Μενθόλη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε

Ενδογραμμικά

Τρέχουσα έκδοση από την 08:49, 18 Μαρτίου 2024

Η μενθόλη ή μινθόλη είναι οργανική ένωση που παράγεται συνθετικά ή λαμβάνεται από τα έλαια μέντας. Είναι κηρώδης, κρυσταλλική ουσία, διαυγής ή λευκού χρώματος, η οποία είναι στερεή σε θερμοκρασία δωματίου και λιώνει σε ελαφρώς μεγαλύτερη.

Η κύρια μορφή της μενθόλης που εμφανίζεται στη φύση είναι (-) - μενθόλη, στην οποία εκχωρείται η διαμόρφωση (1 R, 2 S, 5 R ). Η μενθόλη έχει τοπικές αναισθητικές και αντιερεθιστικές ιδιότητες και χρησιμοποιείται ευρέως για την ανακούφιση του ελαφρού ερεθισμού του λαιμού. Η μενθόλη δρα επίσης ως ασθενής αγωνιστής του κ-υποδοχέα οπιοειδών.

Το 2017, ήταν το 193ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από δύο εκατομμύρια συνταγές.^[1]^[2]

Δομή

Η φυσική μενθόλη υπάρχει ως καθαρό στερεοϊσομερές, σχεδόν πάντα η μορφή (1 R, 2 S, 5 R ) (κάτω αριστερή γωνία του διαγράμματος παρακάτω). Τα οκτώ πιθανά στερεοϊσομερή είναι:

Στην φυσική ένωση, η ισοπροπυλική ομάδα είναι στον trans προσανατολισμό τόσο στην μεθυλίου και υδροξυλίου ομάδες. Έτσι, μπορεί να σχεδιαστεί με οποιονδήποτε από τους τρόπους που εμφανίζονται:

Μοντέλο 3D Ball-and-Stick που επισημαίνει τη διαμόρφωση της καρέκλας της μενθόλης

Τα (+) - και (-) - εναντιομερή της μενθόλης είναι τα πιο σταθερά μεταξύ αυτών με βάση τις διαμορφώσεις κυκλοεξανίου τους. Με τον ίδιο τον δακτύλιο σε διαμόρφωση καρέκλας, και οι τρεις ογκώδεις ομάδες μπορούν να προσανατολιστούν σε ισημερινές θέσεις.

Οι δύο κρυσταλλικές μορφές της ρακεμικής μενθόλης έχουν σημεία τήξης 28 ° C και 38 ° C. Η καθαρή (-) - μενθόλη έχει τέσσερις κρυσταλλικές μορφές, εκ των οποίων η πιο σταθερή είναι η μορφή α, οι γνωστές ευρείες βελόνες.

Βιολογικές ιδιότητες

Η ικανότητα της μενθόλης να ενεργοποιεί χημικά τους ευαίσθητους στο κρύο υποδοχείς TRPM8 στο δέρμα είναι υπεύθυνη για τη γνωστή αίσθηση ψύξης που προκαλεί όταν εισπνέεται, τρώγεται ή εφαρμόζεται στο δέρμα.^[3] Υπό αυτήν την έννοια, είναι παρόμοια με την καψαϊκίνη, τη χημική ουσία που ευθύνεται για την πικάντικη καυτή τσίλι (η οποία διεγείρει τους αισθητήρες θερμότητας, επίσης χωρίς να προκαλεί πραγματική αλλαγή στη θερμοκρασία).

Οι αναλγητικές ιδιότητες της μενθόλης μεσολαβούνται μέσω επιλεκτικής ενεργοποίησης των κ-υποδοχέων οπιοειδών.^[4] Η μενθόλη μπλοκάρει επίσης τα ευαίσθητα στην τάση κανάλια νατρίου, μειώνοντας τη νευρική δραστηριότητα που μπορεί να διεγείρει τους μυς.^[5]

Ορισμένες μελέτες δείχνουν ότι η μενθόλη δρα ως θετικός αλλοστερικός ρυθμιστής του υποδοχέα GABA_A και αυξάνει τη GABAεργική μετάδοση στους νευρώνες PAG.^[6] Η μενθόλη έχει επίσης αναισθητικές ιδιότητες παρόμοιες με την προποφόλη, τροποποιώντας τις ίδιες θέσεις του υποδοχέα GABA_A.^[7]

Η μενθόλη χρησιμοποιείται ευρέως στην οδοντιατρική περίθαλψη ως τοπικός αντιβακτηριακός παράγοντας, αποτελεσματικός έναντι διαφόρων τύπων στρεπτόκοκκων και γαλακτοβακίλλων.^[8]

Βιοσύνθεση

Η βιοσύνθεση της μενθόλης έχει διερευνηθεί στη Mentha × piperita και τα ένζυμα που εμπλέκονται έχουν ταυτοποιηθεί και χαρακτηριστεί.^[9] Ξεκινά με τη σύνθεση του τερπενίου λιμονενίου, ακολουθούμενη από υδροξυλίωση και, στη συνέχεια, διάφορα στάδια αναγωγής και ισομερισμού.

Πιο συγκεκριμένα, η βιοσύνθεση της (-) - μενθόλης λαμβάνει χώρα στα κύτταρα των εκκριτικών αδένων του φυτού μέντας. Η συνθετάση διφωσφορικού γερανίου (GPPS), καταλύει πρώτα την αντίδραση της IPP και DMAPP σε διφωσφορικό γερρανύλιο. Η επόμενη (-) - συνθετάση λιμονενίου (LS) καταλύει την κυκλοποίηση διφωσφορικού γερανυλίου προς (-) - λιμονένιο. Η (-) - λιμονένιο-3-υδροξυλάση (L3OH), χρησιμοποιώντας Ο ₂ και NADPH, στη συνέχεια καταλύει την αλλυλική υδροξυλίωση του (-) - λιμονένιου στην 3 θέση με (-) - trans-ισοπιπεριτενόλη. (-) - Η δεϋδρογονάση της trans -ισοπιπεριτενόλης (iPD) οξειδώνει περαιτέρω την ομάδα υδροξυλίου στη θέση 3 χρησιμοποιώντας το NAD ⁺ για να παράγει (-) - ισοπιπεριτενόνη. (-) - Η αναγωγάση της ισοπιπεριτόνης (iPR) μειώνει τον διπλό δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα 1 και 2 χρησιμοποιώντας το NADPH για να σχηματίσει (+) - cis- ισοπουλεγόνη. Η ισομεράση της (+) - cis -ισοπουλεγόνης (iPI) στη συνέχεια ισομερίζει τον υπόλοιπο διπλό δεσμό για να σχηματίσει (+) - πουλεγόνη. Η αναγωγάση της (+) - πουλεγόνης (PR) στη συνέχεια μειώνει αυτόν τον διπλό δεσμό χρησιμοποιώντας NADPH για να σχηματίσει (-) - μενθόνη. Η αναγωγάση της (-) - μενθόνης (MR) στη συνέχεια μειώνει την ομάδα καρβονυλίου χρησιμοποιώντας το NADPH για να σχηματίσει (-) - μενθόλη.^[9]

Παραγωγή

Η συνολική παγκόσμια παραγωγή μενθόλης το 1998 ήταν 12.000 τόνοι εκ των οποίων 2.500 τόνοι ήταν συνθετικοί. Το 2005, η ετήσια παραγωγή συνθετικής μενθόλης ήταν σχεδόν διπλάσια. Οι τιμές κυμαίνονται από 10-20 $ / kg με μέγιστα στην περιοχή των 40 $ / kg, αλλά έχουν φτάσει τα 100 $ / kg. Το 1985, εκτιμήθηκε ότι η Κίνα παρήγαγε το μεγαλύτερο μέρος της παγκόσμιας προσφοράς φυσικής μενθόλης, αν και φαίνεται ότι η Ινδία έχει ωθήσει την Κίνα στη δεύτερη θέση.^[10]

Εφαρμογές

Η μενθόλη περιλαμβάνεται σε πολλά προϊόντα και για διάφορους λόγους. Αυτά περιλαμβάνουν:

Σε μη συνταγογραφούμενα προϊόντα για βραχυπρόθεσμη ανακούφιση από τον ερεθισμό του μικρού λαιμού και τον ερεθισμό του στόματος ή του λαιμού.
- Παραδείγματα: βάλσαμα για τα χείλη και φάρμακα για το βήχα.
Ως αντικνησμωδικό για τη μείωση του κνησμού.
Ως τοπικό αναλγητικό, χρησιμοποιείται για την ανακούφιση από ελαφριούς πόνους και ενοχλήσεις, όπως μυϊκές κράμπες, διαστρέμματα, πονοκεφάλους και παρόμοιες καταστάσεις, μόνη της ή σε συνδυασμό με χημικές ουσίες όπως καμφορά, έλαιο ευκαλύπτου ή καψαϊκίνη. Στην Ευρώπη, τείνει να εμφανίζεται ως τζελ ή κρέμα, ενώ στις ΗΠΑ, τα επιθέματα και τα μανίκια του σώματος χρησιμοποιούνται πολύ συχνά.
Ως ενισχυτής διείσδυσης στη διαδερμική χορήγηση φαρμάκων.
Σε αποσυμφορητικά για το στήθος και τους παραρρίνιους κόλπους (κρέμα, έμπλαστρο ή συσκευή εισπνοής).
- Παραδείγματα: Vicks VapoRub, Mentholatum, VapoRem, Mentisan.
Σε ορισμένα φάρμακα που χρησιμοποιούνται για τη θεραπεία των ηλιακών εγκαυμάτων, καθώς παρέχει αίσθηση ψύξης (που συχνά σχετίζεται με την αλόη ).
Σε aftershave προϊόντα για την ανακούφιση από το ξυράφι.
Ως πρόσθετο καπνού για κάπνισμα σε ορισμένες μάρκες τσιγάρων, για γεύση και για τη μείωση του ερεθισμού του λαιμού και των κόλπων που προκαλείται από το κάπνισμα. Η μενθόλη αυξάνει επίσης την πυκνότητα των υποδοχέων της νικοτίνης,^[11] αυξάνοντας το εθιστικό δυναμικό των προϊόντων καπνού.^[12]^[13]
Συνήθως χρησιμοποιείται σε προϊόντα στοματικής υγιεινής και θεραπείες κακής αναπνοής, όπως στοματικό διάλυμα, οδοντόκρεμα, σπρέι στόματος και γλώσσας και γενικότερα ως παράγοντας γεύσης τροφίμων, όπως τσίχλες και καραμέλες.
Ως παρασιτοκτόνο κατά των τραχείων ακάρεων των μελισσών.
Στην αρωματοποιία, η μενθόλη χρησιμοποιείται για την παρασκευή μεθυλοεστέρων για να τονίσει τις νότες λουλουδιών (ειδικά τριαντάφυλλο).
Σε προϊόντα πρώτων βοηθειών όπως "ορυκτός πάγος" που παράγει ψυκτικό αποτέλεσμα ως υποκατάστατο του πραγματικού πάγου απουσία νερού ή ηλεκτρικής ενέργειας (σακούλα, μπάλωμα / μανίκι ή κρέμα)
Σε διάφορα μπαλώματα που κυμαίνονται από μπαλώματα που μειώνουν τον πυρετό που εφαρμόζονται στο μέτωπο των παιδιών έως "μπαλώματα ποδιών" για την ανακούφιση πολλών παθήσεων (η τελευταία είναι πολύ πιο συχνή και περίπλοκη στην Ασία, ειδικά στην Ιαπωνία : ορισμένες ποικιλίες χρησιμοποιούν "λειτουργικές προεξοχές" ή μικρές προσκρούσεις για μασάζ στα πόδια κάποιου καθώς και να τα καταπραΰνουν και να τα κρυώνουν).
Σε ορισμένα προϊόντα ομορφιάς όπως τα μαλακτικά μαλλιών, βασισμένα σε φυσικά συστατικά (π.χ. St. ⁠Ives).
Ως αντισπασμωδικό και χαλαρωτικό λείου μυός στην ενδοσκόπηση ανώτερου γαστρεντερικού.^[14]

Ασφάλεια

Η εκτιμώμενη θανατηφόρα δόση μενθόλης (και έλαιο μέντας) στους ανθρώπους μπορεί να είναι τόσο χαμηλή όσο 50–500 mg / kg, (LD50 Οξεία: 3300 mg / kg [Αρουραίος], 3400 mg / kg [Ποντίκι], 800 mg / kg [Γάτα]).

Έχει αναφερθεί επιβίωση μετά από δόσεις 8 έως 9 g.^[15] Επιδράσεις υπερβολικής δόσης είναι κοιλιακός πόνος, αταξία, κολπική μαρμαρυγή, βραδυκαρδία, κώμα, ζάλη, λήθαργος, ναυτία, δερματικό εξάνθημα, τρόμος, έμετος, ίλιγγος.^[16]

Παραπομπές

↑ «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020.
↑ «Menthol - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020.
↑ Eccles, R. (1994). «Menthol and Related Cooling Compounds». J. Pharm. Pharmacol. 46 (8): 618–630. doi:10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x. PMID 7529306.
↑ Galeotti, N.; Mannelli, L. D. C.; Mazzanti, G.; Bartolini, A.; Ghelardini, C.; Di Cesare, Mannelli (2002). «Menthol: a natural analgesic compound». Neurosci. Lett. 322 (3): 145–148. doi:10.1016/S0304-3940(01)02527-7. PMID 11897159.
↑ Haeseler, G.; Maue, D.; Grosskreutz, J.; Bufler, J.; Nentwig, B.; Piepenbrock, S.; Dengler, R.; Leuwer, M. (2002). «Voltage-dependent block of neuronal and skeletal muscle sodium channels by thymol and menthol». Eur. J. Anaesthes. 19 (8): 571–579. doi:10.1017/S0265021502000923. PMID 12200946. https://archive.org/details/sim_european-journal-of-anaesthesiology_2002-08_19_8/page/571.
↑ Lau, Benjamin K.; Karim, Shafinaz; Goodchild, Ann K.; Vaughan, Christopher W.; Drew, Geoffrey M. (2014-06-01). «Menthol enhances phasic and tonic GABA_A receptor-mediated currents in midbrain periaqueductal grey neurons». Br. J. Pharmacol. 171 (11): 2803–2813. doi:10.1111/bph.12602. ISSN 1476-5381. PMID 24460753.
↑ Watt, Erin E.; Betts, Brooke A.; Kotey, Francesca O.; Humbert, Danielle J.; Griffith, Theanne N.; Kelly, Elizabeth W.; Veneskey, Kelley C.; Gill, Nikhila και άλλοι. (2008-08-20). «Menthol shares general anesthetic activity and sites of action on the GABA_A receptor with the intravenous agent, propofol». Eur. J. Pharmacol. 590 (1–3): 120–126. doi:10.1016/j.ejphar.2008.06.003. ISSN 0014-2999. PMID 18593637.
↑ Freires, I. A.; Denny, C.; Benso, B.; de Alencar, S. M.; Rosalen, P. L. (2015-04-22). «Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review». Molecules 20 (4): 7329–7358. doi:10.3390/molecules20047329. PMID 25911964.
↑ ^9,0 ^9,1 Croteau, R. B.; Davis, E. M.; Ringer, K. L.; Wildung, M. R. (December 2005). «(−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics». Naturwissenschaften 92 (12): 562–577. doi:10.1007/s00114-005-0055-0. PMID 16292524. Bibcode: 2005NW.....92..562C.
↑ Charles S. Sell (2013), «Terpenoids», στο: Arza Seidel, επιμ., Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics, σελ. 247–374, ISBN 978-1-118-40692-2
↑ Henderson, B. J.; Wall, T. R.; Henley, B. M.; Kim, C. H.; Nichols, W. A.; Moaddel, R.; Xiao, C.; Lester, H. A. (2016). «Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward». J. Neurosci. 36 (10): 2957–2974. doi:10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016. PMID 26961950.
↑ Biswas, L.; Harrison, E.; Gong, Y.; Avusula, R.; Lee, J.; Zhang, M.; Rousselle, T.; Lage, J. και άλλοι. (2016). «Enhancing effect of menthol on nicotine self-administration in rats». Psychopharmacology 233 (18): 3417–3427. doi:10.1007/s00213-016-4391-x. PMID 27473365.
↑ Wickham, R. J. (2015). «How Menthol Alters Tobacco-Smoking Behavior: A Biological Perspective». Yale J. Biol. Med. 88 (3): 279–287. PMID 26339211.
↑ Hiki, N.; Kaminishi, M.; Hasunuma, T.; Nakamura, M.; Nomura, S.; Yahagi, N.; Tajiri, H.; Suzuki, H. (2011). «A Phase I Study Evaluating Tolerability, Pharmacokinetics, and Preliminary Efficacy of L-Menthol in Upper Gastrointestinal Endoscopy». Clin. Pharmacol. Ther. 90 (2): 221–228. doi:10.1038/clpt.2011.110. PMID 21544078. https://archive.org/details/sim_clinical-pharmacology-and-therapeutics_2011-08_90_2/page/221.
↑ James A. Duke (2002), Handbook of Medicinal Herbs (2nd έκδοση), σελ. 562–564, ISBN 978-0-8493-1284-7
↑ Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, επιμ.. (2008), Poisoning and Toxicology Handbook (4th έκδοση), Informa, σελ. 885, ISBN 978-1-4200-4479-9

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Menthol στο Wikimedia Commons

[1] «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020.

[2] «Menthol - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020.

[3] Eccles, R. (1994). «Menthol and Related Cooling Compounds». J. Pharm. Pharmacol. 46 (8): 618–630. doi:10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x. PMID 7529306.

[4] Galeotti, N.; Mannelli, L. D. C.; Mazzanti, G.; Bartolini, A.; Ghelardini, C.; Di Cesare, Mannelli (2002). «Menthol: a natural analgesic compound». Neurosci. Lett. 322 (3): 145–148. doi:10.1016/S0304-3940(01)02527-7. PMID 11897159.

[5] Haeseler, G.; Maue, D.; Grosskreutz, J.; Bufler, J.; Nentwig, B.; Piepenbrock, S.; Dengler, R.; Leuwer, M. (2002). «Voltage-dependent block of neuronal and skeletal muscle sodium channels by thymol and menthol». Eur. J. Anaesthes. 19 (8): 571–579. doi:10.1017/S0265021502000923. PMID 12200946. https://archive.org/details/sim_european-journal-of-anaesthesiology_2002-08_19_8/page/571.

[6] Lau, Benjamin K.; Karim, Shafinaz; Goodchild, Ann K.; Vaughan, Christopher W.; Drew, Geoffrey M. (2014-06-01). «Menthol enhances phasic and tonic GABA_A receptor-mediated currents in midbrain periaqueductal grey neurons». Br. J. Pharmacol. 171 (11): 2803–2813. doi:10.1111/bph.12602. ISSN 1476-5381. PMID 24460753.

[7] Watt, Erin E.; Betts, Brooke A.; Kotey, Francesca O.; Humbert, Danielle J.; Griffith, Theanne N.; Kelly, Elizabeth W.; Veneskey, Kelley C.; Gill, Nikhila και άλλοι. (2008-08-20). «Menthol shares general anesthetic activity and sites of action on the GABA_A receptor with the intravenous agent, propofol». Eur. J. Pharmacol. 590 (1–3): 120–126. doi:10.1016/j.ejphar.2008.06.003. ISSN 0014-2999. PMID 18593637.

[8] Freires, I. A.; Denny, C.; Benso, B.; de Alencar, S. M.; Rosalen, P. L. (2015-04-22). «Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review». Molecules 20 (4): 7329–7358. doi:10.3390/molecules20047329. PMID 25911964.

[pmid16292524-9] 9,0 ^9,1 Croteau, R. B.; Davis, E. M.; Ringer, K. L.; Wildung, M. R. (December 2005). «(−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics». Naturwissenschaften 92 (12): 562–577. doi:10.1007/s00114-005-0055-0. PMID 16292524. Bibcode: 2005NW.....92..562C.

[10] Charles S. Sell (2013), «Terpenoids», στο: Arza Seidel, επιμ., Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics, σελ. 247–374, ISBN 978-1-118-40692-2

[pmid26961950-11] Henderson, B. J.; Wall, T. R.; Henley, B. M.; Kim, C. H.; Nichols, W. A.; Moaddel, R.; Xiao, C.; Lester, H. A. (2016). «Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward». J. Neurosci. 36 (10): 2957–2974. doi:10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016. PMID 26961950.

[pmid27473365-12] Biswas, L.; Harrison, E.; Gong, Y.; Avusula, R.; Lee, J.; Zhang, M.; Rousselle, T.; Lage, J. και άλλοι. (2016). «Enhancing effect of menthol on nicotine self-administration in rats». Psychopharmacology 233 (18): 3417–3427. doi:10.1007/s00213-016-4391-x. PMID 27473365.

[pmid26339211-13] Wickham, R. J. (2015). «How Menthol Alters Tobacco-Smoking Behavior: A Biological Perspective». Yale J. Biol. Med. 88 (3): 279–287. PMID 26339211.

[14] Hiki, N.; Kaminishi, M.; Hasunuma, T.; Nakamura, M.; Nomura, S.; Yahagi, N.; Tajiri, H.; Suzuki, H. (2011). «A Phase I Study Evaluating Tolerability, Pharmacokinetics, and Preliminary Efficacy of L-Menthol in Upper Gastrointestinal Endoscopy». Clin. Pharmacol. Ther. 90 (2): 221–228. doi:10.1038/clpt.2011.110. PMID 21544078. https://archive.org/details/sim_clinical-pharmacology-and-therapeutics_2011-08_90_2/page/221.

[15] James A. Duke (2002), Handbook of Medicinal Herbs (2nd έκδοση), σελ. 562–564, ISBN 978-0-8493-1284-7

[16] Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, επιμ.. (2008), Poisoning and Toxicology Handbook (4th έκδοση), Informa, σελ. 885, ISBN 978-1-4200-4479-9

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

@@ Γραμμή 1: / Γραμμή 1: @@
+[[Αρχείο:Menthol-from-xtal-1999-3D-balls.png|thumb|250px|Η χημική δομή της μενθόλης]]
+Η '''μενθόλη''' ή '''μινθόλη''' είναι [[οργανική ένωση]] που παράγεται συνθετικά ή λαμβάνεται από τα έλαια [[Μέντα|μέντας]]. Είναι κηρώδης, [[Κρύσταλλος|κρυσταλλική]] ουσία, διαυγής ή λευκού χρώματος, η οποία είναι στερεή σε [[θερμοκρασία]] δωματίου και λιώνει σε ελαφρώς μεγαλύτερη.
+Η κύρια μορφή της μενθόλης που εμφανίζεται στη φύση είναι '''(-) - μενθόλη''', στην οποία εκχωρείται η διαμόρφωση (1 ''R'', 2 ''S'', 5 ''R'' ). Η μενθόλη έχει τοπικές αναισθητικές και αντιερεθιστικές ιδιότητες και χρησιμοποιείται ευρέως για την ανακούφιση του ελαφρού ερεθισμού του λαιμού. Η μενθόλη δρα επίσης ως ασθενής αγωνιστής του κ-υποδοχέα οπιοειδών.
-Η '''μενθόλη''' είναι [[οργανική ένωση]] που παράγεται συνθετικά ή λαμβάνεται από τα έλαια [[Μέντα|μέντας]]. Είναι κηρώδης, [[Κρύσταλλος|κρυσταλλική]] ουσία, διαυγής ή λευκού χρώματος, η οποία είναι στερεή σε θερμοκρασία δωματίου και λιώνει σε ελαφρώς μεγαλύτερη.
+Το 2017, ήταν το 193ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από δύο εκατομμύρια συνταγές.<ref>{{Cite web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx|title=The Top 300 of 2020|website=ClinCalc|accessdate=11 April 2020}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Menthol|title=Menthol - Drug Usage Statistics|website=ClinCalc|accessdate=11 April 2020}}</ref>
-Η κύρια μορφή της μενθόλης που εμφανίζεται στη φύση είναι '''(-) - μενθόλη''', στην οποία εκχωρείται η διαμόρφωση (1 ''R'', 2 ''S'', 5 ''R'' ). Η μενθόλη έχει τοπικές αναισθητικές και αντιερεθιστικές ιδιότητες και χρησιμοποιείται ευρέως για την ανακούφιση του μικρού ερεθισμού του λαιμού . Η μενθόλη δρα επίσης ως ασθενής αγωνιστής του κ-υποδοχέα οπιοειδών .
-Το 2017, ήταν το 193ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από δύο εκατομμύρια συνταγές. <ref>{{Cite web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx|title=The Top 300 of 2020|website=ClinCalc|accessdate=11 April 2020}}</ref> <ref>{{Cite web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Menthol|title=Menthol - Drug Usage Statistics|website=ClinCalc|accessdate=11 April 2020}}</ref>
 == Δομή ==
@@ Γραμμή 22: / Γραμμή 22: @@
 [[Αρχείο:Menthol_Crystals_close_up.jpg|μικρογραφία| Μια [[μακροφωτογραφία]] κρυστάλλων μενθόλης]]
 [[Αρχείο:Menthol_crystals.jpg|μικρογραφία| Κρύσταλλοι μενθόλης σε θερμοκρασία δωματίου. Μήκος περίπου 1&nbsp;cm.]]
-Η ικανότητα της μενθόλης να ενεργοποιεί χημικά τους ευαίσθητους στο κρύο υποδοχείς TRPM8 στο δέρμα είναι υπεύθυνη για τη γνωστή αίσθηση ψύξης που προκαλεί όταν εισπνέεται, τρώγεται ή εφαρμόζεται στο δέρμα. <ref>{{Cite journal|first=R.|last=Eccles|title=Menthol and Related Cooling Compounds|journal=[[J. Pharm. Pharmacol.]]|year=1994|volume=46|pages=618–630|pmid=7529306|issue=8|doi=10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x}}</ref> Υπό αυτήν την έννοια, είναι παρόμοια με την [[καψαϊκίνη]], τη χημική ουσία που ευθύνεται για την πικάντικη [[Τσίλι|καυτή τσίλι]] (η οποία διεγείρει τους αισθητήρες θερμότητας, επίσης χωρίς να προκαλεί πραγματική αλλαγή στη θερμοκρασία).
+Η ικανότητα της μενθόλης να ενεργοποιεί χημικά τους ευαίσθητους στο κρύο υποδοχείς TRPM8 στο δέρμα είναι υπεύθυνη για τη γνωστή αίσθηση ψύξης που προκαλεί όταν εισπνέεται, τρώγεται ή εφαρμόζεται στο δέρμα.<ref>{{Cite journal|first=R.|last=Eccles|title=Menthol and Related Cooling Compounds|journal=[[J. Pharm. Pharmacol.]]|year=1994|volume=46|pages=618–630|pmid=7529306|issue=8|doi=10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x}}</ref> Υπό αυτήν την έννοια, είναι παρόμοια με την [[καψαϊκίνη]], τη χημική ουσία που ευθύνεται για την πικάντικη [[Τσίλι|καυτή τσίλι]] (η οποία διεγείρει τους αισθητήρες θερμότητας, επίσης χωρίς να προκαλεί πραγματική αλλαγή στη θερμοκρασία).
-Οι [[Αναλγητικά|αναλγητικές]] ιδιότητες της μενθόλης μεσολαβούνται μέσω επιλεκτικής ενεργοποίησης των κ-υποδοχέων οπιοειδών . <ref>{{Cite journal|last=Galeotti|journal=[[Neuroscience Letters|Neurosci. Lett.]]|last6=Di Cesare|pmid=11897159|doi=10.1016/S0304-3940(01)02527-7|pages=145–148|year=2002|issue=3|volume=322|title=Menthol: a natural analgesic compound|first=N.|first5=C.|last5=Ghelardini|first4=A.|last4=Bartolini|first3=G.|last3=Mazzanti|first2=L. D. C.|last2=Mannelli|first6=Mannelli}}</ref> Η μενθόλη μπλοκάρει επίσης τα ευαίσθητα στην τάση κανάλια νατρίου, μειώνοντας τη νευρική δραστηριότητα που μπορεί να διεγείρει τους μυς. <ref>{{Cite journal|first=G.|last7=Dengler|pmid=12200946|doi=10.1017/S0265021502000923|pages=571–579|year=2002|volume=19|journal=[[European Journal of Anaesthesiology|Eur. J. Anaesthes.]]|title=Voltage-dependent block of neuronal and skeletal muscle sodium channels by thymol and menthol|last8=Leuwer|first8=M.|first7=R.|last=Haeseler|last6=Piepenbrock|first6=S.|last5=Nentwig|first5=B.|last4=Bufler|first4=J.|last3=Grosskreutz|first3=J.|last2=Maue|first2=D.|issue=8}}</ref>
+Οι [[Αναλγητικά|αναλγητικές]] ιδιότητες της μενθόλης μεσολαβούνται μέσω επιλεκτικής ενεργοποίησης των κ-υποδοχέων οπιοειδών.<ref>{{Cite journal|last=Galeotti|journal=[[Neuroscience Letters|Neurosci. Lett.]]|last6=Di Cesare|pmid=11897159|doi=10.1016/S0304-3940(01)02527-7|pages=145–148|year=2002|issue=3|volume=322|title=Menthol: a natural analgesic compound|first=N.|first5=C.|last5=Ghelardini|first4=A.|last4=Bartolini|first3=G.|last3=Mazzanti|first2=L. D. C.|last2=Mannelli|first6=Mannelli}}</ref> Η μενθόλη μπλοκάρει επίσης τα ευαίσθητα στην τάση κανάλια νατρίου, μειώνοντας τη νευρική δραστηριότητα που μπορεί να διεγείρει τους μυς.<ref>{{Cite journal|first=G.|last7=Dengler|pmid=12200946|doi=10.1017/S0265021502000923|pages=571–579|year=2002|volume=19|journal=[[European Journal of Anaesthesiology|Eur. J. Anaesthes.]]|title=Voltage-dependent block of neuronal and skeletal muscle sodium channels by thymol and menthol|url=https://archive.org/details/sim_european-journal-of-anaesthesiology_2002-08_19_8/page/571|last8=Leuwer|first8=M.|first7=R.|last=Haeseler|last6=Piepenbrock|first6=S.|last5=Nentwig|first5=B.|last4=Bufler|first4=J.|last3=Grosskreutz|first3=J.|last2=Maue|first2=D.|issue=8}}</ref>
-Ορισμένες μελέτες δείχνουν ότι η μενθόλη δρα ως θετικός αλλοστερικός ρυθμιστής του υποδοχέα GABA <nowiki><sub id="mwag">Α</sub></nowiki> και αυξάνει τη [[Γ-αμινοβουτυρικό οξύ|GABAεργική]] μετάδοση στους νευρώνες PAG. <ref>{{Cite journal|title=Menthol enhances phasic and tonic GABA<sub>A</sub> receptor-mediated currents in midbrain periaqueductal grey neurons|last=Lau|first5=Geoffrey M.|last4=Vaughan|first4=Christopher W.|last3=Goodchild|first3=Ann K.|last2=Karim|first2=Shafinaz|first=Benjamin K.|journal=Br. J. Pharmacol.|doi=10.1111/bph.12602|issue=11|volume=171|pages=2803–2813|pmid=24460753|pmc=4243856|issn=1476-5381|date=2014-06-01|last5=Drew}}</ref> Η μενθόλη έχει επίσης αναισθητικές ιδιότητες παρόμοιες με την [[προποφόλη]], τροποποιώντας τις ίδιες θέσεις του υποδοχέα GABA <nowiki><sub id="mwcQ">Α</sub></nowiki> . <ref>{{Cite journal|title=Menthol shares general anesthetic activity and sites of action on the GABA<sub>A</sub> receptor with the intravenous agent, propofol|last3=Kotey|first9=Kathleen C.|last8=Gill|first8=Nikhila|last7=Veneskey|first7=Kelley C.|last6=Kelly|first6=Elizabeth W.|last5=Griffith|first5=Theanne N.|last4=Humbert|first4=Danielle J.|first3=Francesca O.|journal=Eur. J. Pharmacol.|last2=Betts|first2=Brooke A.|last=Watt|first=Erin E.|doi=10.1016/j.ejphar.2008.06.003|issue=1–3|volume=590|pages=120–126|pmid=18593637|issn=0014-2999|date=2008-08-20|last9=Rowan}}</ref>
+Ορισμένες μελέτες δείχνουν ότι η μενθόλη δρα ως θετικός αλλοστερικός ρυθμιστής του υποδοχέα GABA<sub>A</sub> και αυξάνει τη [[Γ-αμινοβουτυρικό οξύ|GABAεργική]] μετάδοση στους νευρώνες PAG.<ref>{{Cite journal|title=Menthol enhances phasic and tonic GABA<sub>A</sub> receptor-mediated currents in midbrain periaqueductal grey neurons|last=Lau|first5=Geoffrey M.|last4=Vaughan|first4=Christopher W.|last3=Goodchild|first3=Ann K.|last2=Karim|first2=Shafinaz|first=Benjamin K.|journal=Br. J. Pharmacol.|doi=10.1111/bph.12602|issue=11|volume=171|pages=2803–2813|pmid=24460753|pmc=4243856|issn=1476-5381|date=2014-06-01|last5=Drew}}</ref> Η μενθόλη έχει επίσης αναισθητικές ιδιότητες παρόμοιες με την [[προποφόλη]], τροποποιώντας τις ίδιες θέσεις του υποδοχέα GABA<sub>A</sub>.<ref>{{Cite journal|title=Menthol shares general anesthetic activity and sites of action on the GABA<sub>A</sub> receptor with the intravenous agent, propofol|last3=Kotey|first9=Kathleen C.|last8=Gill|first8=Nikhila|last7=Veneskey|first7=Kelley C.|last6=Kelly|first6=Elizabeth W.|last5=Griffith|first5=Theanne N.|last4=Humbert|first4=Danielle J.|first3=Francesca O.|journal=Eur. J. Pharmacol.|last2=Betts|first2=Brooke A.|last=Watt|first=Erin E.|doi=10.1016/j.ejphar.2008.06.003|issue=1–3|volume=590|pages=120–126|pmid=18593637|issn=0014-2999|date=2008-08-20|last9=Rowan}}</ref>
-Η μενθόλη χρησιμοποιείται ευρέως στην οδοντιατρική περίθαλψη ως τοπικός αντιβακτηριακός παράγοντας, αποτελεσματικός έναντι διαφόρων τύπων [[Στρεπτόκοκκος|στρεπτόκοκκων]] και [[Γαλακτοβάκιλλοι|γαλακτοβακίλλων]] . <ref>{{Cite journal|journal=Molecules|last3=Benso|pmc=6272492|pmid=25911964|first5=P. L.|last5=Rosalen|first4=S. M.|last4=de Alencar|first3=B.|first2=C.|date=2015-04-22|last2=Denny|first=I. A.|last=Freires|title=Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review|pages=7329–7358|issue=4|volume=20|doi=10.3390/molecules20047329}}</ref>
+Η μενθόλη χρησιμοποιείται ευρέως στην οδοντιατρική περίθαλψη ως τοπικός αντιβακτηριακός παράγοντας, αποτελεσματικός έναντι διαφόρων τύπων [[Στρεπτόκοκκος|στρεπτόκοκκων]] και [[Γαλακτοβάκιλλοι|γαλακτοβακίλλων]].<ref>{{Cite journal|journal=Molecules|last3=Benso|pmc=6272492|pmid=25911964|first5=P. L.|last5=Rosalen|first4=S. M.|last4=de Alencar|first3=B.|first2=C.|date=2015-04-22|last2=Denny|first=I. A.|last=Freires|title=Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review|pages=7329–7358|issue=4|volume=20|doi=10.3390/molecules20047329}}</ref>
 == Βιοσύνθεση ==
-Η βιοσύνθεση της μενθόλης έχει διερευνηθεί στη ''Mentha × piperita'' και τα [[Ένζυμο|ένζυμα]] που εμπλέκονται έχουν ταυτοποιηθεί και χαρακτηριστεί. <ref name="pmid16292524">{{Cite journal|last=Croteau|journal=Naturwissenschaften|doi=10.1007/s00114-005-0055-0|pmid=16292524|date=December 2005|pages=562–577|issue=12|volume=92|title=(−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics|first=R. B.|first4=M. R.|last4=Wildung|first3=K. L.|last3=Ringer|first2=E. M.|last2=Davis|bibcode=2005NW.....92..562C}}</ref> Ξεκινά με τη σύνθεση του [[Τερπένιο|τερπενίου]] [[Λιμονένιο|λιμονενίου]], ακολουθούμενη από υδροξυλίωση και, στη συνέχεια, διάφορα στάδια αναγωγής και ισομερισμού .
+Η βιοσύνθεση της μενθόλης έχει διερευνηθεί στη ''Mentha × piperita'' και τα [[Ένζυμο|ένζυμα]] που εμπλέκονται έχουν ταυτοποιηθεί και χαρακτηριστεί.<ref name="pmid16292524">{{Cite journal|last=Croteau|journal=Naturwissenschaften|doi=10.1007/s00114-005-0055-0|pmid=16292524|date=December 2005|pages=562–577|issue=12|volume=92|title=(−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics|first=R. B.|first4=M. R.|last4=Wildung|first3=K. L.|last3=Ringer|first2=E. M.|last2=Davis|bibcode=2005NW.....92..562C}}</ref> Ξεκινά με τη σύνθεση του [[Τερπένιο|τερπενίου]] [[Λιμονένιο|λιμονενίου]], ακολουθούμενη από υδροξυλίωση και, στη συνέχεια, διάφορα στάδια αναγωγής και ισομερισμού.
-Πιο συγκεκριμένα, η βιοσύνθεση της (-) - μενθόλης λαμβάνει χώρα στα κύτταρα των εκκριτικών αδένων του φυτού μέντας. Η συνθετάση διφωσφορικού γερανίου (GPPS), καταλύει πρώτα την αντίδραση της [[Πυροφωσφορικό ισοπεντενύλιο|IPP]] και [[Πυροφωσφορικό διμεθυλαλύλιο|DMAPP]] σε διφωσφορικό γερρανύλιο . Η επόμενη (-) - συνθετάση λιμονενίου (LS) καταλύει την κυκλοποίηση διφωσφορικού γερανυλίου προς (-) - λιμονένιο . Η (-) - λιμονένιο-3-υδροξυλάση (L3OH), χρησιμοποιώντας Ο <sub>2</sub> και [[NADPH]], στη συνέχεια καταλύει την αλλυλική υδροξυλίωση του (-) - λιμονένιου στην 3 θέση με (-) - trans-ισοπιπεριτενόλη. (-) - Η δεϋδρογονάση της ''trans'' -ισοπιπεριτενόλης (iPD) οξειδώνει περαιτέρω την ομάδα υδροξυλίου στη θέση 3 χρησιμοποιώντας το NAD <sup>+</sup> για να παράγει (-) - ισοπιπεριτενόνη. (-) - Η αναγωγάση της ισοπιπεριτόνης (iPR) μειώνει τον διπλό δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα 1 και 2 χρησιμοποιώντας το NADPH για να σχηματίσει (+) - ''cis-'' ισοπουλεγόνη.  Η ισομεράση της (+) - ''cis'' -ισοπουλεγόνης (iPI) στη συνέχεια ισομερίζει τον υπόλοιπο διπλό δεσμό για να σχηματίσει (+) - πουλεγόνη. Η αναγωγάση της (+) - πουλεγόνης (PR) στη συνέχεια μειώνει αυτόν τον διπλό δεσμό χρησιμοποιώντας NADPH για να σχηματίσει (-) - μενθόνη. Η αναγωγάση της (-) - μενθόνης (MR) στη συνέχεια μειώνει την ομάδα καρβονυλίου χρησιμοποιώντας το NADPH για να σχηματίσει (-) - μενθόλη. <ref name="pmid16292524">{{Cite journal|last=Croteau|journal=Naturwissenschaften|doi=10.1007/s00114-005-0055-0|pmid=16292524|date=December 2005|pages=562–577|issue=12|volume=92|title=(−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics|first=R. B.|first4=M. R.|last4=Wildung|first3=K. L.|last3=Ringer|first2=E. M.|last2=Davis|bibcode=2005NW.....92..562C}}</ref>
+Πιο συγκεκριμένα, η βιοσύνθεση της (-) - μενθόλης λαμβάνει χώρα στα κύτταρα των εκκριτικών αδένων του φυτού μέντας. Η συνθετάση διφωσφορικού γερανίου (GPPS), καταλύει πρώτα την αντίδραση της [[Πυροφωσφορικό ισοπεντενύλιο|IPP]] και [[Πυροφωσφορικό διμεθυλαλύλιο|DMAPP]] σε διφωσφορικό γερρανύλιο. Η επόμενη (-) - συνθετάση λιμονενίου (LS) καταλύει την κυκλοποίηση διφωσφορικού γερανυλίου προς (-) - λιμονένιο. Η (-) - λιμονένιο-3-υδροξυλάση (L3OH), χρησιμοποιώντας Ο <sub>2</sub> και [[NADPH]], στη συνέχεια καταλύει την αλλυλική υδροξυλίωση του (-) - λιμονένιου στην 3 θέση με (-) - trans-ισοπιπεριτενόλη. (-) - Η δεϋδρογονάση της ''trans'' -ισοπιπεριτενόλης (iPD) οξειδώνει περαιτέρω την ομάδα υδροξυλίου στη θέση 3 χρησιμοποιώντας το NAD <sup>+</sup> για να παράγει (-) - ισοπιπεριτενόνη. (-) - Η αναγωγάση της ισοπιπεριτόνης (iPR) μειώνει τον διπλό δεσμό μεταξύ των ατόμων [[Άνθρακας|άνθρακα]] 1 και 2 χρησιμοποιώντας το NADPH για να σχηματίσει (+) - ''cis-'' ισοπουλεγόνη.  Η ισομεράση της (+) - ''cis'' -ισοπουλεγόνης (iPI) στη συνέχεια ισομερίζει τον υπόλοιπο διπλό δεσμό για να σχηματίσει (+) - πουλεγόνη. Η αναγωγάση της (+) - πουλεγόνης (PR) στη συνέχεια μειώνει αυτόν τον διπλό δεσμό χρησιμοποιώντας NADPH για να σχηματίσει (-) - μενθόνη. Η αναγωγάση της (-) - μενθόνης (MR) στη συνέχεια μειώνει την ομάδα καρβονυλίου χρησιμοποιώντας το NADPH για να σχηματίσει (-) - μενθόλη.<ref name="pmid16292524">{{Cite journal|last=Croteau|journal=Naturwissenschaften|doi=10.1007/s00114-005-0055-0|pmid=16292524|date=December 2005|pages=562–577|issue=12|volume=92|title=(−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics|first=R. B.|first4=M. R.|last4=Wildung|first3=K. L.|last3=Ringer|first2=E. M.|last2=Davis|bibcode=2005NW.....92..562C}}</ref>
 : [[File:Menthol_biosynthesis_image.gif|Εικόνα βιοσύνθεσης μενθόλης]]
 == Παραγωγή ==
-Η συνολική παγκόσμια παραγωγή μενθόλης το 1998 ήταν 12.000 τόνοι εκ των οποίων 2.500 τόνοι ήταν συνθετικοί. Το 2005, η ετήσια παραγωγή συνθετικής μενθόλης ήταν σχεδόν διπλάσια. Οι τιμές κυμαίνονται από 10-20 $ / kg με μέγιστα στην περιοχή των 40 $ / kg, αλλά έχουν φτάσει τα 100 $ / kg. Το 1985, εκτιμήθηκε ότι η Κίνα παρήγαγε το μεγαλύτερο μέρος της παγκόσμιας προσφοράς φυσικής μενθόλης, αν και φαίνεται ότι η Ινδία έχει ωθήσει την Κίνα στη δεύτερη θέση. <ref>{{Citation|editor-last=Arza Seidel|last=Charles S. Sell|chapter=Terpenoids|title=Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics|year=2013|pages=247–374|isbn=978-1-118-40692-2}}</ref>
+Η συνολική παγκόσμια παραγωγή μενθόλης το 1998 ήταν 12.000 τόνοι εκ των οποίων 2.500 τόνοι ήταν συνθετικοί. Το 2005, η ετήσια παραγωγή συνθετικής μενθόλης ήταν σχεδόν διπλάσια. Οι τιμές κυμαίνονται από 10-20 $ / kg με μέγιστα στην περιοχή των 40 $ / kg, αλλά έχουν φτάσει τα 100 $ / kg. Το 1985, εκτιμήθηκε ότι η Κίνα παρήγαγε το μεγαλύτερο μέρος της παγκόσμιας προσφοράς φυσικής μενθόλης, αν και φαίνεται ότι η Ινδία έχει ωθήσει την Κίνα στη δεύτερη θέση.<ref>{{Citation|editor-last=Arza Seidel|last=Charles S. Sell|chapter=Terpenoids|title=Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics|year=2013|pages=247–374|isbn=978-1-118-40692-2}}</ref>
 == Εφαρμογές ==
@@ Γραμμή 44: / Γραμμή 44: @@
 * Σε μη συνταγογραφούμενα προϊόντα για βραχυπρόθεσμη ανακούφιση από τον ερεθισμό του μικρού λαιμού και τον ερεθισμό του στόματος ή του λαιμού.
-** Παραδείγματα: [[Χειλικό βάλσαμο|βάλσαμα για τα χείλη]] και φάρμακα για το βήχα .
+** Παραδείγματα: [[Χειλικό βάλσαμο|βάλσαμα για τα χείλη]] και φάρμακα για το βήχα.
 * Ως αντικνησμωδικό για τη μείωση του κνησμού.
-* Ως [[Αναλγητικά|τοπικό αναλγητικό]], χρησιμοποιείται για την ανακούφιση από ελαφριούς πόνους και ενοχλήσεις, όπως μυϊκές κράμπες, διαστρέμματα, πονοκεφάλους και παρόμοιες καταστάσεις, μόνη της ή σε συνδυασμό με χημικές ουσίες όπως [[καμφορά]], έλαιο ευκαλύπτου ή [[καψαϊκίνη]] . Στην Ευρώπη, τείνει να εμφανίζεται ως τζελ ή κρέμα, ενώ στις ΗΠΑ, τα επιθέματα και τα μανίκια του σώματος χρησιμοποιούνται πολύ συχνά.
+* Ως [[Αναλγητικά|τοπικό αναλγητικό]], χρησιμοποιείται για την ανακούφιση από ελαφριούς πόνους και ενοχλήσεις, όπως μυϊκές κράμπες, διαστρέμματα, πονοκεφάλους και παρόμοιες καταστάσεις, μόνη της ή σε συνδυασμό με χημικές ουσίες όπως [[καμφορά]], έλαιο ευκαλύπτου ή [[καψαϊκίνη]]. Στην Ευρώπη, τείνει να εμφανίζεται ως τζελ ή κρέμα, ενώ στις ΗΠΑ, τα επιθέματα και τα μανίκια του σώματος χρησιμοποιούνται πολύ συχνά.
-* Ως ενισχυτής διείσδυσης στη [[Έμπλαστρο|διαδερμική χορήγηση φαρμάκων]] .
+* Ως ενισχυτής διείσδυσης στη [[Έμπλαστρο|διαδερμική χορήγηση φαρμάκων]].
 * Σε [[Αποσυμφορητικό|αποσυμφορητικά]] για το στήθος και τους παραρρίνιους κόλπους (κρέμα, έμπλαστρο ή συσκευή εισπνοής).
 ** Παραδείγματα: Vicks VapoRub, Mentholatum, VapoRem, Mentisan.
 * Σε ορισμένα φάρμακα που χρησιμοποιούνται για τη θεραπεία των [[Ηλιακό έγκαυμα|ηλιακών εγκαυμάτων]], καθώς παρέχει αίσθηση ψύξης (που συχνά σχετίζεται με την [[αλόη]] ).
-* Σε [[aftershave]] προϊόντα για την ανακούφιση από το [[Ξύρισμα|ξυράφι]] .
+* Σε [[aftershave]] προϊόντα για την ανακούφιση από το [[Ξύρισμα|ξυράφι]].
-* Ως πρόσθετο [[Καπνός (φυτό)|καπνού]] [[Κάπνισμα|για]] [[Καπνός (φυτό)|κάπνισμα]] σε ορισμένες μάρκες [[Τσιγάρο|τσιγάρων]], για γεύση και για τη μείωση του ερεθισμού του λαιμού και των κόλπων που προκαλείται από το κάπνισμα. Η μενθόλη αυξάνει επίσης την πυκνότητα των υποδοχέων της νικοτίνης, <ref name="pmid26961950">{{Cite journal|last=Henderson|first7=C.|doi=10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016|pmid=26961950|year=2016|pages=2957–2974|issue=10|volume=36|journal=J. Neurosci.|title=Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward|first8=H. A.|last8=Lester|last7=Xiao|first=B. J.|first6=R.|last6=Moaddel|first5=W. A.|last5=Nichols|first4=C. H.|last4=Kim|first3=B. M.|last3=Henley|first2=T. R.|last2=Wall|pmc=4783498}}</ref> αυξάνοντας το εθιστικό δυναμικό των προϊόντων καπνού. <ref name="pmid27473365">{{Cite journal|last=Biswas|last8=Lage|pmc=4990499|pmid=27473365|year=2016|pages=3417–3427|issue=18|volume=233|journal=Psychopharmacology|title=Enhancing effect of menthol on nicotine self-administration in rats|first9=X.|last9=Liu|first8=J.|first7=T.|first=L.|last7=Rousselle|first6=M.|last6=Zhang|first5=J.|last5=Lee|first4=R.|last4=Avusula|first3=Y.|last3=Gong|first2=E.|last2=Harrison|doi=10.1007/s00213-016-4391-x}}</ref> <ref name="pmid26339211">{{Cite journal|last=Wickham|first=R. J.|title=How Menthol Alters Tobacco-Smoking Behavior: A Biological Perspective|journal=Yale J. Biol. Med.|volume=88|issue=3|pages=279–287|year=2015|pmid=26339211|pmc=4553648}}</ref>
+* Ως πρόσθετο [[Καπνός (φυτό)|καπνού]] [[Κάπνισμα|για]] [[Καπνός (φυτό)|κάπνισμα]] σε ορισμένες μάρκες [[Τσιγάρο|τσιγάρων]], για γεύση και για τη μείωση του ερεθισμού του λαιμού και των κόλπων που προκαλείται από το κάπνισμα. Η μενθόλη αυξάνει επίσης την [[πυκνότητα]] των υποδοχέων της νικοτίνης,<ref name="pmid26961950">{{Cite journal|last=Henderson|first7=C.|doi=10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016|pmid=26961950|year=2016|pages=2957–2974|issue=10|volume=36|journal=J. Neurosci.|title=Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward|first8=H. A.|last8=Lester|last7=Xiao|first=B. J.|first6=R.|last6=Moaddel|first5=W. A.|last5=Nichols|first4=C. H.|last4=Kim|first3=B. M.|last3=Henley|first2=T. R.|last2=Wall|pmc=4783498}}</ref> αυξάνοντας το εθιστικό δυναμικό των προϊόντων καπνού.<ref name="pmid27473365">{{Cite journal|last=Biswas|last8=Lage|pmc=4990499|pmid=27473365|year=2016|pages=3417–3427|issue=18|volume=233|journal=Psychopharmacology|title=Enhancing effect of menthol on nicotine self-administration in rats|first9=X.|last9=Liu|first8=J.|first7=T.|first=L.|last7=Rousselle|first6=M.|last6=Zhang|first5=J.|last5=Lee|first4=R.|last4=Avusula|first3=Y.|last3=Gong|first2=E.|last2=Harrison|doi=10.1007/s00213-016-4391-x}}</ref><ref name="pmid26339211">{{Cite journal|last=Wickham|first=R. J.|title=How Menthol Alters Tobacco-Smoking Behavior: A Biological Perspective|journal=Yale J. Biol. Med.|volume=88|issue=3|pages=279–287|year=2015|pmid=26339211|pmc=4553648}}</ref>
-* Συνήθως χρησιμοποιείται σε προϊόντα [[Στοματική υγιεινή|στοματικής υγιεινής]] και θεραπείες κακής αναπνοής, όπως [[στοματικό διάλυμα]], [[οδοντόκρεμα]], σπρέι στόματος και γλώσσας και γενικότερα ως παράγοντας γεύσης τροφίμων, όπως [[Τσίχλα|τσίχλες]] και καραμέλες .
+* Συνήθως χρησιμοποιείται σε προϊόντα [[Στοματική υγιεινή|στοματικής υγιεινής]] και θεραπείες κακής αναπνοής, όπως [[στοματικό διάλυμα]], [[οδοντόκρεμα]], σπρέι στόματος και γλώσσας και γενικότερα ως παράγοντας γεύσης τροφίμων, όπως [[Τσίχλα|τσίχλες]] και καραμέλες.
-* Ως παρασιτοκτόνο κατά των τραχείων ακάρεων των μελισσών .
+* Ως παρασιτοκτόνο κατά των τραχείων ακάρεων των μελισσών.
 * Στην [[Άρωμα|αρωματοποιία]], η μενθόλη χρησιμοποιείται για την παρασκευή μεθυλοεστέρων για να τονίσει τις νότες λουλουδιών (ειδικά τριαντάφυλλο).
 * Σε προϊόντα πρώτων βοηθειών όπως "ορυκτός πάγος" που παράγει ψυκτικό αποτέλεσμα ως υποκατάστατο του πραγματικού πάγου απουσία νερού ή ηλεκτρικής ενέργειας (σακούλα, μπάλωμα / μανίκι ή κρέμα)
 * Σε διάφορα μπαλώματα που κυμαίνονται από μπαλώματα που μειώνουν τον πυρετό που εφαρμόζονται στο μέτωπο των παιδιών έως "μπαλώματα ποδιών" για την ανακούφιση πολλών παθήσεων (η τελευταία είναι πολύ πιο συχνή και περίπλοκη στην [[Ασία]], ειδικά στην [[Ιαπωνία]] : ορισμένες ποικιλίες χρησιμοποιούν "λειτουργικές προεξοχές" ή μικρές προσκρούσεις για μασάζ στα πόδια κάποιου καθώς και να τα καταπραΰνουν και να τα κρυώνουν).
 * Σε ορισμένα προϊόντα ομορφιάς όπως τα μαλακτικά μαλλιών, βασισμένα σε φυσικά συστατικά (π.χ. St. ⁠Ives).
-* Ως αντισπασμωδικό και χαλαρωτικό λείου μυός στην ενδοσκόπηση ανώτερου γαστρεντερικού . <ref>{{Cite journal|doi=10.1038/clpt.2011.110|first3=T.|last8=Suzuki|first7=H.|last7=Tajiri|first6=N.|last6=Yahagi|first5=S.|last5=Nomura|first4=M.|last4=Nakamura|last3=Hasunuma|pmid=21544078|first2=M.|last2=Kaminishi|first=N.|last=Hiki|year=2011|pages=221–228|issue=2|volume=90|journal=Clin. Pharmacol. Ther.|title=A Phase I Study Evaluating Tolerability, Pharmacokinetics, and Preliminary Efficacy of L-Menthol in Upper Gastrointestinal Endoscopy|first8=H.}}</ref>
+* Ως αντισπασμωδικό και χαλαρωτικό λείου μυός στην ενδοσκόπηση ανώτερου γαστρεντερικού.<ref>{{Cite journal|doi=10.1038/clpt.2011.110|first3=T.|last8=Suzuki|first7=H.|last7=Tajiri|first6=N.|last6=Yahagi|first5=S.|last5=Nomura|first4=M.|last4=Nakamura|last3=Hasunuma|pmid=21544078|first2=M.|last2=Kaminishi|first=N.|last=Hiki|year=2011|pages=221–228|issue=2|volume=90|journal=Clin. Pharmacol. Ther.|title=A Phase I Study Evaluating Tolerability, Pharmacokinetics, and Preliminary Efficacy of L-Menthol in Upper Gastrointestinal Endoscopy|url=https://archive.org/details/sim_clinical-pharmacology-and-therapeutics_2011-08_90_2/page/221|first8=H.}}</ref>
 == Ασφάλεια ==
-Η εκτιμώμενη [[θανατηφόρα δόση]] μενθόλης (και έλαιο μέντας) στους ανθρώπους μπορεί να είναι τόσο χαμηλή όσο 50–500&nbsp;mg / kg, (LD50 Οξεία: 3300&nbsp;mg / kg [Αρουραίος]. 3400&nbsp;mg / kg [Ποντίκι]. 800&nbsp;mg / kg [Γάτα]].
+Η εκτιμώμενη [[θανατηφόρα δόση]] μενθόλης (και έλαιο μέντας) στους ανθρώπους μπορεί να είναι τόσο χαμηλή όσο 50–500&nbsp;mg / kg, (LD50 Οξεία: 3300&nbsp;mg / kg [<nowiki/>[[Αρουραίος]]], 3400&nbsp;mg / kg [<nowiki/>[[Ποντικός|Ποντίκι]]], 800&nbsp;mg / kg [<nowiki/>[[Γάτα]]]).
-Έχει αναφερθεί επιβίωση μετά από δόσεις 8 έως 9 g. <ref>{{Citation|last=James A. Duke|title=Handbook of Medicinal Herbs|edition=2nd|year=2002|pages=562–564|isbn=978-0-8493-1284-7|author-link=James A. Duke}}</ref> Επιδράσεις υπερβολικής δόσης είναι κοιλιακός πόνος, αταξία, κολπική μαρμαρυγή, βραδυκαρδία, κώμα, ζάλη, λήθαργος, ναυτία, δερματικό εξάνθημα, τρόμος, έμετος, ίλιγγος. <ref>{{Citation|editor-last=Jerrold B. Leikin|editor2-last=Frank P. Paloucek|title=Poisoning and Toxicology Handbook|edition=4th|publisher=Informa|year=2008|page=885|isbn=978-1-4200-4479-9}}</ref>
+Έχει αναφερθεί επιβίωση μετά από δόσεις 8 έως 9 g.<ref>{{Citation|last=James A. Duke|title=Handbook of Medicinal Herbs|edition=2nd|year=2002|pages=562–564|isbn=978-0-8493-1284-7|author-link=James A. Duke}}</ref> Επιδράσεις υπερβολικής δόσης είναι κοιλιακός πόνος, [[αταξία]], [[κολπική μαρμαρυγή]], βραδυκαρδία, [[κώμα]], [[ζάλη]], λήθαργος, [[ναυτία]], δερματικό εξάνθημα, τρόμος, [[έμετος]], [[ίλιγγος]].<ref>{{Citation|editor-last=Jerrold B. Leikin|editor2-last=Frank P. Paloucek|title=Poisoning and Toxicology Handbook|edition=4th|publisher=Informa|year=2008|page=885|isbn=978-1-4200-4479-9}}</ref>
 == Παραπομπές ==
+<references />
-{{Παραπομπές}}
+== Εξωτερικοί σύνδεσμοι ==
+* {{commonscat2}}
+{{Authority control}}
 [[Κατηγορία:Αναλγητικά]]
-[[Κατηγορία:Άρθρα με αλλαγμένο αναγνωριστικό FDA]]
+[[Κατηγορία:Αλκοόλες]]
-[[Κατηγορία:Άρθρα με αλλαγμένο αναγνωριστικό CASNo]]
+[[Κατηγορία:Μονοτερπένια]]
-[[Κατηγορία:Άρθρα χωρίς πηγή KEGG]]
+[[Κατηγορία:Αιθέρια έλαια]]
-[[Κατηγορία:Category:Αλκοόλες]]
-[[Κατηγορία:Σελίδες με μη επιθεωρημένες μεταφράσεις]]