„Terpinen-4-ol“ – Versionsunterschied
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== Isomerie == |
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Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei [[Stereoisomere]]n oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das [[Racemat|racemische Gemisch]] verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede. |
Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei [[Stereoisomere]]n oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das [[Racemat|racemische Gemisch]] verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede. |
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== Vorkommen == |
== Vorkommen == |
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Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]] und kommt beispielsweise in [[Wermutkraut]] (''Artemisia absinthium L.''),<ref name="ZNaturf1981-370" /> [[Kiefern]], [[Eukalypten]], [[Echter Lavendel|Lavendel]], [[Grüne Minze|Grüner Minze]],<ref name="FFJ_1986_105" /> [[Gemeine Schafgarbe]] (''Achillea millefolium''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Majoran]] (''Origanum majorana''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Oregano]] (''Origanum vulgare''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Safran]] (''Crocus sativus''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Muskatnussbaum]] (''Myristica fragrans''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Echtes Süßholz]] (''Glycyrrhiza glabra''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Mandarine]]n (''Citrus reticulata''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Zitrone]]n (''Citrus limon''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Bitterorange]] (''Citrus aurantium''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Pfeffer]],<ref name="Dr. Dukes 1-EN-4-OL"/> [[Mönchspfeffer]] (''Vitex agnus-castus''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Mutterkraut]] (''Tanacetum parthenium''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Grüner Kardamom]] (''Elettaria cardamomum''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Echter Lorbeer|Lorbeer]] (''Laurus nobilis''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Gemeiner Wacholder|Wacholder]] (''Juniperus communis'',<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> ''[[Virginischer Wacholder|Juniperus virginiana]]'',<ref name="Dr. Dukes" /> [[Sadebaum]]<ref name="Dr. Dukes +4-OL" />), [[Echter Koriander]] (''Coriandrum sativum''),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> [[Yulan-Magnolie]],<ref name="Dr. Dukes 1-EN-4-OL"/> [[Fenchel]] (''Foeniculum vulgare'')<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> und im [[Teebaum]] (''Melaleuca alternifolia''<ref name="Dr. Dukes 4-OL" />, [[Teebaumöl]]) vor.<ref name="R. Hegnauer" /><ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider" /> |
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Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]], zund kommt beispielsweise in [[Kiefern]] ([[Kiefernöl]]), [[Eukalypten]] ([[Eukalyptusöl]]), [[Echter Lavendel|Lavendel]] ([[Lavendelöl]]) und im [[Teebaum]] ([[Teebaumöl]]) vor.<ref name="R. Hegnauer">{{Literatur |Autor=R. Hegnauer |Titel=Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-0348-9389-3 |Seiten=359 |Online={{Google Buch | BuchID=YMsiBgAAQBAJ | Seite=359 }}}}</ref><ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">{{Literatur |Autor=Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-57993-6 |Seiten=955 |Online={{Google Buch | BuchID=95CeBgAAQBAJ | Seite=955 }}}}</ref> |
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Coriander.jpg|Koriander |
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Mandarinenbäumchen.JPG|Mandarine |
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Echter Lorbeer - Blätter, Blütenknospen und reife Früchte.jpg|Lorbeer |
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== Gewinnung und Darstellung == |
== Gewinnung und Darstellung == |
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Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von [[Terpineol]] aus [[Terpinhydrat]] und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen. |
Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von [[Terpineol]] aus [[Terpinhydrat]] und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen. |
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Reines Terpinen-4-ol ('''4''') kann aus [[Terpinolen]] ('''1''') durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden [[Hydroperoxid]]s ('''2''') und selektiver Hydrierung des entstehenden Alkohols ('''3''')hergestellt werden:<ref>{{Literatur |Titel=Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie |Verlag=Wiley |Datum=1981 |ISBN=3-527-20020-7 |Seiten=201 |Online={{Google Buch | BuchID=E8FTAAAAIAAJ | Seite=201 }}}}</ref> |
Reines Terpinen-4-ol ('''4''') kann aus [[Terpinolen]] ('''1''') durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden [[Hydroperoxid]]s ('''2''') und selektiver Hydrierung des entstehenden Alkohols ('''3''') hergestellt werden:<ref>{{Literatur |Titel=Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie |Verlag=Wiley |Datum=1981 |ISBN=3-527-20020-7 |Seiten=201 |Online={{Google Buch | BuchID=E8FTAAAAIAAJ | Seite=201 }}}}</ref> |
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[[Datei:Terpinen-4-ol-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Synthese von Terpinen-4-ol]] |
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== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
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<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=47976 |Typ=c |Name=4-TERPINENOL |Abruf=2021-08-29}}</ref> |
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<ref name="FFJ_1986_105">{{Literatur |Autor=Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi |Titel=Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=1 |Nummer=3 |Datum=1986-06 |Seiten=105–109 |DOI=10.1002/ffj.2730010303}}</ref> |
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<ref name="George A. Burdock">{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients |Verlag=CRC Press |Datum=2004 |ISBN=1-4200-3787-0 |Seiten=264 |Online={{Google Buch | BuchID=15HMBQAAQBAJ | Seite=264 }}}}</ref> |
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<ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">{{Literatur |Autor=[[Rudolf Hänsel]], Konstantin Keller, [[Horst Rimpler]], Georg Schneider |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-57993-6 |Seiten=955 |Online={{Google Buch | BuchID=95CeBgAAQBAJ | Seite=955 }}}}</ref> |
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<ref name="R. Hegnauer">{{Literatur |Autor=R. Hegnauer |Titel=Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-0348-9389-3 |Seiten=359 |Online={{Google Buch | BuchID=YMsiBgAAQBAJ | Seite=359 }}}}</ref> |
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<ref name="ZNaturf1981-370">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}</ref> |
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{{SORTIERUNG:Terpinenol4}} |
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Aktuelle Version vom 13. September 2024, 22:46 Uhr
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Terpinen-4-ol | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
Dichte |
0,93 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Ethanol[3] | |||||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4785 (19 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Terpinen-4-ol ist eine chemische Verbindung, die natürlich als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Es handelt sich um einen farblosen Terpen-Alkohol mit charakteristisch blumig-würzigem Geruch.
Isomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei Stereoisomeren oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das racemische Gemisch verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle und kommt beispielsweise in Wermutkraut (Artemisia absinthium L.),[6] Kiefern, Eukalypten, Lavendel, Grüner Minze,[7] Gemeine Schafgarbe (Achillea millefolium),[8] Majoran (Origanum majorana),[8] Oregano (Origanum vulgare),[8] Safran (Crocus sativus),[8] Muskatnussbaum (Myristica fragrans),[8] Echtes Süßholz (Glycyrrhiza glabra),[8] Mandarinen (Citrus reticulata),[8] Zitronen (Citrus limon),[8] Bitterorange (Citrus aurantium),[9] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[8] Pfeffer,[10] Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[8] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),[8] Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),[8] Basilikum (Ocimum basilicum),[8] Lorbeer (Laurus nobilis),[8] Wacholder (Juniperus communis,[8] Juniperus virginiana,[9] Sadebaum[11]), Echter Koriander (Coriandrum sativum),[8] Yulan-Magnolie,[10] Fenchel (Foeniculum vulgare)[8] und im Teebaum (Melaleuca alternifolia[8], Teebaumöl) vor.[12][13]
-
Kiefer
-
Koriander
-
Mandarine
-
Lorbeer
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von Terpineol aus Terpinhydrat und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen.
Reines Terpinen-4-ol (4) kann aus Terpinolen (1) durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden Hydroperoxids (2) und selektiver Hydrierung des entstehenden Alkohols (3) hergestellt werden:[14]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten. Es wird auch in kosmetischen Pflegeprodukten (Teebaumöl) eingesetzt.[15]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X (englisch).
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu 4-TERPINEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
- ↑ a b c d Datenblatt (±)-Terpinen-4-ol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Oktober 2018.
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 264 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-358.
- ↑ a b Datenblatt (−)-Terpinen-4-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r TERPINEN-4-OL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
- ↑ a b 4-TERPINENOL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
- ↑ a b 1-TERPINEN-4-OL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
- ↑ (+)-TERPINEOL-(4) (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Juli 2024.
- ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9389-3, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 955 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2008 Bundesweiter Überwachungsplan 2008. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-0346-0254-9, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).