Vés al contingut

Àcid oxoacètic: diferència entre les revisions

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Contingut suprimit Contingut afegit
m Robot: Reemplaçament automàtic de text (- + )
m r2.7.1) (Robot afegeix: fa:گلیوکسیلیک اسید
Línia 26: Línia 26:
[[de:Glyoxylsäure]]
[[de:Glyoxylsäure]]
[[en:Glyoxylic acid]]
[[en:Glyoxylic acid]]
[[fa:گلیوکسیلیک اسید]]
[[fr:Acide glyoxylique]]
[[fr:Acide glyoxylique]]
[[id:Asam glioksilat]]
[[id:Asam glioksilat]]
[[it:Acido gliossilico]]
[[it:Acido gliossilico]]
[[ja:グリオキシル酸]]
[[lv:Glioksilskābe]]
[[lv:Glioksilskābe]]
[[nl:Glyoxylzuur]]
[[nl:Glyoxylzuur]]
[[ja:グリオキシル酸]]
[[no:Glyoksalsyre]]
[[no:Glyoksalsyre]]
[[pl:Kwas glioksalowy]]
[[pl:Kwas glioksalowy]]

Revisió del 01:38, 5 abr 2012

Estructura

L'àcid glioxílic o àcid oxoacètic és un compost orgànic. Junt amb l'àcid acètic, l'àcid glicòlic i l'àcid oxàlic és un dels àcids carboxílics de dos carbonis (C2). És un sòlid incolor que es troba de manera natural en la natura i és útil industrialment.

Estructura i nomenlatura

L``acid glioxílic normalment es descriu amb la formula química OCHCO2H, és a dir contenint un grup funcional aldehid. De fet la fórmula per l'àcid glioxílic és realment (HO)2CHCO2H, descrita com un "monohidrat." [1]

Preparació

Aquest compost es forma per oxidació orgànica de glioxal amb àcid nítric calent. l'ozonòlisi de l'àcid maleic també és efectiva.[1]

La base conjugada de l'àcid glioxílic rep el nom de glioxilat. El glioxilat és un intermedi del cicle del glioxilat que permet organismes com els bacteris,[2] fongs i plantes[3] convertir àcids grassos a carbohidrats. El glioxalat és el subproducte del procés d'amidació de biosintesis de diversos pèptids amidats.

Derivats fenòlics

La seva condensació amb fenols és versàtil. El producte immediat és el 4-hidroxiàcid mandèlic. Aquesta espècie química reacciona amb amoni per donar hidroxifenilglicina, un precursor de la droga amoxicil·lina. La educció del 4-hidroxiàcid mandèlic dona 4-hidroxiàcid fenilacetic un precursor de la droga atenolol. La condensació amb guaiacol en lloc del fenol proporciona una ruta per la vanil·lina, una formilació neta.[1]

Seguretat

Aquest compost no és gaire tòxic amb una LD50 per rates de 2.500 mg/kg.

Referències

  1. 1,0 1,1 1,2 Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
  2. Holms WH «Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli». Biochem Soc Symp., vol. 54, 1987, pàg. 17–31. PMID: 3332993.
  3. Escher CL, Widmer F «Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis». Biol Chem., vol. 378, 8, 1997, pàg. 803–813. PMID: 9377475.