Pyridazin
| Pyridazin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2-diazabenzen |
| Sumární vzorec | C4H4N2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 289-80-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-025-5 |
| PubChem | 9259 |
| ChEBI | 30954 |
| SMILES | n1ncccc1 |
| InChI | InChI=1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 80,088 g/mol |
| Teplota tání | -8 °C (265 K) |
| Teplota varu | 208 °C (481 K) |
| Hustota | 1,107 g/cm3 |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v dioxanu a ethanolu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru, téměř nerozpustný v cyklohexanu |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | 224,9 kJ/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H302 H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Pyridazin je aromatická heterocycklická sloučenina se vzorcem C4H4N2, obsahující šestičlenný kruh s dvojicí sousedících atomů dusíku;[2] jedná se o strukturní izomer dalších dvou diazinů, pyrimidinu a pyrazinu.
Výskyt
Pyridaziny jsou v přírodě vzácné, což souvisí s řídkým výskytem přírodních hydrazinů, tedy látek, ze kterých tyto heterocykly často vznikají. Pyridazinová jádra se často objevují jako farmakofory řady herbicidů, jako jsou kredazin, pyridafol, a pyridát. Jde také o složky několika léčiv, například cefozopranu, kadralazinu, minaprinu, pipofezinu, a hydralazinu.
Výroba
Při zkoumání syntézy indolů připravil Hermann Emil Fischer první pyridazin kondenzací fenylhydrazinu s kyselinou levulovou.[3]
Nesubstituovaný pyridazin byl poprvé vytvořen oxidací benzocinnolinu na kyselinu pyridazintetrakarboxylovou, která byla poté dekarboxylována. Jako výchozí látku lze také použít maleinhydrazid. Často se pyridaziny získávají kondenzacemi 1,4-diketonů nebo 4-ketokyselin s hydraziny.[4]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyridazine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9259
- ↑ S. Gumus. A computational study on substituted diazabenzenes. Turkish Journal of Chemistry. 2011, s. 803–808. Dostupné online.
- ↑ E. Fischer. Indole aus Phenylhydrazin. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1886, s. 126–151. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18862360107.
- ↑ M. Tišler; B. Stanovnik. Advances in Heterocyclic Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 1968. ISBN 9780120206094. DOI 10.1016/S0065-2725(08)60374-8. Kapitola Pyridazines, s. 211–320.