„Terpinen-4-ol“ – Versionsunterschied
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== Isomerie == |
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Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei [[Stereoisomere]]n oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das [[Racemat|racemische Gemisch]] verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede. |
Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei [[Stereoisomere]]n oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das [[Racemat|racemische Gemisch]] verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede. |
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== Vorkommen == |
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Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]], |
Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]], und kommt beispielsweise in [[Wermutkraut]],<ref name="ZNaturf1981-370" /> [[Kiefern]] ([[Kiefernöl]]), [[Eukalypten]] ([[Eukalyptusöl]]), [[Echter Lavendel|Lavendel]] ([[Lavendelöl]]), [[Sadebaum]] (''Juniperus sabina''),<ref name="Dr. Dukes +" /> [[Echter Thymian|Thymian]] (''Thymus vulgaris''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Türkischer Oregano]] (''Origanum onites''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Bolivianischer Koriander]] (''Porophyllum ruderale''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Kopfiger Thymian]] (''Coridothymus capitatus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Oregano]] (''Origanum vulgare''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Agathosma betulina]],<ref name="Dr. Dukes" /> [[Psoralea corylifolia]],<ref name="Dr. Dukes" /> [[Barosma betulina]],<ref name="Dr. Dukes" /> [[Papaya]] (''Carica papaya''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]] (''Camellia sinensis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Bitterorange]]n (''Citrus aurantium''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Camu-Camu]] (''Myrciaria dubia''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echter Lorbeer|Lorbeer]] (''Laurus nobilis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Ingwer]] (''Zingiber officinale''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Grüne Minze|Grüner Minze]] ([[Krauseminzöl]])<ref name="FFJ_1986_105" /> und im [[Teebaum]] ([[Teebaumöl]]) vor.<ref name="R. Hegnauer" /><ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider" /> |
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20150520Thymus serpyllum4.jpg|Thymian |
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Papaya cross section BNC.jpg|Papaya |
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Echter Lorbeer - Blätter, Blütenknospen und reife Früchte.jpg|Lorbeer |
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== Gewinnung und Darstellung == |
== Gewinnung und Darstellung == |
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== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
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<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=2237 |Typ=c |Name=4-TERPINEOL |Abruf=2021-08-29}}</ref> |
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<ref name="FFJ_1986_105">{{Literatur |Autor=Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi |Titel=Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=1 |Nummer=3 |Datum=1986-06 |Seiten=105–109 |DOI=10.1002/ffj.2730010303}}</ref> |
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<ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">{{Literatur |Autor=[[Rudolf Hänsel]], Konstantin Keller, [[Horst Rimpler]], Georg Schneider |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-57993-6 |Seiten=955 |Online={{Google Buch | BuchID=95CeBgAAQBAJ | Seite=955 }}}}</ref> |
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Version vom 29. August 2021, 21:22 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Terpinen-4-ol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol[3] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4785 (19 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Terpinen-4-ol ist eine chemische Verbindung, die natürlich als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Es handelt sich um einen farblosen Terpen-Alkohol mit charakteristisch blumig-würzigem Geruch.
Isomerie
Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei Stereoisomeren oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das racemische Gemisch verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede.
Vorkommen
Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle, und kommt beispielsweise in Wermutkraut,[6] Kiefern (Kiefernöl), Eukalypten (Eukalyptusöl), Lavendel (Lavendelöl), Sadebaum (Juniperus sabina),[7] Thymian (Thymus vulgaris),[8] Türkischer Oregano (Origanum onites),[8] Bolivianischer Koriander (Porophyllum ruderale),[8] Kopfiger Thymian (Coridothymus capitatus),[8] Oregano (Origanum vulgare),[8] Agathosma betulina,[8] Psoralea corylifolia,[8] Barosma betulina,[8] Papaya (Carica papaya),[8] Tee (Camellia sinensis),[8] Bitterorangen (Citrus aurantium),[8] Camu-Camu (Myrciaria dubia),[8] Lorbeer (Laurus nobilis),[8] Ingwer (Zingiber officinale),[8] Grüner Minze (Krauseminzöl)[9] und im Teebaum (Teebaumöl) vor.[10][11]
-
Kiefer -
Thymian -
Papaya -
Lorbeer
Gewinnung und Darstellung
Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von Terpineol aus Terpinhydrat und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen.
Reines Terpinen-4-ol (4) kann aus Terpinolen (1) durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden Hydroperoxids (2) und selektiver Hydrierung des entstehenden Alkohols (3)hergestellt werden:[12]
Verwendung
Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten. Es wird auch in kosmetischen Pflegeprodukten (Teebaumöl) eingesetzt.[13]
Literatur
- H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X (englisch).
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu 4-TERPINEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
- ↑ a b c d Datenblatt (±)-Terpinen-4-ol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Oktober 2018.
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 264 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-358.
- ↑ a b Datenblatt (−)-Terpinen-4-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
- ↑ (+)-TERPINEOL-(4) (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n 4-TERPINEOL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
- ↑ Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
- ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9389-3, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 955 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2008 Bundesweiter Überwachungsplan 2008. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-0346-0254-9, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).