Àcid oxoacètic: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
m Corregit: formula -> fórmula |
Nota |
||
| (27 revisions intermèdies per 10 usuaris que no es mostren) | |||
| Línia 1: | Línia 1: | ||
{{Infotaula compost químic}} |
|||
[[Fitxer:Glyoxylic acid.png|thumb|Estructura]] |
|||
L'<nowiki/>'''àcid oxoacètic''', abans conegut com a '''àcid glioxílic''',{{Efn|referència=Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'''àcid glioxílic''.}}<ref>{{Ref-web|títol=Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book|url=https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P6.html#65|consulta=2024-04-12|editor=IUPAC|data=6 desembre 2023|pàgina=60-65}}</ref> és un [[compost orgànic]] de la classe dels [[Àcid carboxílic|àcids carboxílics]]. Junt amb l'[[àcid acètic]], l'[[àcid glicòlic]] i l'[[àcid oxàlic]] és un dels [[àcids carboxílics]] de dos carbonis (C₂). És un sòlid incolor que es troba de manera natural en la natura i és útil industrialment. |
|||
| ⚫ | |||
L''''àcid glioxílic''' o '''àcid oxoacètic''' és un [[compost orgànic]]. Junt amb l'[[àcid acètic]], l'[[àcid glicòlic]] i l'[[àcid oxàlic]] és un dels [[àcids carboxílics]] de dos carbonis (C<sub>2</sub>). És un sòlid incolor que es troba de manera natural en la natura i és útil industrialment. |
|||
| ⚫ | L'àcid oxoacètic normalment es descriu amb la fórmula química OCHCO₂H, és a dir contenint un [[grup funcional]] [[aldehid]]. De fet, la fórmula per l'àcid oxoacètic és realment (HO)₂CHCO₂H, descrita com un "monohidrat."<ref name=Ull>Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a12_495}}</ref> |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | L |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
La [[base conjugada]] de l'àcid |
La [[base conjugada]] de l'àcid oxoacètic rep el nom d'oxoacetat o glioxilat. El glioxilat és un intermedi del [[cicle del glioxilat]] que permet organismes com els bacteris,<ref name="Holms">{{ref-publicació|autor=Holms WH|any=1987|títol=Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli|publicació=Biochem Soc Symp.|volum=54|pàgines=17–31|pmid=3332993}}</ref> fongs i plantes<ref name="Escher and Widmer F">{{ref-publicació|autor=Escher CL, Widmer F|any=1997|títol=Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis|publicació=Biol Chem.|volum=378|pàgines=803–813|pmid=9377475|exemplar=8}}</ref> convertir [[àcids grassos]] a [[carbohidrats]]. El glioxalat és el subproducte del procés d'amidació de biosintesis de diversos pèptids amidats. |
||
===Derivats fenòlics=== |
=== Derivats fenòlics === |
||
La seva condensació amb fenols és versàtil. El producte immediat és |
La seva condensació amb fenols és versàtil. El producte immediat és l'[[àcid 4-hidroximandèlic]]. Aquesta espècie química reacciona amb amoni per donar hidroxifenilglicina, un precursor de l'[[amoxicil·lina]]. Amb la reducció de l'àcid 4-hidroximandèlic s'obté [[àcid 4-hidroxifenilacètic]], un precursor de la droga [[atenolol]]. La condensació amb [[guaiacol]] en lloc del fenol proporciona una ruta per la [[vanil·lina]], una [[reacció de formilació|formilació]] neta.<ref name=Ull/> |
||
==Seguretat== |
== Seguretat == |
||
Aquest compost no és gaire tòxic amb una [[LD50]] per rates de 2.500 |
Aquest compost no és gaire tòxic amb una [[LD50]] per rates de 2.500 mg/kg. |
||
== |
== Notes == |
||
{{Notes}} |
|||
<references/> |
|||
== Referències == |
|||
{{Referències}} |
|||
{{Autoritat}} |
|||
{{ORDENA:Acid Glioxilic}} <!--ORDENA generat per bot--> |
|||
| ⚫ | |||
{{Identificadors química}} |
|||
| ⚫ | |||
{{ORDENA:acid oxoacetic}} |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
Revisió de 10:52, 12 abr 2024
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 74 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₂O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid oxoacètic, abans conegut com a àcid glioxílic,[a][1] és un compost orgànic de la classe dels àcids carboxílics. Junt amb l'àcid acètic, l'àcid glicòlic i l'àcid oxàlic és un dels àcids carboxílics de dos carbonis (C₂). És un sòlid incolor que es troba de manera natural en la natura i és útil industrialment.
Estructura i nomenclatura
[modifica]L'àcid oxoacètic normalment es descriu amb la fórmula química OCHCO₂H, és a dir contenint un grup funcional aldehid. De fet, la fórmula per l'àcid oxoacètic és realment (HO)₂CHCO₂H, descrita com un "monohidrat."[2]
Preparació
[modifica]Aquest compost es forma per oxidació orgànica de glioxal amb àcid nítric calent. l'ozonòlisi de l'àcid maleic també és efectiva.[2]
La base conjugada de l'àcid oxoacètic rep el nom d'oxoacetat o glioxilat. El glioxilat és un intermedi del cicle del glioxilat que permet organismes com els bacteris,[3] fongs i plantes[4] convertir àcids grassos a carbohidrats. El glioxalat és el subproducte del procés d'amidació de biosintesis de diversos pèptids amidats.
Derivats fenòlics
[modifica]La seva condensació amb fenols és versàtil. El producte immediat és l'àcid 4-hidroximandèlic. Aquesta espècie química reacciona amb amoni per donar hidroxifenilglicina, un precursor de l'amoxicil·lina. Amb la reducció de l'àcid 4-hidroximandèlic s'obté àcid 4-hidroxifenilacètic, un precursor de la droga atenolol. La condensació amb guaiacol en lloc del fenol proporciona una ruta per la vanil·lina, una formilació neta.[2]
Seguretat
[modifica]Aquest compost no és gaire tòxic amb una LD50 per rates de 2.500 mg/kg.
Notes
[modifica]- ↑ Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'àcid glioxílic.
Referències
[modifica]- ↑ «Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book» p. 60-65. IUPAC, 06-12-2023. [Consulta: 12 abril 2024].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
- ↑ Holms WH «Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli». Biochem Soc Symp., 54, 1987, pàg. 17–31. PMID: 3332993.
- ↑ Escher CL, Widmer F «Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis». Biol Chem., 378, 8, 1997, pàg. 803–813. PMID: 9377475.