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C24H12 Coronene

Coroneno es un hidrocarburo aromático policíclico compuesto de seis anillos de benceno fusionados. Tiene una fórmula química de C24H12 y es un polvo amarillo pálido soluble en disolventes orgánicos como benceno y tolueno. Ocurre naturalmente como el mineral carpathita y se produce durante el refino de petróleo, donde puede dimerizarse en un compuesto quince-anillo llamado dicoronylene.

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C24H12 Coronene

Coroneno es un hidrocarburo aromático policíclico compuesto de seis anillos de benceno fusionados. Tiene una fórmula química de C24H12 y es un polvo amarillo pálido soluble en disolventes orgánicos como benceno y tolueno. Ocurre naturalmente como el mineral carpathita y se produce durante el refino de petróleo, donde puede dimerizarse en un compuesto quince-anillo llamado dicoronylene.

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Peso molecular C24H12: 300.

35 g / mol
Punto de Fusin: 428 C
Punto de ebullicin: 525 C
FUE Retrieved sinteticamente porcin Scholl en 1932 y Ms Tarde Descubierto
porcin Pier en los Residuos de Destilacin del alquitrn de hulla en Los Que,
debido una suspensin extrordinaria termoestabilidad consecuancia de do Elevada simetra
SE ENCUENTRA en gran CANTIDAD. Su punto de fusion es Elevado debido al ARREGLO de La
Cristalina rojo.
El coroneno OCUPA Una posicion intermedia Entre el benceno y el grafito, Que Puesto el anillo
hexagonal centro de la Molcula es Totalmente englobado Por El resto de la Molcula y
presentacin porcin lo del tanto sin Estado de enlaces Anlogo al del grafito.

Coroneno
De Wikipedia, la enciclopedia libre

Coroneno

Otros nombres [hide]


[6] circulene
X1001757-9, superbenzene
Identificadores
Nmero del CAS

191-07-1

PubChem

9115

Propiedades fsicas

8761

KEGG

C19375

ChEBI

CHEBI: 29863

Jmol imgenes 3D

Imagen 1
SONRISAS

[Mostrar]

InChI
[Mostrar]

Propiedades
Frmula molecular

C 24 H 12

Masa molar

300,35 g mol -1

Apariencia

polvo de color amarillo plido o

blanco

[1]

Punto de fusin

438 C (820 F; 711 K)

Punto de ebullicin

525 C (977 F; 798 K)

Solubilidad en agua

0.14 mg / L

Solubilidad

muy soluble en: benceno,


tolueno, hexano,

[2]

y teres, escasamente soluble en


etanol
Peligros
Clasificacin de la UE

[1]

Frases R

R10 R20/21/22

Frases S

S45

Principales peligros

inflamable

[1]

[1]

Excepto donde se indique lo contrario, los datos se den materiales en


suestado estndar (a 25 C (77 F), 100 kPa)
(Verificar) (lo que es:

/
?)
Referencias listadas

Coroneno (tambin conocido como superbenzene) es un hidrocarburo aromtico


policclico (HAP) que comprende seis fusionados peri- benceno anillos. [3] Su frmula qumica es
C
24 H
12. Es un material de color amarillo que se disuelve en disolventes tales como benceno , tolueno ,
y diclorometano . Sus soluciones emiten luz azul fluorescente bajo la luz ultravioleta . Su espectro
de emisin no es simtrica con su espectro de excitacin y vara en el nmero de bandas y sus
intensidades relativas dependiendo del disolvente. Se ha utilizado como una sonda de disolvente,
similar al pireno .
Ocurre naturalmente como el mineral carpathite , que se caracteriza por escamas de coroneno
puro incrustados en roca sedimentaria. Este mineral puede ser consecuencia de la actividad de
ventilacin antiguo hidrotermal. [4] En los primeros tiempos de este mineral tambin fue llamado
Karpatite o Pendletonite. [5]
Coroneno se produce en el proceso de refino de petrleo de hidrocraqueo , donde se puede
dimerizar a un anillo de HAP quince, trivialmente llamado " dicoronylene "(formalmente llamado

benzo [10,11] fenantro [2 ', 3', 4 ', 5', 6 ': 4,5,6,7] chryseno [1,2,3-bc] coroneno o benzo [1,2,3-bc :
4,5,6-b' c '] dicoronene).
El compuesto es de inters terico para los qumicos orgnicos debido a su aromaticidad . Esto
puede ser descrito por 20 estructuras de resonancia o por un conjunto de tres telfonos sextetos
Clar . En el caso sexteto Clar, la estructura ms estable para coroneno slo tiene los tres sextetos
exteriores aislados como totalmente aromtico aunque superaromaticity todava sera posible
cuando estos sextetos son capaces de migrar en el siguiente anillo.
Segn en silico clculos sobre los siguientes hipotticas reacciones isodesmic , coroneno tiene un
poco ms alta de energa de resonancia por pi electrones (REPE) de benceno : [6]
coroneno + 24 * etileno 18 * butadieno REPE 4,2 kcal / mol (17,6 kJ / mol)
benceno + 3 * 3 * de etileno REPE butadieno 3,6 kcal / mol (15 kJ / mol)
Por otro lado el permetro C-C longitud de enlace alternancias son ms grandes que en
benceno.

Hexa-benzopericoronenes [ edit ]
Hexa-benzopericoronenes son miembros de la familia coroneno e investigados en la
electrnica supramoleculares . Se sabe que se auto-ensamblan en una fase
columnar . Un derivado, en particular, formas nanotubos de carbono con interesantes
propiedades elctricas. [7] La fase columnar en este compuesto organiza an ms en s en
forma de lminas, que en ltima instancia se enrollan como una alfombra para formar
nanotubos de pared mltiple con un dimetro exterior de 20 nanmetros y una pared
espesor de 3 nanmetros. En esta geometra, las pilas de discos coroneno estn
alineados con la longitud del tubo. Los nanotubos tienen una longitud suficiente para que
quepa entre dos de platino Nanogap electrodos producidos por sonda de
barrido nanofabricacin y son 180 nanmetros de distancia. Los nanotubos como tales
son aislantes, pero, despus de la oxidacin de un electrn con nitrosonio
tetrafluoroborato (NOBF
4), que conducen la electricidad.

La sntesis orgnica de un hexa-benzopericoronene comienza con una condensacin


aldlica de reaccin de un acetona derivado con un bencilo sustituido derivado
deciclopentadienona . Este compuesto se hace reaccionar con un alquino en
una reaccin de Diels-Alder y posterior expulsin de monxido de carbono a
la hexaphenylbenzene , que se oxida por el hierro (III) cloruro en nitrometano .

Coroneno es un hidrocarburo aromtico policclico que comprende seis anillos de benceno


peri-condensados. Su frmula qumica es C24H12. Se trata de un material de color amarillo
que se disuelve en disolventes tales como benceno, tolueno y diclorometano. Sus soluciones
emiten fluorescencia azul claro bajo luz UV. Su espectro de emisin no es simtrica con su
espectro de excitacin y vara en el nmero de bandas y sus intensidades relativas en funcin
del disolvente. Se ha utilizado como una sonda de disolvente, similar al pireno.

Ocurre naturalmente como el carpathite minerales, que se caracteriza por escamas de


coroneno puro incrustados en roca sedimentaria. Este mineral puede resultar de la antigua
actividad hidrotermal. En otros tiempos este mineral tambin fue llamado Karpatite o
Pendletonite.
Coroneno se produce en el proceso de refino de petrleo de hidrocraqueo, donde se puede
dimerizar a un anillo de quince HAP, llamado trivialmente "dicoronylene".
El compuesto es de inters terico para los qumicos orgnicos debido a su aromaticidad. Esto
puede ser descrito por 20 estructuras de resonancia o por un conjunto de tres sextetos Clar
mviles. En el caso sexteto Clar, la estructura ms estable para el coroneno tiene slo las tres
sextetos exteriores aislados como totalmente aromtico aunque superaromaticity todava sera
posible cuando estos sextetos son capaces de migrar en el siguiente anillo.
De acuerdo con clculos en silico en las siguientes reacciones isodesmic hipotticos,
coroneno tiene una energa de resonancia de algo ms alto por electrones pi que el benceno:
coroneno 24 * etileno? 18 * butadieno REPE 4,2 kcal/mol de benceno 3 * etileno? 3 *
butadieno REPE 3,6 kcal/mol
Por otro lado los CC de bonos alternancias longitud del permetro son ms grandes que en
benceno.

Hexa-benzopericoronenes
Hexa-benzopericoronenes son miembros de la familia coroneno e investigados en electrnica
supramoleculares. Se sabe que se auto-ensamblan en una fase columnar. Un derivado, en
particular, formas nanotubos de carbono con propiedades elctricas interesantes. La fase
columnar en este compuesto organiza an ms en s en forma de lminas, que en ltima
instancia se enrollan como una alfombra para formar nanotubos de paredes mltiples con un
dimetro exterior de 20 nanmetros y un espesor de pared de 3 nanmetros. En esta
geometra, las pilas de discos coroneno estn alineados con la longitud del tubo. Los
nanotubos tienen una longitud suficiente para encajar entre dos electrodos de platino
NANOGAP producidos mediante el escaneo de nanofabricacin sonda y son 180 nanmetros
aparte. Los nanotubos como tales son aislantes, pero, despus de la oxidacin de un electrn
con nitrosonio tetrafluoroborato, que conducen la electricidad.
Sntesis orgnica de un hexa-benzopericoronene comienza con una reaccin de condensacin
aldlica de un derivado de acetona con un derivado de bencilo a cyclopentadienone sustituido.
Este compuesto se hace reaccionar con un alquino en una reaccin de Diels-Alder y posterior
expulsin de monxido de carbono a la hexaphenylbenzene, que se oxida por el cloruro de
hierro en nitrometano.

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