances as possessing acid or basic properties, without having a particular solvent in mind.  It seems to me that with complete generality we may say that ''a basic substance is one which has a lone pair of electrons which may be used to complete the stable group of another atom'', and that ''an acid substance is one which can employ a lone pair from another molecule'' in completing the stable group of one of its own atoms.  In other words, the basic substance furnishes a pair of electrons for a chemical bond, the acid substance accepts such a pair."</ref>

Termini ''[[nukleofil]]'' i ''[[elektrofil]]'' su manje-više zamenljivi sa Lewisovom bazom, odnosno  Lewisovom kiselinom. Međutim, ovi termini, posebno njihove apstraktne imeničke forme ''nukleofilnost'' i ''elektrofilnost'', naglašavaju kinetički aspekt reaktivnosti, dok Lewisova baznost i Lewisova kiselost naglašavaju [[termodinamika|termodinamički]] aspekt stvaranja Lewisovog adukta.<ref>{{Cite book|title=Modern physical organic chemistry|last=1960-|first=Anslyn, Eric V.|date=2006|publisher=University Science|others=Dougherty, Dennis A., 1952-|isbn=1891389319|location=Sausalito, CA|oclc=55600610}}{{pn|date=septembar 2021}}</ref>

==Prikazivanje adukta== 
U mnogim slučajevima, interakcija između Lewisove baze i Lewisove kiseline u kompleksu je označena strelicom koja označava da Lewisova baza donira elektrone prema Lewisovoj kiselini, koristeći notaciju [[dativna veza]]—naprimjer, '''Me <sub>3</sub>B←NH<sub>3</sub>'''. Neki izvori ukazuju na Lewisovu bazu sa par tačaka (eksplicitni elektroni koji se doniraju), što omogućava konzistentan prikaz prijelaza sa same baze u kompleks sa kiselinom: :Me<sub>3</sub>B + :NH<sub>3</sub> → '''I<sub>3</sub>B:NH<sub>3</sub>''' Centralna tačka (•) se također može koristiti za predstavljanje Lewisovog adukta, kao što je '''Me<sub>3</sub>B•NH<sub>3</sub>'''. Drugi primjer je [[bor-trifluorid dietileterat]], BF<sub>3</sub>•Et<sub>2</sub>O. (U malo drugačijoj upotrebi, središnja tačka se također koristi za predstavljanje [[kristalizacija vode|koordinacije hidrata]] u različitim [[kristal]]ima, kao u MgSO<sub>4</sub>•7H<sub>2</sub> O za hidratizirani [[magnezij-sulfat]], bez obzira da li voda stvara dativnu vezu sa metalom.) Iako je bilo pokušaja da se koriste računarski i eksperimentalni energetski kriteriji za razlikovanje dativne veze od nedativne kovalentne veze,<ref>{{Cite journal|title=On the nature of the dative bond: Coordination to metals and beyond. The carbon case|journal=Coordination Chemistry Reviews|volume=308|pages=59–75|doi=10.1016/j.ccr.2015.07.018|year=2016|last1=Lepetit|first1=Christine|last2=Maraval|first2=Valérie|last3=Canac|first3=Yves|last4=Chauvin|first4=Remi}}</ref> uglavnom, razlika samo bilježi izvor elektronskog para, a dativne veze, kada se jednom formiraju, ponašaju se jednostavno kao i druge [[kovalentna veza|kovalentne veze]], iako obično imaju značajan polarni karakter. Štaviše, u nekim slučajevima (npr. sulfoksidi i amino-oksidi kao R<sub>2</sub>S→O i R<sub>3</sub>N→O), upotreba strelice dativne veze je samo pogodnost označavanja za izbjegavanje povlačenja formalnih prigovora. Općenito, međutim, na vezu donor-akceptor gleda se jednostavno negdje duž kontinuuma između idealizirane [[kovalentne veza|kovalentne]] i [[ionska veza|ionske veze]].<ref name="March"/>

==Lewisove kiseline== 
[[slika:NH3-BF3-adduct-bond-lengthening-2D.png|thumb|280px|left| Velike strukturne promjene prate vezivanje Lewisove baze za koordinativno nezasićenu, planarnu Lewisovu kiselinu BF<sub>3</sub>]]
Klasično, termin "Lewisova kiselina" ograničen je na [[trigonalni planar]],  vrste sa praznom p orbitalom, kao što je BR<sub>3</sub> gdje R može biti organski supstituent ili halogenid. Za potrebe diskusije, čak i složene spojeve kao što su [[Etilaluminij- seskvihlorid|Et<sub>3</sub>Al<sub>2</sub>Cl<sub>3</sub>]] i [[Aluminij-hlorid|AlCl<sub>3</sub>]] tretiraju se kao trigonalne planarne Lewisove kiseline. Metalni ioni, kao što su Na<sup>+</sup>, Mg<sup>2+</sup> i Ce<sup>3+</sup>, koji su uvijek u kompleksu s dodatnim [[ligand]]ima, često su izvori [[Koordinacijski kompleks|koordinacijskog nezasićenja]] derivati koji formiraju Lewisov [[adukt]] nakon reakcije sa Lewisovom bazom. Druge reakcije se jednostavno mogu nazvati ''kiselinom katalizirane reakcije''. Neki spojevi, kao što je H<sub>2</sub>O, su i Lewisove kiseline i Lewisove baze, jer mogu ili prihvatiti par elektrona ili donirati par elektrona, u zavisnosti od reakcije.

Lewisove kiseline su raznolike. Najjednostavnije su one koji direktno reaguju na Lewisovu bazu. Ali češće su oni koji prolaze kroz reakciju prije formiranja adukta.
Primeri Lewisovih kiselina zasnovani na općoj definiciji akceptora elektronskog para uključuju:
*proton (H<sup>+</sup>) i kisele spojeve  [[ion]]a, kao što je [[amonij|NH<sub>4</sub><sup>+</sup>]] i [[hidronij|H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>]]
* kationi prijelaznih metala visokog oksidacionog stanja, npr. Fe<sup>3+</sup>;
* drugi metalni kationi, kao što su [[Litij|Li<sup>+</sup>]] i [[Magnezij|Mg<sup>2+</sup>]], često kao njihov metalni aquo kompleks ili kompleksi [[eter]]a,
* trigonske planarne vrste, kao što su [[bor-trifluorid|BF<sub>3</sub>]] i [[karbokation]]i H<sub>3</sub>C<sup>+</sup>
*pentahalidi [[fosfor]]a, [[arsen]]a i [[antimon]]a
* {{pi}}-sistemi siromašni elektronima, kao što su [[enon]]i i [[tetracijanoetilen]]i.

Opet, opis Lewisove kiseline se često koristi slobodno. Naprimjer, u rastvoru, goli protoni ne postoje. Na isti način, CH<sub>3</sub><sup>+</sup> može se smatrati Lewisovom kiselinom u reakcijama [[metilacija]]. Međutim, metilni kation se nikada ne pojavljuje kao slobodna vrsta u kondenziranoj fazi, a reakcije metilacije pomoću reagensa kao što je CH<sub>3</sub>I odvijaju se kroz istovremeno stvaranje veze od [[nukleofil]]a do [[ugljik]]a i cijepanje veza između ugljika i joda (reakcija S<sub>N</sub>2).
Postoji određena neslaganja oko toga da li alkil-halide poput CH<sub>3</sub>I treba smatrati Lewisovim kiselinama. Udžbenici se ne slažu po ovom pitanju, a Vollhardt i Schoreova "Organska hemija" navode da su alkil-halogenidi elektrofili, ali ne i Lewisove kiseline.<ref>{{Cite book|last=Vollhardt|first=K. Peter C. |title=Organic chemistry : structure and function|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000voll_p0b1|date=2018|others=Neil Eric Schore|isbn=978-1-319-07945-1|edition=8th|location=New York|page=[https://archive.org/details/organicchemistry0000voll_p0b1/page/73 73]|oclc=1007924903}}</ref> dok  Careyijeva ''Organic Chemistry'' smatra da  su alkil-halidi (npr. CH<sub>3</sub>Br) tip Lewisove kiseline.<ref>{{Cite book|last=Carey|first=Francis A. |title=Organic chemistry|url=https://archive.org/details/organicchemistry00care|date=2003|publisher=McGraw-Hill|isbn=0-07-242458-3|edition=5th|location=Boston|page=[https://archive.org/details/organicchemistry00care/page/46 46]|oclc=48850987}}</ref> [[IUPAC|IUPAC Zlatna klnjiga]] je kontradiktorna: pod unosom za Lewisovu kiselinu, navodi se da Lewisove kiseline i Lewisove baze reaguju da formiraju Lewisove adukte, definicija koja isključuje alkil-halogenide, dok unos za elektrofil izričito navodi da su elektrofilni reagensi Lewisove kiseline.<ref>{{GoldBookRef |title=Electrophile (Electrophilic) |file=E02020 }}</ref>

===Jednostavne Lewisove kiseline=== 
Neki od najproučavanijih primjera takvih Lewisovih kiselina su bor-trihalidi i [[organoborani]]i, ali drugi spojevi ponašaju se kao::BF<sub>3</sub> + F<sup>–</sup> → BF<sub>4</sub><sup>–</sup> U ovom aduktu, sva četiri centra [[fluor]]a (ili tačnije, [[ligand]]i) su ekvivalentna. :BF<sub>3</sub> + OMe<sub>2</sub> → BF<sub>3</sub>OMe<sub>2</sub> I BF<sub>4</sub><sup>−</sup> i BF<sub>3</sub>OMe<sub>2</sub> su Lewisovi bazni adukti bor trifluorida. U mnogim slučajevima, adukti odstupaju od [[pravilo okteta|pravila okteta]], kao što je [[trijodid]]ni anion::I<sub>2</sub> + I<sup>–</sup> → I<sub>3</sub><sup>–</sup> Varijabilnost boja rastvora joda odražava promenljivu sposobnost rastvarača da formira adukte sa Lewisovom kiselinom I<sub>2</sub>. U nekim slučajevima, Lewisova kiselina je sposobna da veže dvije Lewisove baze, a poznati primjer je formiranje [[heksafluorosilikat]]a::SiF<sub>4</sub> + 2 F<sup>–</sup> → SiF<sub>6</sub><sup>2–</sup>

===Složene Lewisove kiseline=== 
Većina razmatranih spojeva da bi bile Lewisove kiseline, potreban je korak aktivacije prije formiranja adukta sa Lewisovom bazom. Dobro poznati slučajevi su aluminij-trihalogenidi, koji se široko smatraju Lewisovim kiselinama. Aluminij-trihalogenidi, za razliku od trihalida bora, ne postoje u obliku AlX<sub>3</sub>, već kao agregati i polimeri koje Luisova baza mora razgraditi.<ref>Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. {{ISBN|0-7506-3365-4}}</ref> Jednostavniji slučaj je formiranje adukta borana. Monomerni BH<sub>3</sub> ne postoji značajno, tako da adukti borana nastaju njegovom razgradnjom:
:B<sub>2</sub>H<sub>6</sub> + 2 H<sup>−</sup> → 2 BH<sub>4</sub><sup>−</sup>
U ovom slučaju, srednji B<sub>2</sub>H<sub>7</sub><sup>–</sup> može biti izoliran.

===H<sup>+</sup> kao Lewisova kiselina===
Jednostavniji slučaj je stvaranje adukata borana. Monomerni BH<sub>3</sub> ne postoji značajno, tako da adukti borana nastaju njegovom razgradnjom:
:B<sub>2</sub>H<sub>6</sub> + 2 H<sup>–</sup> → 2 BH<sub>4</sub><sup>−</sup>
In this case, an intermediate B<sub>2</sub>H<sub>7</sub><sup>–</sup> can be isolated.

Mnogi metalni kompleksi služe kao Lewisove kiseline, ali obično tek nakon odvajanja slabije vezane Lewisove baze, često vode.
:[Mg(H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>]<sup>2+</sup> + 6 NH<sub>3</sub> → [Mg(NH< sub>3</sub>)<sub>6</sub>]<sup>2+</sup> + 6 H<sub>2</sub>O

===H<sup>+</sup> kao Lewisova kiselina===
[[Proton]] (H<sup>+</sup>) je jedna od najjačih, ali je i jedna od najkomplikovanijih Lewisovih kiselina. Uobičajeno je zanemariti činjenicu da je proton jako solvatiran (vezan za [[rastvarač]]). Imajući ovo pojednostavljenje u vidu, kiselo-bazne reakcije se mogu posmatrati kao stvaranje adukata:
*H<sup>+</sup> + NH<sub>3</sub> → NH<sub>4</sub><sup>+</sup>
*H<sup>+</sup> + OH<sup>–</sup> → H<sub>2</sub>O

===Primjena Lewisovih kiselina===
Tipski primjer djelovanja Lewisove kiseline je reakcija [[Friedel-Craftova alkilacija]].<ref name=March>March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed.  J. Wiley and Sons, 1992: New York.  {{ISBN|0-471-60180-2}}</ref> Ključni korak je prihvatanje usamljenog para [[hlorid]]nih iona u AlCl<sub>3</sub>, formirajući AlCl<sub>4</sub><sup>–</sup> i stvarajući jako kiseli, tj.  [[elektrofil]]ni, karbonijev ion.
:RCl +AlCl<sub>3</sub> → R<sup>+</sup> + AlCl<sub>4</sub><sup>−</sup>

==Lewisove baze==
Lewisova baza je atomska ili molekulska vrsta u kojoj je [[HOMO|najveća zauzeta molekulska orbitala]] (HOMO) visoko lokalizirana. Tipske Lewisove baze su konvencionalni [[amin (hemija)|amini]], kao što su [[amonijak]] i [[alkil]]-amini. Druge uobičajene Lewisove baze uključuju [[piridin]] i njegove derivate. Neke od glavnih klasa Lewisovih baza su
*amini formule NH<sub>3−<var>x</var></sub>R<sub><var>x</var></sub> gdje je R = alkil ili [[aril]]. Srodni su im piridin i njegovi derivati.
*[[fosfin]] formule PR<sub>3−<var>x</var></sub>A<sub><var>x</var></sub>, gdje je R = alkil, A = aril.
*spojevi O, S, Se i Te u oksidacijskom stanju –2, uključujući vodu, [[eter]]e, [[keton]]e

Najčešće Lewisove baze su [[anion]]i. Snaga Lewisove baznosti [[korelacija|korelira]] sa {{var|pK<sub>a</sub>}} matične kiseline: kiseline sa visokim {{var|pK<sub>a</sub>}} daju dobro Lewisove baze. Kao i obično, [[Jačina kiseline|slabija kiselina]] ima jači [[bazni konjugat]].

* Primjeri Lewisovih baza zasnovanih na općoj definiciji donora elektronskog para uključuju:
**jednostavni anioni, kao što su [[hidrid|H<sup>−</sup>]] i [[fluorid|F<sup>–</sup>]]
**druge vrste koje sadrže usamljeni par, kao što su H<sub>2</sub>O, NH<sub>3</sub>, [[hidroksid|HO<sup>–</sup>]] i CH<sub>3</sub><sup>–</sup>
**kompleksni anjoni, kao što je [[sulfat]]
**Lewisove baze {{pi}}-sistema bogate elektronima, kao što su [[etin]], [[eten]] i [[benzen]]

Snaga Lewisovih baza je procijenjena za različite Lewisove kiseline, kao što su I<sub>2</sub>, SbCl<sub>5</sub> i BF<sub>3</sub >.<ref>Christian Laurence and Jean-François Gal "Lewis Basicity and Affinity Scales : Data and Measurement"
Wiley, 2009. {{ISBN|978-0-470-74957-9}}}}</ref>
{| class="wikitable collapsible 
|+ style="background:#ffdead;"| Toplote vezivanja različitih baza na [[Bor-trifluorid|BF<sub>3</sub>]]
|-
! style="background:#ffdead;"| Lewisova baza
! style="background:#ffdead;"| Donorski atom
! style="background:#ffdead;"| Entalpija kompleksiranja (kJ/mol)
|-
|[[Trietilamin|Et<sub>3</sub>N]]
|N
|135
|-
|[[Kvinuklidin]]
|N
|150
|-
|[[Piridin]]
|N
|128
|-
|[[Acetonitril]]
|N
|60
|-
|[[Dietileter|Et<sub>2</sub>O]]
|O
|78,8
|-
|[[THF]]
|O
|90,4
|-
|[[acetone]]
|O
|76,0
|-
|[[Etilacetat|EtOAc]]
|O
|75,5
|-
|[[Dimetilacetamid|DMA]]
|O
|112
|-
|[[Dimetil-sulfolsid|DMSO]]
|O
|105
|-
|[[Tetrahidrotiofen]]
|S
|51,6
|-
|[[Trimetilfosfin]]
|P
|97,3
|-
|}

===Primjena Lewisovih baza===
{{glavni|Homogena kataliza}}
Skoro svi donori elektronskih parova koji formiraju spok+jeve vezivanjem prelaznih elemenata mogu se posmatrati kao kolekcije Lewisovih baza — ili [[ligand]]a. Stoga je velika primjena Lewisovih baza za modificiranje aktivnosti i selektivnosti [[metal]]nih [[katalizator]]a. Hiralne Lewisove baze tako daju [[hiralnost (hemija)|hiralnost]] katalizatoru, omogućavajući [[asimetrična kataliza|asimetričnu katalizu]], što je korisno za proizvodnju [[farmacija|farmaceutskih]] preparata.

Mnoge Lewisove baze su "multidentatne", odnosno mogu formirati nekoliko veza za Lewisovu kiselinu. Ove multidentatne Lewisove baze nazivaju se [[helatator]]i.

== Klasifikacija tvrde – mehke  ==
{{glavni|HSAB teorija}}
Lewisove kiseline i baze se obično klasifikuju prema njihovoj tvrdoći ili mehkoći. U ovom kontekstu tvrde implicira male i nepolarizujuće, a mehke označavaju veće atome koji su više polarizabilni.
*tipske tvrde kiseline: H<sup>+</sup>, kationi zemnoalkalijskih metala, borani, Zn<sup>2+</sup>
* tipske mehke kiseline: Ag<sup>+</sup>, Mo(0), Ni(0), Pt<sup>2+</sup>
*tipske tvrde baze: amonijak i amini, voda, karboksilati, fluor i hlorid
* tipske mehke baze: organofosfini, tioeteri, ugljik-monoksid, jodid

Naprimjer, [[amin (hemija)|amin]] će istisnuti [[fosfin]] iz adukta kiselinom BF<sub>3</sub>. Na isti način mogu se klasificirati i baze. Naprimjer, baze koje doniraju usamljeni par iz atoma kisika su teže od onih koje doniraju putem atoma dušika. Iako klasifikacija nikada nije kvantificirana, pokazala se vrlo korisnom u predviđanju snage formiranja adukta, koristeći ključne koncepte da su interakcije tvrda kiselina — tvrda baza i mehka kiselina — mehka baza jača od tvrde kiselina — mehka baza ili mehka kiselina — tvrda bazne interakcije. Kasnije istraživanje termodinamike interakcije sugerira da su tvrdo-tvrde interakcije favorizovane [[entalpija]], dok su favorizovane mehke – mehke [[entropija|entlapije]].

== Historija ==
[[Slika:Dative covalent bond2.png|thumb|MO dijagram formiranja dativne kovalentne veze između dva atoma.]]
Ovaj koncept odnos kiselina i baza  prvi je predstavio [[Gilbert N. Lewis]] koji je predložio teoriju [[hemijske veze]] 1923. Iste godine je bila objavljena Brønsted-Lowryjeva teorija [[kiselina]] i [[baza (hemija)|baza]]. Dvije teorije su različite ali komplementarne. Lewisova baza je ujedno i Bronsted-Lourijeva baza, ali Lewisova kiselina ne mora biti ujedno i Brønsted-Lowryjeva kiselina.
Zatim je 1963. slijedio koncept klasifikacije u jake i slabe baze i kiseline. Jačina interkacija između Lewisovih baza i kiselina se mjeri standardnom [[entalpija|entalpijom]] stvaranja adukta i može biti predviđena Drago–Waylandovom dvoparametarskom jednadžbom.
== Reformulacija Lewisove teorije ==
Lewis je 1916. predložio koncept po kome se [[hemijska veza]] stvara tako što dva [[atom]]a dijele zajednički [[elektronski par]] koji ih drži na okupu. Kada svaki atom doprinese sa pojednim svojim elektronom onda se zove [[kovalentna veza]]. Kada oba elektrona dolaze od samo jednog od atoma, onda je to dativna kovalentna ili [[koordinatna veza]]. Razlika između ovih veza nije čvrsta. Tako, naprimjer, tokom formiranja amonijevog iona između [[amonijak]]a i [[vodik]]a, molekula amonijaka donira elektronski par ionu vodika, ali identitet elektrona je izgubljen u formiranom  amonijevom ionu. Lewis je također predložio da donor elektronskog para bude klasificiran kao baza a akceptor elektronskog para kao kiselina. 
Moderna definicija Lewisove kiseline ja da je to atomska ili molekulska vrsta koja ima lokalizovanu praznu atomsku ili [[molekularne orbitale|molekulsku orbitalu]]. Molekulska orbitala sa najnižom energijom (LUMO) može primiti elektronski par.
== Poređenje sa Brønsted-Lowryjevom teorijom ==
Lewisova baza je često i Brønsted-Lowryjeva baza pošto može donirati elektronski par [[proton]]u, proton je Luisova kiselina pošto može prihvatiti elektronski par. Konjugovana baza Brønsted-Lowryjeve kiseline je takođe Lewisova baza, budući nakon gubitka protona iz kiseline na mjestu gdje je bila veza A—H ostaje slobodni elektronski par na konjugiranoj bazi. Lewisove baze se mogu teško protonizovati ali reaguju sa Lewisovim kiselinama. Naprimjer [[ugljik-monoksid]] je slaba Brønsted-Lowryjeva baza ali formira jak adukt sa BF<sub>3</sub>.
2,6-di-t-Butilpiridin reagira sa [[hlorovodik|HCl]] pri čemu se formira hidrohloridna [[soli|so]] ali ne reaguje sa BF<sub>3</sub>. Ovaj primjer pokazuje da sterni faktori u kombinaciji sa elektronskim faktorom igra ulogu u određivanju jačine interakcije između glomaznog di-t-butilpiridina i malog protona.
==Također pogledajte==
*[[Kiselina]]
*[[Baza (hemija)]]
*[[Acido-bazna reakcija]]
*[[Brønsted-Lowryjeva kiselinsko-bazna teorija]]
*[[Hiralna Lewisova kiselina]]
*[[Frustrirani Lewisov par]]
*[[Gutmann–Beckettov metod]]
*[[ECW model]]

==Reference==
{{reflist }}

==Dopunska literatura==
*{{cite book|title=The Lewis acid-base concepts : an overview |url=https://archive.org/details/lewisacidbasecon0000jens |last=Jensen |first=W.B.|year=1980 |publisher=Wiley |location=New York |isbn=0-471-03902-0 }}
*{{cite book |title= Lewis acid reagents : a practical approach|last=Yamamoto |first=Hisashi |year=1999 |publisher= Oxford University Press|location=New York |isbn=0-19-850099-8}}

[[Kategorija:Hemija kiselina i baza]]
[[Kategorija:Kiseline]]
[[Kategorija:Baze]]