Un documento sobre isómeros quirales describe: 1) una mezcla racemica como una mezcla equimolar de enantiómeros que no gira el plano de polarización de la luz, 2) la nomenclatura cis-trans para describir la disposición de sustituyentes alrededor de un doble enlace, 3) los 4 diastereómeros del 3-bromo-butan-2-ol, y 4) un procedimiento para resolver una mezcla racemica utilizando cristalización preferencial con un polímero quiral.
100%(2)100% encontró este documento útil (2 votos)
1K vistas5 páginas
Un documento sobre isómeros quirales describe: 1) una mezcla racemica como una mezcla equimolar de enantiómeros que no gira el plano de polarización de la luz, 2) la nomenclatura cis-trans para describir la disposición de sustituyentes alrededor de un doble enlace, 3) los 4 diastereómeros del 3-bromo-butan-2-ol, y 4) un procedimiento para resolver una mezcla racemica utilizando cristalización preferencial con un polímero quiral.
Un documento sobre isómeros quirales describe: 1) una mezcla racemica como una mezcla equimolar de enantiómeros que no gira el plano de polarización de la luz, 2) la nomenclatura cis-trans para describir la disposición de sustituyentes alrededor de un doble enlace, 3) los 4 diastereómeros del 3-bromo-butan-2-ol, y 4) un procedimiento para resolver una mezcla racemica utilizando cristalización preferencial con un polímero quiral.
Un documento sobre isómeros quirales describe: 1) una mezcla racemica como una mezcla equimolar de enantiómeros que no gira el plano de polarización de la luz, 2) la nomenclatura cis-trans para describir la disposición de sustituyentes alrededor de un doble enlace, 3) los 4 diastereómeros del 3-bromo-butan-2-ol, y 4) un procedimiento para resolver una mezcla racemica utilizando cristalización preferencial con un polímero quiral.
Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
Descargar como docx, pdf o txt
Está en la página 1de 5
1. Qu es una mezcla racemica? Indique con ejemplos.
Es una mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los
enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva.
2. Describa la nomenclatura de los ismeros configuracionales. Se divide en isomera cis trans. Para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, la disposicin es Z. En cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E.
Como ejemplo, en la imagen el cido (Z)-3-amino-2-butenoico y el cido (E)- 3-amino-2-butenoico.
Isomera ptica o enantimera. La cadena carbonada se sita en direccin vertical, con los grupos que la integran en direccin a la parte posterior del plano, hacia atrs. 3. Indique los estereoisomeros del 3-bromo-butan-2-ol.
Tiene 2 carbonos asimtricos, por lo cual tiene 4 diasteromeros y son: (2S, 3S)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3R)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3S)-3- bromo-butan-2-ol y el (2S, 3R) -3-bromo-butan-2-ol.
4. Cmo se resuelve una mezcla racemica? Indique con ejemplos. Un procedimiento para la resolucin de una mezcla racmica DL de un compuesto que cristaliza en forma de conglomerado a partir de su disolucin sobresaturada, para recuperar tanto los enantimeros D como L, cuyo procedimiento comprende las etapas de: a) realizar una cristalizacin preferencial de uno de los enantimeros mencionados a partir de dicha disolucin sobresaturada en presencia de una cantidad eficaz de un polmero enantio selectivo quiral que inhibe la cristalizacin del enantimero opuesto; b) separar fsicamente dicho enantimero as cristalizado para obtener unas aguas madres que incluyen un exceso de dicho enantimero opuesto; c) aadir a dichas aguas madres mezcla racmica DL slida de dicho compuesto en una cantidad aproximadamente doble que la cantidad de dicho enantimero separada en la etapa (b) y agitar la suspensin resultante a la temperatura adecuada hasta que substancialmente toda la fase slida suspendida consista en dicho enantimero opuesto y d) separar fsicamente dicho enantimero opuesto slido para obtener una disolucin que tenga substancialmente la misma composicin que la disolucin inicial empleada en la etapa (a).
5. Realice una lista de frmacos quirales relacionados con problemas severos de salud.
6. Qu entiende por sustancias diatereoisomeros? Qu entiende por sustancias enantiomeros? Indique con ejemplos.
Se denominan diasteremeros aquellas sustancias que, siendo Estereoismeros (compuestos cuyas molculas slo se diferencian en la disposicin espacial de sus tomos.), sus molculas no son imgenes especulares entre s. Dos compuestos se denominan enantimeros cuando la molcula de uno es imagen especular de la molcula del otro. Utilizamos como ejemplo el gliceraldehdo. Las dos molculas que muestra el grfico son imgenes especulares entre s por lo que nunca pueden coincidir por superposicin. Se trata de los estereoismeros D y L.Por convenio, se han denominado: D-Gliceraldehdo: presenta el -OH del C2 a la derecha. L-Gliceraldehdo: presenta el -OH del C2 a la izquierda. (Ambos enantimeros presentan actividad ptica, uno es dextrgiro y el otro levgiro, sin embargo, las letras D y L notienen ninguna relacin con Dextro y Levo).
7. Qu diferencias encuentra entre medicamentos estereoisomeros y los racemicos? - El desarrollo de los enantimeros tiene como objetivos mejorar la eficacia y seguridad frente a los racmicos previos, otorgando mayor selectividad y una farmacocintica ms predecible que favorece el seguimiento del efecto clnico. Aunque se han desarrollado algunos enantimeros con una relacin beneficio/riesgo mejorada, en numerosas ocasiones no suponen ventajas clnicas reales frente a los racmicos. 8. Discuta la bsqueda de la industria farmacutica por frmacos con agentes quirales y su accin sobre el sistema nervioso central (agentes antidepresivos). Los avances en la sntesis de las molculas de los enantimeros han permitido que la estereoqumica se aplique a la psicofarmacologa, y se puedan obtener beneficios teraputicos al prescribir los enantimeros y no la mezcla racmica. La bsqueda de la industria farmacutica por frmacos con agentes quirales y su accin sobre el sistema nervioso central para tratar la depresin se ha ido desarrollando en los ltimos aos de una manera eficiente para el progreso de la medicina y la psicofarmacologa. Segn su estudio se ha investigado sobre las propiedades de los agentes quirales y su efecto en el sistema nervioso y se han ido comparando los resultados con los tratamientos que antes se aplicaban, frmacos racmicos (mezcla de enantimeros), segn eso se ha llegado a la conclusin de que el uso de los qumicos en formas enantimeras son ms eficaces como agentes antidepresivos ya que hace que el paciente presente menos efectos secundarios al tratamiento.