Diazoniové soli
Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.
Reakce arendiazoniových solí
[editovat | editovat zdroj]Azo kopulace
[editovat | editovat zdroj]Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.
Substituce diazoniové skupiny
[editovat | editovat zdroj]Sandmeyerova reakce
[editovat | editovat zdroj]Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.
Gattermannova reakce
[editovat | editovat zdroj]Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.
Eliminace diazoniové skupiny
[editovat | editovat zdroj]Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.
Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4
Griessova reakce
[editovat | editovat zdroj]Jodderiváty
[editovat | editovat zdroj]Připravují se působením jodidu draselného.
Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl
Schiemanova reakce
[editovat | editovat zdroj]Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.
Redukce na arylhydraziny
[editovat | editovat zdroj]Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.
Literatura
[editovat | editovat zdroj]- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]- Obrázky, zvuky či videa k tématu Diazoniové soli na Wikimedia Commons