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    Preparación de Acetanilida

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    Gonzalo Restrepo
    El documento describe la preparación de acetanilida a partir de la reacción de anilina con anhídrido acético. Se presentan los materiales, reactivos y procedimiento experimental para llevar a cabo la síntesis. La acetanilida obtenida tuvo un rendimiento del 69.81% y un punto de fusión de 112°C de acuerdo con el análisis realizado. La reacción forma acetanilida y ácido acético como productos.

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    El documento describe la preparación de acetanilida a partir de la reacción de anilina con anhídrido acético. Se presentan los materiales, reactivos y procedimiento experimental para llevar a cabo la síntesis. La acetanilida obtenida tuvo un rendimiento del 69.81% y un punto de fusión de 112°C de acuerdo con el análisis realizado. La reacción forma acetanilida y ácido acético como productos.

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    PREPARACIÓN DE ACETANILIDA

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    El documento describe la preparación de acetanilida a partir de la reacción de anilina con anhídrido acético. Se presentan los materiales, reactivos y procedimiento experimental para llevar a cabo la síntesis. La acetanilida obtenida tuvo un rendimiento del 69.81% y un punto de fusión de 112°C de acuerdo con el análisis realizado. La reacción forma acetanilida y ácido acético como productos.

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    PREPARACIN DE ACETANILIDA

    PRESENTADO POR: ALEXANDRA VELSQUEZ BRAVO

    PRESENTADO A: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE EN EL ESPACIO ACADMICO DE SNTESIS ORGANICA

    FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGAS PROGRAMA DE QUMICA UNIVERSIDAD DEL QUINDIO ARMENIA QUINDIO 8 DE MARZO DE 2012

    Introduccin Una amina puede ser tratada con anhdrido de cido para formar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhdrido actico para formar acetanilida, la amida, y cido actico.

    Marco terico Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico, cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es de inters comercial porque es econmico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de participar en la reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su velocidad dehidrlisis (reaccin con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es til para desactivar aminas (bases dbiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base.

    Materiales 2 Erlenmeyer 125 mL Pipeta Papel filtro Probeta 50 mL Estufa Placa Beaker Embudo Buchner Matraz de kitasato Equipo de filtracin al vacio

    Reactivos anilina 95% Agua destilada Carbn activado Anhdrido actico 99,9%

    Procedimiento Se midieron 2,0mL de anilida, posteriormente se agregaron 15 mL de agua y 2,5 mL de anhdrido actico e, se agit vigorosamente durante 5 minutos, finalmente se observo. Se agregaron 50 mL se agua, se calent hasta formar una disolucin, se agrego carbn activado para quitar la coloracin, se agit teniendo cuidado de no recibir salpicaduras, posteriormente se filtr en caliente, se desecho el residuo y el filtrado se enfri y se filtr nuevamente, se desech el filtrado; el residuo, se dej secar, se pes y se tom su punto de fusin y su IR correspondiente. Anlisis de resultados Observaciones: La anilina posea una Apariencia aceitosa debido a su parte hidrofbica con el olor caracterstico de la orina; esta reaccion de manera exotrmica y pas de tener un color blanco lechoso a formacin de precipitado. Al agregar el anhdrido actico la mezcla obtuvo el olor caracterstico del acido actico. Se form un slido y aumento la temperatura, al agregar carbn activado a la mezcla ebullendo, esta reaccion haciendo un burbujeo intenso. Clculos realizados

    anilina 95% densidad 1,02 g/mL Anhdrido actico 99,9% densidad 1,082 g/mL

    Anilina= 2 mL Anhdrido actico =

    = 0,02168 mol = 0,02185 mol

    1mol de anilina ----------- 1 mol de anhdrido actico 0,02168 moles de anilina -------------- 0,02185 moles de anhdrido actico 0,02185 - 0,02168 = 0,00017 moles en exceso de anhdrido actico La reaccin est en una proporcin 1:1, ya que por cada mol que reacciona de anilina, una mol de anhdrido actico reacciona de la misma manera, para formar acetanilida, el exceso de anhdrido actico se hidroliza para formar acido actico. Se obtuvo un exceso de anhdrido actico, lo que quiere decir que la anilina, reacciona completamente con el anhdrido actico, finalmente en la reaccin se obtiene acetanilida y un exceso de acido actico que qued sin reaccionar. w experimental = 0,02168 moles anilina 135,17 g/mol acetanilida w experimental = 2,9264g % de rendimiento = 100

    % de rendimiento =

    100

    % de rendimiento =69,81 % El porcentaje de rendimiento de la muestra indica la sntesis fue exitosa, aunque que hubo contaminacin externa debido al ambiente.

    100 95 90 85 80 75 70

    %Transmitancia

    65 60 55 50 45 40 35 30 25 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

    Nmero de Ondas (c m-1)

    Punto de fusin: 112C Se distingue la banda aromtica sustituida entre 2000 y 1666 cm-1, en el espectro que se obtuvo se ven claramente estas bandas a una intensidad similar. A 1500 cm-1 se puede apreciar el grupo correspondiente a la amida. De 2000 a 3000cm-1, se presentas bandas caractersticas del enlace C-C Preguntas 1. La anilina es bsica y la acetanilida no lo es. Explique la diferencia. El carcter bsico de la anilina se debe a su capacidad de aceptar un protn, pero debido a que posee un anillo aromtico disminuye su basicidad. 2. Calcule la produccin terica de acetanilida, si reaccionan 10.0 g de anilina con un exceso de anhdrido actico. 10,0g = 14,51 g

    3. Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con: a) cloruro de acetilo y b) acido actico para dar acetanilida. a)i

    4. En la introduccin de este experimento, la hidrlisis del acido actico se menciona como una reaccin de competencia. Escriba la ecuacin para esta reaccin (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH Conclusiones Se sintetizo satisfactoriamente el compuesto, ya que mostro un alto porcentaje de pureza pese a la contaminacin que adquiri del ambiente.

    Bibliografa http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf Linstonberg W Walter, Curso breve de qumica organica, Editorial Reverte, 1977, 507 paginas

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