UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUMICA ORGNICA II
INFORME N 05

AMINAS
Integrantes:
ANDIA MARRN, Luz Clara.
CORONEL FERNNDEZ, Elvis Estivar.
TORRES SILVA, Jimmy Alfredo.

Profesor: STANCIUC VIORICA

Semestre: 2016-A
Fecha de realizacin: 05 de Mayo.
Fecha de entrega: 12 de Mayo.

2016

NDICE

I.

OBJETIVOS 3

II.

MARCO TERICO.4

III.

MATERIALES......................................8

IV.

PARTE EXPERIMENTAL ...............................................11

V.

CONCLUSIONES..14

VI.

RECOMENDACIONES..15

VII.

CUESTIONARIO.16

VIII.

ANEXOS...24

INTRODUCCIN

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La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgnico,

lquido ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora
fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en
agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos.
La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como
por ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas,
pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del
caucho,
herbicidas.

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I.- OBJETIVOS

Comprobar experimentalmente algunas propiedades fsicas y qumicas de

las aminas alifticas y aromticas.

Desarrollar reacciones qumicas de los cidos carboxlicos y derivados para
comprobar algunas propiedades fsicas y qumicas.

II.-MARCO TERICO
1. AMINAS
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Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la

descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno
o varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos. El nmero
de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la molcula
sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria (dos
grupos) o terciaria (tres grupos). La mayora de las aminas tienen un olor
desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son
superiores a los hidrocarburos de anloga masa molecular e inferiores a los
correspondientes alcoholes. Las aminas tienen carcter bsico; son bases
ms fuertes que el agua y, en general, que el amonaco. El principal mtodo
de obtencin de estos compuestos es la reaccin entre el amonaco y un
halogenuro de alquilo. Una de las aminas ms importantes es la anilina, la
amina aromtica ms sencilla. Aminas primarias simples se nombran
agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil,
etc.).

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Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los

prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido

ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura
ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fcilmente en la
mayora de los solventes orgnicos. La anilina se usa para fabricar una amplia
variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos
qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

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El proceso de produccin de la anilina tiene como base al benceno, que es un

hidrocarburo aromtico, y es relativamente sencillo ya que slo consta de dos
pasos:
1. Al hacer una mezcla de los cidos sulfrico y ntrico se lleva a cabo una nitracin.
Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60C.
De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno.
ste es un compuesto qumico lquido de alta toxicidad y de consistencia lquida. Se
le considera como el paso previo a la anilina.
2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenacin. Este proceso se
lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300C. Esta hidrogenacin
se realiza utilizando diversos catalizadores metlicos.

Aplicaciones industriales de la anilina:

- Manufactura de perfumes
- Produccin de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografa
- Aceleradores de caucho
- Produccin de colorantes

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III. MATERIALES Y REACTIVOS

En esta sesin las experiencias se realizaron con los MATERIALES que se
presentan a continuacin:

Materiales

Descripcin

Vaso de
precipitad
o

Se utiliza muy comnmente

en el laboratorio, sobre
todo, para preparar o
calentar sustancias y
traspasar lquidos.

Bagueta

Se utiliza principalmente
para mezclar o disolver
sustancias con el fin de
homogenizar.

Piseta

Luna de
reloj

Imagen

Este utensilio facilita la

limpieza de tubos de
ensayo, vaso de
precipitados y electrodos.
Tambin son utilizadas para
limpiar cristal esmerilado
como juntas o uniones de
vidrio.

Se utiliza para evaporar

lquidos, pesar productos
slidos o como cubierta de
vasos de precipitados, y
contener sustancias
parcialmente corrosivas.

Ahora tenemos los siguientes REACTIVOS:

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Reactivo

cido
Ntrico
HNO3

cido
Sulfrico
H2SO4

Anilina

Agua de
Bromo

PABA

Descripcin

Imagen

El cido ntrico es un agente

oxidante potente; sus
reacciones con compuestos
como los cianuros, carburos, y
polvos metlicos pueden ser
explosivas.
cido Sulfrico, de frmula a
temperatura ambiente es un lquido
corrosivo, es ms pesado que el
agua e incoloro (a temperatura y
presin ambiente).

La anilina, fenilamina o
aminobenceno es un compuesto
orgnico, lquido ligeramente
amarillo de olor caracterstico. No
se evapora fcilmente a
temperatura ambiente. La anilina
es levemente soluble en agua y se
disuelve fcilmente en la mayora
de los solventes orgnicos.

Es una solucin acuosa saturada

de bromo; se usa como reactivo.
Se prepara absorbiendo el Bromo
gas en agua hacindolo borbotear
por un tubo en un recipiente.
El cido 4-aminobenzoico,
tambin conocido como cido
p-aminobenzoico o (PABA),
caracterizado por ser un polvo
cristalino de color blanquecino,
inodoro, de sabor amargo y
ligeramente soluble en agua.
La qumica de la molcula
consiste en un anillo de
benceno ligado a un grupo
amina y un grupo carboxilo.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

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EXPERIMENTO N1: SNTESIS DE ANILINA POR REDUCCIN DEL

NITROBENCENO
PASO 1:
En un tubo de ensayo colocar 1gr de hierro en polvo, 5ml de agua destilada, 1ml de
HCl concentrado, se agita y se aade 2ml de nitrobenceno y se calienta en bao
Mara por 20 minutos aproximadamente agitando continuamente, hasta que no
desprende olor a nitrobenceno.
PASO 2:
Despus que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra
bajo la forma de cloruro de anilinio. Se aparta del sistema bao Mara y se enfra.
Luego neutralizar con una solucin de NaOH (libera fenilamina).
Paso 3:
Finalmente se filtra para retener el xido frrico.

REACCIN QUMICA:

NO2

NH2

+ 9Fe + 4H2O

HCL

+ 3Fe3O4

RESULTADOS:

En la preparacin de la anilina se forma una mezcla de hidrxidos: Fe (OH)2,

Fe (OH) 3, a esta mezcla se le llama LODO.

La anilina que se obtuvo tuvo un color amarillo - naranja.

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EXPERIMENTO N2: PROPIEDADES BSICAS DE LAS AMINAS

2.1. En una luna de reloj o una placa Petri agregar 2 gotas de anilina con 2 gotas de
cido Sulfrico concentrado (H2SO4) y observar cual es el resultado

RESULTADOS

Se forma una sal de color marrn o naranja oscuro

2.2. Colocar un par de gotas de la solucin de amina en el papel tornasol

RESULTADOS

Note el cambio de color a azul debido a que las aminas son sustancias
bsicas

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2.3. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Frrico (FeCl 3) y 2ml de anilina
REACCIN QUMICA:
NO2

+ FeCl3

+ 3HCl

Fe
NH

NH

RESULTADOS

Se obtiene un precipitado color rojo

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2.4. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Frrico (FeCl 3) y 2ml de

trimetilamina.

RESULTADOS

Se obtiene un precipitado color rojo, pero mucho ms claro

EXPERIMENTO N3: REACCIN DE SUSTITUCIN AL ANILLO AROMTICO

PASO 1:
En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de Bromuro de Potasio (KBr), 5gotas de
Bromato de Potasio (KBrO3) y se aade cido Clorhdrico (HCl) hasta obtener el
agua de Bromo que tomar una coloracin naranja.
REACCIN QUMICA:

KBrO3 + KBr + HCl Br 2 + KCl + H2O

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AGUA DE BROMO

PASO 2:
Luego agregar a la muestra 2ml de anilina con 1ml de agua destilada y agitarlos.

NO2

NH3
Br

Br

+ 3Br2

Br

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RESULTADOS

Se obtiene un precipitado color crema oscuro.

EXPERIMENTO N4: REACCION DE OXIDACION

4.1 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de
anilina.
PASO 2: Despus echar 3 o 4 gotas de leja.
Reaccin qumica

NaOCl

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Resultados
- Se observa un precipitado color rojizo.

4.2 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de

anilina.
PASO 2: Despus echar 2 gotas de dicromato de potasio.
PASO 3: Finalmente echar 2 gotas de cido sulfrico.

Reaccin qumica

K Cr O

H SO

Cr O

benzoquinona

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H O

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Resultados
- Se observa un color verdoso en la solucin, esto se debe por la reduccin del
cromo de +6 a +3, se forma trixido de dicromo.

EXPERIMENTO N5: REACCIONES DE RECONOCIMIENTO

a Las aminas aromticas con posicin libre, tratado con fenol y un oxidante
dbil (NaOCl) da una coloracin azul (indofenol)

1. En un tubo de ensayo seco y limpio colocar 1 mL de agua

desionizada.

2. Luego agregar 2 gotas de anilina, 2 gotas de fenol y 2

gotas de leja.

3. Observar y anotar el cambio de coloracin.

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Reaccin qumica

ANILINA

+ NaCl+ H 2 O

+ NaOCl

FENOL

INDOFENOL

Resultados
Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenlico se
observa la formacin de un colorante azulino que es el
hidroxibenceno azo p quinona (indofenol).

b En un tubo de ensayo colocar 1 ml de agua des ionizada, 2 gotas de anilina y

luego agregar 2 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar
el cambio de coloracin.

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Reaccin qumica

Resultados
Cuando hacemos reaccionar la anilina con dimetilaminobenzaldehido se observa
una que se torna un color blanco amarillezco, esto es debido a que anilina usada
presenta un color marrn, puesto que esta oxidado.

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c En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de

cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor
desagradable (carbilamina).

Reaccin carbilamina
La reaccin carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba qumica para la
deteccin

de aminas primarias.

En

esta

reaccin,

el

anlito

es

calentado

con hidrxido de potasio alcohlico y cloroformo. Si hay una amina primaria

presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y desagradable olor.

Reaccin qumica

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CHC l 3 +3 KOH

+ KCl+3 H 2 O

ANILINA

La prueba de la carbilamina no da una reaccin positiva con las aminas secundarias

y terciarias.

CONCLUSION
En la reaccin de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el
hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado en la
industria textil pues es materia prima.

d En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de

anhidro actico, ms una gota de cido sulfrico, llevar a bao Mara por 10
min. Y verte sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la
formacin de acetanilida.

FORMACIN DE ACETANILIDA
La acetanilida es una sustancia qumica slida con apariencia de hojuelas o copos,
y un caracterstico olor. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente
era conocida por el nombre de marca antifebrin.
En este experimento, anilina (la amina), se hace reaccionar con anhdrido actico
para formar acetanilida y cido actico

REACCIN QUMICA
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CONCLUSION:
En la reaccin de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es
una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, adems de tener un
color amarillezco.

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V. CONCLUSIONES

En la reaccin de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es

una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, adems de tener un
color

amarillezco.

En la reaccin de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el

hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado en la
industria textil pues es materia prima.
Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenlico se
observa la formacin de un colorante azulino que es el
hidroxibenceno azo p quinona (indofenol).

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VI. RECOMENDACIONES

Realizar las experiencias en la campana, debido a que se usara algunos

acidos peligrosos.

Trabajar las soluciones con la cantidad indicada en la gua, para obtener un

claro apreciacin del color.

VII.CUESTIONARIO
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1. Describe y presente la reaccin de sntesis de anilina.

H2SO

2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:

Dimetilamina; anilina; 1,2-etil diamina; N-metilanilina. Explique.
Vamos a tomar el concepto de que una base es un compuesto que acepta iones
hidrogeno. Vamos a medir esto viendo cuan fcil resuelta para el compuesto el
recibir un proton.
El amoniaco en solucin presenta el siguiente equilibrio: Un ion amonio se forma
junto con un ion hidroxilo.

La reaccin es reversible debido a que el amoniaco es una base dbil. El amoniaco

se comporta como base debido a la presencia del par de electrones libres en el
nitrgeno. El nitrgeno es mas electronegativo que el hidrogeno y asi retiene los
electrones de cada enlace con el hidrogeno. Esto favorece la formacin de un nuevo
enlace con el hidrogeno proveniente del agua.

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Comparando las fuerzas de bases dbiles

La fuerza de las bases dbiles se miden con el pkb. A menor numero en esta escala,
mayor ser la fuerza de la base.
1,2- etil diamina< dimetilamina< N-metilanilina<anilina
La basicidad relativa de las aminas en solucin acuosa est relacionada con
factores estructurales, electrnicos y de solvatacin. Si la amina libre est
estabilizada con respecto al catin (cido conjugado), la amina ser menos bsica y
viceversa.

3. Indique una reaccin de formacin de una sal y una de oxidacin de la

anilina.

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VIII.ANEXOS
La anilina, a la que tambin se conoce como aminobenceno o fenilamina, es un
compuesto orgnico caracterizado por ser un lquido incoloro (aunque con cierta
tonalidad amarillenta) y que posee un color especfico que lo hace fcilmente
identificable.

Este compuesto es ligeramente soluble en agua, aunque en la mayora de los

solventes orgnicos se disuelve fcilmente. Es muy complicado que llegue a
evaporarse a temperatura ambiente.
Produccin de la anilina
El proceso de produccin de la anilina tiene como base al benceno, que es un
hidrocarburo aromtico, y es relativamente sencillo ya que slo consta de dos
pasos:

1. Al hacer una mezcla de los cidos sulfrico y ntrico se lleva a cabo una nitracin.
Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60C.
De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno. ste es un compuesto qumico
lquido de alta toxicidad y de consistencia lquida. Se le considera como el paso
previo a la anilina.
2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenacin. Este proceso se
lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300C. Esta hidrogenacin
se realiza utilizando diversos catalizadores metlicos.

En algunas ocasiones se ha llegado a producir anilina a partir de amonaco y fenol.

Aplicaciones industriales de la anilina
En la industria, la anilina tiene mltiples aplicaciones, entre la que encontramos las
siguientes:

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- Manufactura de perfumes
- Produccin de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografa
- Aceleradores de caucho
- Produccin de colorantes
- Blanqueadores pticos
- Diversos productos farmacuticos
- Produccin de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricacin de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes
- Produccin de fibras de marcar
- Produccin de otros compuestos qumicos de tipo orgnico

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