„Penciclovir“ – Versionsunterschied
| [gesichtete Version] | [gesichtete Version] |
Xqbot (Diskussion | Beiträge) K Bot: Entferne Vorlage: Compendium; kosmetische Änderungen |
K kk |
||
| Zeile 3: | Zeile 3: | ||
| Freiname = Penciclovir |
| Freiname = Penciclovir |
||
| Suchfunktion = C10H15N5O3 |
| Suchfunktion = C10H15N5O3 |
||
| Andere Namen = 2-Amino-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl]- |
| Andere Namen = 2-Amino-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl]-3,9-dihydropurin-6-on |
||
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O<sub>3</sub> |
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O<sub>3</sub> |
||
| CAS = 39809-25-1 |
| CAS = 39809-25-1 |
||
| Zeile 26: | Zeile 26: | ||
| EUH = {{EUH-Sätze|-}} |
| EUH = {{EUH-Sätze|-}} |
||
| P = {{P-Sätze|305+351+338}} |
| P = {{P-Sätze|305+351+338}} |
||
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|P0035|Datum= |
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|P0035|Datum=22. Oktober 2016|Name=Penciclovir}}</ref> |
||
| Quelle GefStKz = <ref name="Merck">{{Calbiochem|516090 |Name=Penciclovir |Datum=8. Dezember 2015}}</ref> |
| Quelle GefStKz = <ref name="Merck">{{Calbiochem|516090 |Name=Penciclovir |Datum=8. Dezember 2015}}</ref> |
||
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole-klein|T}} |
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole-klein|T}} |
||
Version vom 22. Oktober 2016, 16:54 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
butyl)-1H-purin-6(9H)-one_200.svg)
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Penciclovir | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-Amino-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl]-3,9-dihydropurin-6-on | ||||||||||||
| Summenformel | C10H15N5O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Virustatikum | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 253,26 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
275–277 °C oder 272–277 °C (unterschiedliche Morphologie)[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
1,7 g·l−1 in Wasser bei 20 °C und pH 7[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Penciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt.
Anwendung
Penciclovir ist in Deutschland zur topischen (äußerlichen) Anwendung bei Herpes labialis zugelassen und hemmt ebenso wie Aciclovir die DNA-Synthese in den virusinfizierten Zellen. Anders als bei dem seit ca. 1983 bekannten Aciclovir hält Novartis das Patent an diesem Wirkstoff. Kostengünstige Generika existieren also noch nicht. Penciclovir hat nahezu dieselbe Struktur wie die Originalsubstanz Aciclovir. Wie Aciclovir ist es sowohl bei Anwendung in der Frühphase als auch in der Bläschenphase wirksam[4][5] und verkürzt den Heilungsprozess bis zu 30 % gegenüber der Anwendung eines Placebos.[5]
Handelsnamen
Famvir (A), FeniVir (A, CH), Fenistil Pencivir (D) Neu seit 2014 Pencivir (D)
Weblinks
- Zeitschrift für Chemotherapie: Penciclovir
Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1222.
- ↑ a b Datenblatt Penciclovir bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt Penciclovir (PDF) bei Calbiochem
- ↑ S. L. Spruance, R. Nett u. a.: Acyclovir cream for treatment of herpes simplex labialis: results of two randomized, double-blind, vehicle-controlled, multicenter clinical trials. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 46, Nummer 7, Juli 2002, S. 2238–2243, PMID 12069980. PMC 127288 (freier Volltext).
- ↑ a b G. W. Raborn, A. Y. Martel u. a.: Effective treatment of herpes simplex labialis with penciclovir cream: combined results of two trials. In: Journal of the American Dental Association. Band 133, Nummer 3, März 2002, S. 303–309, PMID 11934185.
