Phenylethylamine

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 2. Februar 2021 um 17:46 Uhr durch Elrond (Diskussion | Beiträge) (→‎Grafische Übersicht: Damit man etwas erkennen kann). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Eine gesichtete Version dieser Seite, die am 2. Februar 2021 freigegeben wurde, basiert auf dieser Version.
Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit blau markiertem Grundgerüst.

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenylethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. der Calciumantagonist Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Phenylethylamine

Katecholamine

Methoxyphenylethylamine

2,5-Dimethoxyphenylethylamine

3,4-Dimethoxyphenethylamin

Trimethoxyphenylethylamine

Amphetamine

(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)

Cathinone

Dimethoxyamphetamine

Methylendioxyamphetamine

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

1-Phenyl-2-aminobutane

Übersicht

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Substituierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name
Tyramin H H H H H –OH H H 4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin H H H H –OH –OH H H 3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin –CH3 H –OH H –OH –OH H H β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin H H –OH H –OH –OH H H β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Synephrin –CH3 H –OH H H –OH H H β,4-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Etilefrin –CH2–CH3 H –OH H –OH H H H β,3-Dihydroxy-N-ethyl-phenethylamin
Norsynephrin H H –OH H H –OH H H β,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin –CH3 H –OH H –OH H H H β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol –C(CH3)3 H –OH H –CH2OH –OH H H 2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat –CH2–CH2–CH2–CH2– –C(OCH3)=O H H H H H N,α-Butylen-β-methoxycarbonyl-phenethylamin
Ethylphenidat –CH2–CH2–CH2–CH2– –C(OCH2–CH3)=O H H H H H N,α-Butylen-β-ethoxycarbonyl-phenethylamin
Amphetamin H –CH3 H H H H H H α-Methyl-phenethylamin
4-Fluoramphetamin H –CH3 H H H –F H H 4-Fluor-α-methyl-phenethylamin
4-Chloramphetamin H –CH3 H H H –Cl H H 4-Chlor-α-methyl-phenethylamin
4-Bromamphetamin H –CH3 H H H –Br H H 4-Brom-α-methyl-phenethylamin
4-Iodamphetamin H –CH3 H H H –I H H 4-Iod-α-methyl-phenethylamin
4-Methoxyamphetamin H –CH3 H H H –OCH3 H H 4-Methoxy-α-methyl-phenethylamin
4-Methylthioamphetamin H –CH3 H H H –SCH3 H H 4-Methylthio-α-methyl-phenethylamin
Methamphetamin –CH3 –CH3 H H H H H H N-Methyl-amphetamin
4-Fluormethamphetamin –CH3 –CH3 H H H –F H H 4-Fluor-N-methyl-amphetamin
Ephedrin,
Pseudoephedrin		 –CH3 –CH3 –OH H H H H H N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin –CH3 –CH3 –OH H H –OH H H 4-Hydroxy-ephedrin
Cathin H –CH3 –OH H H H H H β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon H –CH3 =O H H H H H β-Keto-amphetamin
Methcathinon –CH3 –CH3 =O H H H H H N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion –C(CH3)3 –CH3 =O H –Cl H H H 3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin –CH2CH3 –CH3 H H –CF3 H H H 3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin H –CH3,–CH3 H H H H H H α,α-Dimethyl-phenethylamin
MDA H –CH3 H H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-amphetamin
βk-MDA H –CH3 =O H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA –CH3 –CH3 H H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
βk-MDMA –CH3 –CH3 =O H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
MDEA –CH2CH3 –CH3 H H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
βk-MDEA –CH2CH3 –CH3 =O H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin
5-APB H –CH3 H H –CH=CH–O– H H 5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB H –CH3 H H –O–CH=CH– H H 6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name
Mescalin H H H H –OCH3 –OCH3 –OCH3 H 3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA H –CH3 H H –OCH3 –OCH3 –OCH3 H 3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-2 H –CH3 H –OCH3 H –OCH3 –OCH3 H 2,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-3 H –CH3 H –OCH3 –OCH3 –OCH3 H H 2,3,4-Trimethoxy-amphetamin
TMA-4 H –CH3 H –OCH3 –OCH3 H –OCH3 H 2,3,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-5 H –CH3 H –OCH3 –OCH3 H H –OCH3 2,3,6-Trimethoxy-amphetamin
TMA-6 H –CH3 H –OCH3 H –OCH3 H –OCH3 2,4,6-Trimethoxy-amphetamin
DOM H –CH3 H –OCH3 H –CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB H –CH3 H –OCH3 H –Br –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DOI H –CH3 H –OCH3 H –I –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
DON H –CH3 H –OCH3 H –NO2 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
DOC H –CH3 H –OCH3 H –Cl –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-chlor-amphetamin
2C-B H H H –OCH3 H –Br –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
βk-2C-B H H =O –OCH3 H –Br –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-brom-β-keto-phenethylamin
2C-C H H H –OCH3 H –Cl –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
2C-I H H H –OCH3 H –I –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D H H H –OCH3 H –CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E H H H –OCH3 H –CH2CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-P H H H –OCH3 H –CH2CH2CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F H H H –OCH3 H –F –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin
2C-N H H H –OCH3 H –NO2 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2 H H H –OCH3 H –SCH2CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4 H H H –OCH3 H –SCHCH3CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7 H H H –OCH3 H –SCH2CH2CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8 H H H –OCH3 H –SCH2CHCH2CH2 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9 H H H –OCH3 H –S(CH3)3C –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21 H H H –OCH3 H –SCH2CH3–F –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin
2C-TFM H H H –OCH3 H –CF3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-trifluormethyl-phenethylamin
25I-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –I –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –Cl –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –Br –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
25D-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –CH3 –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
25E-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –CH2CH3 –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
25N-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –NO2 –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
25I-NBOH –CH2–C6H4–OH H H –OCH3 H –I –OCH3 H N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOH –CH2–C6H4–OH H H –OCH3 H –Cl –OCH3 H N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOH –CH2–C6H4–OH H H –OCH3 H –Br –OCH3 H N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen
Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

Siehe auch

Literatur

Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenylethylamine&oldid=208359000“