„3-Hydroxypyridin“ – Versionsunterschied
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Bezüglich seiner Eigenschaften unterscheidet sich 3-Hydroxypyridin grundlegend von seinen Isomeren 2- und 4-Pyridon, da es keine Ketoform ausbilden kann. Hingegen besitzt 3-Hydroxypyridin ein [[zwitterion]]isches [[Tautomer]], dessen Anteil im [[Chemisches Gleichgewicht|chemischen Gleichgewicht]] vom [[Lösungsmittel]] abhängig ist. Somit reagiert 3-Hydroxypyridin wie [[Phenolat]]e und nicht wie ein [[Säureamid]]. Es wird bevorzugt am [[Stickstoff]] [[Protonierung|protoniert]], der einen [[Säurekonstante|pK<sub>s</sub>-Wert]] von 5,2 besitzt.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'' 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.</ref> |
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== Vorkommen und Verwendung == |
== Vorkommen und Verwendung == |
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Aktuelle Version vom 3. Dezember 2024, 19:53 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Hydroxypyridin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 95,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (33 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
3-Hydroxypyridin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H5NO. Sie ist isomer zu 2-Pyridon und 4-Pyridon, weist jedoch grundlegend verschiedene Eigenschaften und Reaktivität auf.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von 3-Hydroxypyridin verläuft durch Umsetzung von Furfural mit Ammoniak. Außerdem kann es durch Reaktion von 3-Brompyridin unter Druck in einer Alkalischmelze erhalten werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bezüglich seiner Eigenschaften unterscheidet sich 3-Hydroxypyridin grundlegend von seinen Isomeren 2- und 4-Pyridon, da es keine Ketoform ausbilden kann. Hingegen besitzt 3-Hydroxypyridin ein zwitterionisches Tautomer, dessen Anteil im chemischen Gleichgewicht vom Lösungsmittel abhängig ist. Somit reagiert 3-Hydroxypyridin wie Phenolate und nicht wie ein Säureamid. Es wird bevorzugt am Stickstoff protoniert, der einen pKs-Wert von 5,2 besitzt.[3]
Vorkommen und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Hydroxypyridin entsteht in geringen Konzentrationen während der Maillard-Reaktion[4]. Des Weiteren ist es als Pyridoxinstrukturelement beispielsweise in Vitamin B6 zu finden.
Es kann zur Herstellung von Insektiziden und Herbiziden eingesetzt werden. Des Weiteren kann es zur Synthese bestimmter Cholinesteraseinhibitoren, beispielsweise Pyridostigmin, Verwendung finden. Ferner kann es zu 3-Hydroxypiperidin reduziert werden.[1]
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Strukturformel von Pyridoxin -
Strukturformel von Pyridostigmin
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b c Datenblatt 3-Pyridinol bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.
- ↑ Sh. Topova, D. Bojilov, S. Dagnon, O. Argirov: Hydroxypyridine Formation In Model System Monosodium Glutamate And 2-Fufural. In: Applied Science Reports. Band 2, Nr. 2, 2014, S. 71–77, doi:10.15192/PSCP.ASR.2014.2.2.7177 (englisch).