„Aminogruppe“ – Versionsunterschied
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[[Datei:Prim sec tert Amines General Formulae.png|thumb|right|400px|Primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit der '''[[blau]]''' markierten funktionellen Gruppe. R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> ist ein Organyl-Rest ([[Alkyl]]-Rest, [[Aryl]]-Rest, [[Alkylaryl]]-Rest etc.) jedoch ''kein'' [[Acyl]]-Rest.]] |
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Als '''Aminogruppe''' wird in der organischen [[Chemie]] die [[funktionelle Gruppe]] (–NH<sub>2</sub>) der primären [[Amine]] und [[Aminosäure]]n verstanden. |
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Als '''Aminogruppe''' wird in der organischen [[Chemie]] die [[funktionelle Gruppe]] (–NH<sub>2</sub>) der primären [[Amine]] und der meisten [[Aminosäure]]n verstanden.<ref name=jakubke>Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, 1-505, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref> Genauer betrachtet, werden Amine in drei Kategorien eingeteilt: primäre, sekundäre und tertiäre Amine.<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 487−502, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Sie unterscheiden sich durch die Anzahl der Kohlenstoffe, die an den zentralen Stickstoff gebunden sind. Primäre Amine haben einen Kohlenstoff gebunden. Sekundäre zwei und tertiäre dementsprechend drei. |
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Die Aminogruppe ist eine [[Base (Chemie)|basische]] funktionelle Gruppe, da das freie Elektronenpaar am [[Stickstoff]]-Atom – analog zu dem im [[Ammoniak]]-Molekül – ein [[Proton (Chemie)|Proton]] von einer [[Säure]] aufnehmen kann. Dadurch geht sie in ein [[Ammoniumsalz]] über |
Die Aminogruppe ist eine [[Base (Chemie)|basische]] funktionelle Gruppe, da das freie Elektronenpaar am [[Stickstoff]]-Atom – analog zu dem im [[Ammoniak]]-Molekül – ein [[Proton (Chemie)|Proton]] von einer [[Säure]] HA aufnehmen kann. Dadurch geht sie in ein [[Ammoniumsalz]] über. |
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:<math>\mathrm{R{-}NH_2 + HA \longrightarrow R{-}NH_3^+ + A^-}</math> |
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[[Datei:Ammonium Salts General Formulae.svg|430px|thumb|right|Die Bildung von Ammoniumsalzen durch Umsetzung von Aminen mit einer [[Protonensäure]] HA (HF, HCl, HBr, HJ etc.).]] |
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Amine werden in drei Kategorien eingeteilt: primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Sie unterscheiden sich durch die Anzahl der Kohlenstoffe, die an den zentralen Stickstoff gebunden sind. Primäre Amine haben einen Kohlenstoff gebunden. Sekundäre zwei und tertiäre dementsprechend drei. |
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Viele [[Arzneistoff]]e sind Ammoniumsalze ([[Hydrofluoride]], [[Hydrochloride]], [[Hydrobromide]], [[Hydroiodide]], [[Maleate]], [[Acetate]] etc.), da diese stabiler (länger lagerfähig) und häufig besser resorbierbar sind als die freien Amine. |
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Aminogruppen sind von besonderer Bedeutung als Bestandteil der [[Peptidbindung]], mit der Aminosäuren zu [[Protein]]en verbunden werden. |
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<gallery heights="100" caption="Beispiele für primäre Aminogruppen"> |
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Bild:L-Alanin - L-Alanine.svg|[[L-Alanin]] |
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Bild:Tris.png|[[TRIS]]-Base |
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Bild:CH3-NH2.png|[[Methylamin]] |
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== Einzelnachweise == |
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[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]] |
[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]] |
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Version vom 26. Mai 2010, 16:46 Uhr
Als Aminogruppe wird in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe (–NH2) der primären Amine und der meisten Aminosäuren verstanden.[1] Genauer betrachtet, werden Amine in drei Kategorien eingeteilt: primäre, sekundäre und tertiäre Amine.[2] Sie unterscheiden sich durch die Anzahl der Kohlenstoffe, die an den zentralen Stickstoff gebunden sind. Primäre Amine haben einen Kohlenstoff gebunden. Sekundäre zwei und tertiäre dementsprechend drei.
Die Aminogruppe ist eine basische funktionelle Gruppe, da das freie Elektronenpaar am Stickstoff-Atom – analog zu dem im Ammoniak-Molekül – ein Proton von einer Säure HA aufnehmen kann. Dadurch geht sie in ein Ammoniumsalz über.
Viele Arzneistoffe sind Ammoniumsalze (Hydrofluoride, Hydrochloride, Hydrobromide, Hydroiodide, Maleate, Acetate etc.), da diese stabiler (länger lagerfähig) und häufig besser resorbierbar sind als die freien Amine.
Einzelnachweise
- ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1-505, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 487−502, ISBN 3-342-00280-8.