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    Reacciones de Las Aminas

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    Victor Hugo Quiroz T
    1. El documento describe varias reacciones para la síntesis de aminas, incluyendo la reducción de nitrocompuestos, la reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas, y la aminación reductiva de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados. 2. También describe reacciones características de las aminas, como la diazotación con ácido nitroso que forma sales de diazonio, y reacciones de estas sales para formar compuestos sustituidos. 3. Otras reacciones de las amin

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    1. El documento describe varias reacciones para la síntesis de aminas, incluyendo la reducción de nitrocompuestos, la reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas, y la aminación reductiva de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados. 2. También describe reacciones características de las aminas, como la diazotación con ácido nitroso que forma sales de diazonio, y reacciones de estas sales para formar compuestos sustituidos. 3. Otras reacciones de las amin

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    1. El documento describe varias reacciones para la síntesis de aminas, incluyendo la reducción de nitrocompuestos, la reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas, y la aminación reductiva de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados. 2. También describe reacciones características de las aminas, como la diazotación con ácido nitroso que forma sales de diazonio, y reacciones de estas sales para formar compuestos sustituidos. 3. Otras reacciones de las amin

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    1. El documento describe varias reacciones para la síntesis de aminas, incluyendo la reducción de nitrocompuestos, la reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas, y la aminación reductiva de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados. 2. También describe reacciones características de las aminas, como la diazotación con ácido nitroso que forma sales de diazonio, y reacciones de estas sales para formar compuestos sustituidos. 3. Otras reacciones de las amin

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    REACCIONES DE SNTESIS DE LAS AMINAS 1.- Reduccin de Nitrompuestos.

    R R O NO2 NO2 H2/catal. H metal R R NH2 NH2 O metal = Zn, Fe Sn OCH3

    OCH3

    NO2 H3C CH CH3 CH2 NO2

    H2 Ni NH2 Zn HCl

    2.- Reaccin de haluros de alquilo con amoniaco o aminas. Esta reaccin tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo, lo cual se evita aadiendo un exceso de amoniaco o de amina.
    R H3C CH2 X CH2 Cl
    + +

    NH3 (en exceso) NH2(en exceso)

    CH2 NH2 H3C

    HX CH3

    H3C

    CH2 NH

    3.- Aminacin reductiva. Consiste en reducir los compuestos que resultan de la condensacin de cetonas o aldehdos con derivados nitrogenados.
    O R C O R C R
    +

    N R
    +

    OH NaBH3CN H2/Ni LiAlH4

    H2N

    OH

    NH2 R CH R NH R1

    C R oxima N R1

    H2N

    R1

    C R imina N C R2 R

    R CH R

    O R C R
    +

    R2 HN R1 H

    R1 R

    R1 NaBH3CN

    R2

    R CH R

    4.- Reduccin de nitrilos. Este procedimiento tiene buen rendimiento en la sntesis de aminas primarias.
    R R C C N N LiAlH4 H2/Ni R R CH2 NH2 CH2 NH2

    5.- Degradacin de Hoffmann. Da lugar a una amina con un tomo de carbono menos que la amida de la que deriva.
    O R C NH2 O H3C CH2 C NH2 Br2 NaOH H3C CH2 NH2 X2/NaOH R NH2

    REACCIONES DE LAS AMINAS 1.- Reacciones de las aminas con cido nitroso (Reaccin de diazotacin).
    R NH2 amina 1 NH2 NaNO2 HCl OCH3 OCH3 NaNO2 HCl R N N Cl sal de diazonio N N Cl

    Esta reaccin de diazotacin solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista sinttico solo tienen inters las sales de diazonio aromticas ya que las sales de diazonio alifaticas se descomponen.
    R NH R1 NaNO2 HCl R N N O

    amina 2

    R1 N-nitrosoaminas

    R2 R N R1 amina 3

    NaNO2 HCl

    R2 R N R1 sal de N-nitrosoamonio N O

    Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtencin de diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales. a) Hidrlisis.
    Ar N N Cl H2SO4 H2O N NaNO2 HCl OCH3 OCH3 N Ar OH fenol Cl H2SO4 H2O OCH3
    +

    N2

    NH2

    OH

    b) Reaccin de Sandmeyer. En este reaccin se reemplaza el grupo diazonio por los grupos halogeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).
    Ar N N Cl CuX (X = Cl, Br) N NaNO2 HCl OCH3 Ar NH2 NaNO2 HCl OCH3 OCH3 N N Cl OCH3 CuCN N N Ar Cl CuCN CN
    +

    Ar

    N2

    NH2

    Cl CuBr

    Br

    OCH3 N2 C N

    OCH3

    c) Reaccin con HBF4 para formar los fluoruros.


    Ar N N Cl HBF4 Ar F
    +

    N2

    NH2 NaNO2 HCl OCH3

    Cl HBF4

    OCH3

    OCH3

    d) Reaccin con NaI para formar los yoduros.


    Ar NH2 NaNO2 HCl OCH3 OCH3 N N Cl NaI N N Ar Cl CuCN I
    +

    N2 I

    OCH3

    e) Reemplazo del grupo diazonio por hidrgeno.


    Ar N N Cl H3PO2 Ar H
    +

    N2

    NH2 NaNO2 HCl OCH3

    Cl HBF4

    OCH3

    OCH3

    f) Reaccin de copulacin. Se produce esta reaccin entre una sal de diazonio y un compuestos aromtico activado.
    Ar N N Cl
    +

    R (R = grupo activante)

    Ar

    compuesto azo

    CH3 H3CO N N Cl
    +

    CH3 H3CO N N CH CH3

    CH CH3

    compuesto azo

    2.- Reacciones de conversin a amidas. Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan con los derivados reactivos de los cidos carboxlicos dando las respectivas amidas.
    O R C Cl
    +

    O R1 NH2 R C NH R1
    +

    HCl

    3.- Reacciones con aldehidos y cetonas para dar Bases de Schiff.


    R C R O
    +

    H2N

    R1

    R C R N R1
    +

    H2O

    base de Schiff

    --------- ooo0ooo ---------

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