Adicion Nucleofílica
Adicion Nucleofílica
Adicion Nucleofílica
4 May 2012
Qu es un nuclefilo?
Es un amante de los ncleos o una
especie que dona un par de electrones a un electrfilo (amante de electrones) en una reaccin en la que se forma un enlace polar. Los nuclefilos tambin son bases de Lewis.
Algunos nuclefilos
Cargados negativamente
Neutros
Carbonlicos
Compuestos carbonlicos
Ion Alcxido
Mecanismo
Ejemplos:
Cianoeteno
Sustratos
Nuclefilos
Trigonal
Producto Tetradrico
Ejemplo:
Una base promueve la formacin del ion cianuro (proveniente del HCN)
Factor electrnico
Ejemplo:
Benzaldehdo
Formaldehdo
Momentos dipolares
Se presenta debido a que el tomo de oxigeno de sus grupos carbonlicos es mas electronegativo que el carbono.
Estereoqumica de la adicin
Los posibles productos son idnticos, mutuamente transformables por rotacin alrededor del enlace C-O.
Mezcla Racmica
El producto siempre ser mezcla racmica, debido a que el ataque nucleoflico por encima o por debajo del plano del compuesto carbonlicos, tendr una probabilidad exactamente igual.
Ejemplo:
La regla dice que el grupo entrante, preferiblemente ataca en el sitio del plano que contenga el grupo pequeo.
Adamantanona 5-substituida
REACCIONES
Aldehdo o Cetona
gem diol
Mecanismo
a) Hidratacin de
un aldehdo o una cetona catalizada por una base, para formar un hidrato (gem diol).
b) Mecanismo de
2x103
1,4
2x10-3
Esta secuencia refleja el incremento progresivo de la cesin de electrones por parte de los sustituyentes.
Equilibrio dinmico
Ejemplos:
K =2x103 H2O
K = 2,7X104
Cloral (tricloroacetaldehido)
Cloral Hidrato
Ciclopropanona
Hidrato de Ciclopropanona
Aldehdo o cetona
Acetal o Cetal
Mecanismo
Formacin de
Isocianato
Carbamato
cido isocanico
Carbamato no sustituido
Alofanato
Mecanismo
Mecanismo
Formacin de una
Formacin
de una enamina por la reaccin de un aldehdo o cetona con una amina segundaria.
Formacin de Oximas
Mecanismo
Reaccin de Mannich
Ejemplos:
Mecanismo
a. FORMA MONOMRICA.
b. FORMA DIMRICA.
Condensacin aldlica.
Condensacin de Claisen-Schmidt
Reaccin general:
Estereoselectividad de la reaccin:
Condensacin de Knoevenagel
Reaccin general:
Ejemplo:
Reaccin de Perkin
Mecanismo de reaccin:
Reaccin de Tollens.
Reaccin general:
Ejemplo:
Reaccin de Wittig
Reaccin general:
Mecanismo general
Reaccin de Witting
Parte b: mecanismo de reaccin.
Reaccin de Witting
Importancia de la reaccin de witting.
Reaccin de Cannizzaro
Mecanismo general
Ejemplos:
Derivado vitamina B6
Mayor degradacin
Apheloria corrugata
Gracias