PROYECTO I FINAL-Síntesis y Caracterización de Nuevos Compuestos de Cobre
PROYECTO I FINAL-Síntesis y Caracterización de Nuevos Compuestos de Cobre
PROYECTO I FINAL-Síntesis y Caracterización de Nuevos Compuestos de Cobre
*
entre los tomos de
Oxgeno carboxlicos y el catin metlico. Sin embargo la frecuencia a la que aparece
esta banda resulta a veces difcil de localizar porque depende de la naturaleza del
carboxilato y de los ligandos axiales. [23]
En nuestro caso, se obtuvo una banda intensa a 241 nm, la cual ser atribuida como la
banda de transferencia de carga para el acetato de cobre dihidratado utilizado en la
sntesis.
Fig. N18 Espectro UV obtenido para el acetato de cobre
4.6.3 Complejo CU-XTA
Fig. N19. Espectro UV del complejo sintetizado Cu-XTA
El espectro del complejo Cu-XTA muestra dos mximos de absorcin a 259.9 y a 214.1.
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4.6.4 Comparacin de espectros
Al comparar los espectros del ligando, el acetato de cobre y el complejo sintetizado, se
puede apreciar en el espectro del complejo Cu-XTA la formacin del enlace entre el
ligando y el metal, ya que hay un desplazamiento en la banda del ligando, apareciendo
en el complejo a 259.9 nm. Esto es posiblemente debido al enlace entre el Cu (II) y el
carboxilato del HXTA. Las dems bandas no sufren ningn desplazamiento, lo cual se
debera a que los tomos cuyos orbitales generan la transicin electrnica en estas
bandas, no participan en el enlace.
Fig. 20. Comparacin de espectros del ligando, acetato de cobre y complejo Cu-XTA.
4.7 ESPECTROSCOPA VIS
En la regin del visible, se observa la banda ancha caracterstica para los compuestos de
cobre a 710 nm, esta banda es atribuida a las transiciones electrnicas entre los orbitales
d-d. En este caso las posibles transiciones d
xz,
d
yz
d
x
2
-
y
2
.
Para el complejo de Cu-XTA, se observa el mximo de absorcin a la misma longitud
de onda que en el espectro del acetato de cobre, por lo que podemos atribuir la banda a
la misma transicin d-d.
Cabe resaltar que el complejo obtenido, como slido presento una coloracin amarillo-
verdosa y al entrar en contacto con cualquier solvente, la solucin final fue de color
verde, por lo que obtener el pico a 710 nm, es coherente con la coloracin observada de
la solucin del complejo.
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Fig. 21. Comparacin de espectros en la regin visible, para el complejo Cu-XTA y el acetato de cobre.
En el caso del complejo Cu-PBTA, no se le pudo realizar estudios por espectroscopa
UV-Vis en solucin, debido a que es insoluble y muy poco soluble en los solventes
disponibles en el laboratorio.
4.8 ESPECTROSCOPA IR
Los espectros de los ligandos, complejos y del acetato de cobre, fueron obtenidos por la
tcnica de DRS en el rango de 4000-400 cm
-1
y por ATR en el rango de 4000-600 cm
-1
.
4.8.1 Espectro IR del cido xylyl tioactico
En la figura 22. Se observa el espectro IR del ligando HXTA, en l podemos notar que
aparece una especie de banda ancha entre los 2500 3100 cm
-1
, cuando se esperara una
banda mas angosta y aguda propia de la vibracin grupo OH, esto se presenta en los
cidos carboxlicos debido a que forman dmeros, mediante interacciones de puente
hidrgeno y puesto que el ligando tiene un grupo carboxlico; no es ajeno a esta
interaccin.
Los picos que se encuentran sobre esta banda ancha s son caractersticos de las
vibraciones de tipo stretching del C-H de los anillos bencnicos.
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4000 3800 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400
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Fig 22. Espectro IR del ligando HXTA
Los picos para la vibracin simtrica y antisimtrica del C=O son picos muy
caractersticos en estos tipos de ligandos por lo que resultan fcilmente asignables. La
asignacin del grupo C-S-C resulta un tanto difcil debido a que aparece a menos de
1000 cm
-1
y se puede confundir o solapar con las bandas del anillo aromtico u otros
grupos.
En la regin de 900-650, se pudo apreciar dos picos agudos, propio de los anillos
bencnicos monosustituidos.
(cm
-1
) Caractersticas tablas (cm
-1
)[24] Asignacin
3200-2400 Banda Ancha 3300-2500 Stretching OH para
dmeros de cidos
carboxlicos.
2906, 2895 Media 3000-2800 Stretching del CH, del
anillo aromtico.
1715 Fuerte 1715-1660 Vibracin Antisimtrica
COO
1581 Fuerte Vibracin Simtrica COO
1417 Media 1415-1405 Flexin CH
2
-CO
998 Dbil 990- 945 Stretching C-S
830-670 Medias 900-650 Deformacin C-H fuera
del plano, del anillo
aromtico
Tabla N04. Identificacin de grupos funcionales para el ligando HXTA.
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4.8.2 Espectro IR del complejo Cu-XTA
Para el complejo sintetizado, se observa el desplazamiento de algunos picos, con
respecto al ligando y la aparicin de otras seales, posiblemente a la presencia de los
carboxilatos del complejo de partida para la sntesis, el acetato de cobre.
4000 3800 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
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3
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Fig 22. Espectro IR del ligando HXTA
(cm
-1
) Caractersticas tablas (cm
-1
)[24] Asignacin
3161 Banda Ancha 3300-2500 *Posible presencia grupo -
OH
2972, 2912 Media 3000-2800 Stretching del CH, del
anillo aromtico.
1579 Fuerte 1715-1660 Vibracin Antisimtrica
COO
1355 Fuerte Vibracin Simtrica COO
1430 Dbil 1415-1405 Flexin CH
2
-CO
937 Media 990- 945 Stretching C-S
783-705 Medias 900-650 Deformacin C-H fuera
del plano, del anillo
aromtico
Tabla N05. Identificacin de grupos funcionales para el Complejo Cu-XTA.
*La presencia del pico a 3161, result difcil de asignar, debido a que si existe una
coordinacin al metal por medio del carboxilato del ligando, entonces no debera
presentarse picos asignables a la vibracin stretching del OH, debido a esto se hizo un
estudio de los IR del complejo a temperatura ambiente y luego de haberse fundido.
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4.8.3 Anlisis y comparacin de los Espectros IR del complejo Cu-XTA
Se realiz el anlisis y la comparacin de los espectros IR del complejo Cu-XTA, el
ligando HXTA y el acetato de cobre. De esta forma podemos observar, el
desplazamiento de los picos de vibracin antisimtrica y simtrica en el complejo, con
respecto al ligando y al acetato de cobre. Los valores
asym
=1579 cm
-1
y
sym
=1355cm
-1
= 224 cm
-1
, esta variacin segn las referencias [25] es evidencia de una
coordinacin tipo multidentada, por lo que se podra plantear una coordinacin tipo
puente al metal.
Tambin el pico de la vibracin stretching C-S, aparece a 998 cm
-1
en el ligando,
mientras que aparece a 937 cm
-1
en el complejo. Esto podra deberse a la posible
interaccin entre Cu y el tomo de azufre del ligando.
Fig. N23. Comparacin de espectros para complejo Cu-XTA, ligando HXTA y Cu-Acet.
4.8.4 Comparacin espectros IR del complejo Cu-XTA a t
fusin
.
Debido a que la banda a 3161 cm
-1
no era claramente asignable para el complejo, se
realiz una comparacin de los espectro IR del complejo, antes y despus de haberse
fundido.
En la figura 24, se puede observar que luego de haberse fundido, ya no aparece la banda
a 3161 cm
-1
y dado que el punto de fusin del complejo fue de 85-87 C, este pico
podra deberse al OH de solvente que puede estar presente como ligando, ya que se
trabajo en etanol y este presenta punto de ebullicin menor a 85 C.
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Fig. N 24. Espectros IR del complejo Cu-XTA antes y despus de fundirse.
4.8.5Espectro IR del cido 1,2-fenilenbis-tiodiacetico
Se observa en el espectro IR del ligando H
2
PBTA, que aparece una banda ancha entre
los 2600 3200 cm
-1
, de la misma forma que para el ligando HXTA, esto es una
caracterstica de los cidos carboxlicos debido a que forman dmeros, mediante
interacciones de puente hidrgeno y puesto que los ligandos tienen un grupos
carboxlicos; presentan esta interaccin.
Los picos que se encuentran sobre esta banda ancha s son caractersticos de las
vibraciones de tipo stretching del C-H de los anillos bencnicos.
4000 3800 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
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1
Fig. N25. Espectro IR del ligando H
2
PBTA
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El resumen de grupos funcionales se realiza en la tabla N6. Como es esperado, el pico
agudo a 748 cm
-1
es caracterstico de los anillos aromticos sustituidos en la posicin
orto, como lo es el ligando H
2
PBTA.
(cm
-1
) Caractersticas tablas (cm
-1
)[24] Asignacin
3200-2600 Banda Ancha 3300-2500 Stretching OH para
dmeros de cidos
carboxlicos.
2912 Media 3000-2800 Stretching del CH, del
anillo aromtico.
1697 Fuerte 1715-1660 Vibracin Antisimtrica
COO
1429 Fuerte Vibracin Simtrica
COO
1384 Media 1415-1405 Flexin CH
2
-CO
887 Medio 1000 > Stretching C-S
810-748 Dbil, Fuerte 900-650 Deformacin C-H fuera
del plano, del anillo
aromtico
Tabla N06. Identificacin de grupos funcionales del ligando H
2
PBTA
4.8.6Espectro IR del complejo Cu- PBTA
Para el complejo Cu-PBTA, se observa el desplazamiento de algunos picos, con
respecto al ligando y la aparicin de otras seales, posiblemente a la presencia de los
carboxilatos del complejo de partida para la sntesis, el acetato de cobre.
4000 3800 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
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1
Fig. N26. Espectro IR del complejo Cu-PBTA
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(cm
-1
) Caractersticas tablas (cm
-1
)[24] Asignacin
2991, 2943 Media 3000-2800 Stretching del CH, del
anillo aromtico.
1568 Fuerte 1715-1660 Vibracin Antisimtrica
COO
1350 Fuerte Vibracin Simtrica
COO
1450 Dbil 1415-1405 Flexin CH
2
-CO
894 Media 1000> Stretching C-S
783-694 Medias 900-650 Deformacin C-H fuera
del plano, del anillo
aromtico
Tabla N7. Asignacin de grupos funcionales del complejo Cu-PBTA
4.8.7 Anlisis y comparacin de los Espectros IR del complejo Cu-PBTA
Se realiz el anlisis y la comparacin de los espectros IR del complejo Cu-PBTA, el
ligando H
2
PBTA y el acetato de cobre. As pudimos observar, el desplazamiento de los
picos de vibracin antisimtrica y simtrica en el complejo, con respecto al ligando y al
acetato de cobre. Los valores
asym
=1568 cm
-1
y
sym
=1350cm
-1
dan una = 218 cm
-1
,
esta variacin segn las referencias [25] es evidencia de una coordinacin tipo
multidentada, por lo que se podra plantear una coordinacin tipo puente al metal.
Tambin el pico de la vibracin stretching C-S, aparece a 890 cm
-1
en el ligando, no es
desplazado en el complejo apareciendo a 894 cm
-1
en el complejo. Esto podra decirnos
que no existe una interaccin entre el Cu y el S.
Fig. 27. Comparacin de espectros IR del complejo Cu-PBTA, ligando H
2
PBTA y el acetato de cobre
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CAPITULO V.- CONCLUSIONES Y
PERSPECTIVAS FUTURAS
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5.1 CONCLUSIONES
Se realiz una revisin bibliogrfica muy detallada de antecedentes para la sntesis de
complejos de Cobre (II) con ligandos tipo carboxilato y S-dadores.
Se hizo un estudio bibliogrfico sobre los ligandos tipo mercaptoactico. Sus derivados,
sus puntos de coordinacin, su actividad biolgica y sus otras posibles aplicaciones.
Se sintetizaron los complejos xylyltioacetato de Cobre (Cu-XTA) y 1,2-
fenilenbistiodiacetato de Cobre (Cu- PBTA) siguiendo los procedimientos encontrados
en la bibliografa.
Se utilizaron diferentes tcnicas instrumentales de caracterizacin como el Anlisis
Elemental, la espectroscopa IR, la espectrofotometra UV-Vis, y tcnicas cualitativas
como punto de fusin y test de solubilidad para los complejos sintetizados.
5.2 PERSPECTIVAS FUTURAS
Este trabajo ser continuado como parte de Proyecto de Tesis 2, en el que se seguir
investigando las aplicaciones de estos compuestos, y se buscar mejorar muchos
aspectos, entre ellos:
- Debido a que se tiene poca informacin sobre los ligandos, los cuales son
sintetizados en Espaa por el Dr. Santiago Gmez, se intentar obtener ms
informacin sobre estos ligandos y sus propiedades qumicas; como por ejemplo
hallar su pKa, el cual sera til para la sntesis de complejos.
- Mejorar los mtodos de sntesis, y de purificacin, con el fin de obtener
cristales; aptos para un Difractmetro de Rayos X.
- Realizar tcnicas de caracterizacin diferentes a las ya realizadas en este trabajo;
como Espectrometra de masas, RMN
1
H, anlisis Termogravimtrico, etc.
- Realizar algunas pruebas de actividad biolgica, como ya fue mencionado en la
bibliografa, estos tipos de ligando presentan actividad bactericida frente a
bacterias como la Escherichia Coli.
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