Los alcanos son hidrocarburos naturales que se obtienen principalmente del petróleo, el carbón y la hulla. Presentan isomería estructural debido a la posible variación en la distribución de la cadena de carbonos. Sus propiedades físicas como punto de fusión y ebullición aumentan a medida que lo hace el número de carbonos en la molécula. Aunque son indispensables industrialmente, su producción y uso generan contaminantes que causan impacto ambiental como el efecto invernadero.
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Los alcanos son hidrocarburos naturales que se obtienen principalmente del petróleo, el carbón y la hulla. Presentan isomería estructural debido a la posible variación en la distribución de la cadena de carbonos. Sus propiedades físicas como punto de fusión y ebullición aumentan a medida que lo hace el número de carbonos en la molécula. Aunque son indispensables industrialmente, su producción y uso generan contaminantes que causan impacto ambiental como el efecto invernadero.
Los alcanos son hidrocarburos naturales que se obtienen principalmente del petróleo, el carbón y la hulla. Presentan isomería estructural debido a la posible variación en la distribución de la cadena de carbonos. Sus propiedades físicas como punto de fusión y ebullición aumentan a medida que lo hace el número de carbonos en la molécula. Aunque son indispensables industrialmente, su producción y uso generan contaminantes que causan impacto ambiental como el efecto invernadero.
Los alcanos son hidrocarburos naturales que se obtienen principalmente del petróleo, el carbón y la hulla. Presentan isomería estructural debido a la posible variación en la distribución de la cadena de carbonos. Sus propiedades físicas como punto de fusión y ebullición aumentan a medida que lo hace el número de carbonos en la molécula. Aunque son indispensables industrialmente, su producción y uso generan contaminantes que causan impacto ambiental como el efecto invernadero.
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ALCANOS
Fuentes naturales de obtencin:
Los alcanos hacen parte de un grupo funcional conocido como hidrocarburos, los cuales se caracterizan por ser cadenas de hidrgeno y carbono. En los alcanos, todos los enlaces carbono-carbono son sencillos, lo que se conoce como hidrocarburo saturado. El petrleo, el carbn y la hulla son las principales fuentes de hidrocarburos y son formados por la descomposicin y oxidacin de plantas y animales marinos. Las grandes extensiones de cultivos de arroz alrededor del mundo y las regiones pantanosas son las principales productoras de metano a nivel global. Algunos de los principales ejemplos de hidrocarburos son el gas natural, el propano, el metano y el butano, los cuales se utilizan principalmente como combustibles, disolventes y lubricantes. El metano es importante en la generacin elctrica ya que se utiliza en turbinas de gas y generadores de vapor. El etano se utiliza como refrigerante. El gas natural contiene los alcanos ms voltiles, los que tienen menor peso molecular; y su composicin es principalmente metano y una concentracin menor de etano, propano y alcanos superiores (que tienen 9 o ms enlaces carbono-carbono). La concentracin de butano y propano es separada del resto del compuesto por licuacin, se almacena en cilindros y se comercializa para gas de alumbrado. El petrleo es separado por destilacin en sus diferentes componentes, debido a la relacin entre punto de ebullicin y peso molecular, lo cual supone una separacin previa de acuerdo con el nmero de carbonos presentes. El principal uso que se le da a la fraccin voltil, es como combustibles. La parte gaseosa se utiliza en calefaccin. La gasolina se utiliza en mecanismos de combustin interna los cuales necesitan combustible voltil para su funcionamiento; el queroseno es utilizado para motores de grandes mquinas como tractores y reactores y el gasleo en maquinaria que requieren combustible disel. Muchos de los alcanos superiores con cadenas de carbono entre 20 y 34 y puntos de fusin altos, se utilizan para fabricar aceites lubricantes. En los oleoductos para evitar que el aceite se solidifique, lo enfran, se separa la cera por filtracin y se vende como parafina (sin purificar) o como gelatina de petrolato, vaselina (purificada). El asfalto se usa principalmente como impermeabilizante en tejados o pavimento en las vas de trnsito vehicular. El ter del petrleo y la ligrona se emplean como disolventes. Estructura isomtrica: La frmula molecular estndar de los alcanos es CnH2n+n. Cuanto mayor es el nmero de tomos en una frmula molecular, ms grande es el nmero de compuestos posibles que pueden formarse con ellos. Los alcanos ms sencillos (metano, etano y propano) solo tienen una posible combinacin. Tres para C5H12, 75 para C10H22, 366319 para C20H42, por ejemplo. Los diferentes tipos de combinacin con la misma frmula molecular se les llama ismeros. Existen seis tipos diferentes de ismeros divididos en dos grupos Isomera estructural o de constitucin: de esqueleto, de posicin y funcional. En este tipo de ismeros diferentes tomos estn unidos entre ellos. Estereoisometra: geomtrica, de configuracin y ptica. Los mismos tomos se encuentran unidos entre s, pero su configuracin en el espacio es diferente. Los alcanos presentan un tipo de isometra conocida como isometra de esqueleto. Como los alcanos tienen una frmula general CnH2n+2, solo pueden tener enlaces sencillos entre carbono y carbono y las nicas posibles variaciones est en la manera de distribuir la cadena de carbonos, el esqueleto de carbono. El primer alcano con caractersticas isomricas es el butano (C4H10), con dos formas estructurales posibles, continua y ramificada. Los cicloalcanos son compuestos cclicos que solo presentan carbonos e hidrgenos en su estructura con una frmula molecular general CnH2n, con dos hidrgenos menos que los alcanos no cclicos. El cicloalcano ms sencillo tiene 3 carbonos y 6 hidrgenos (C3H6), y solo existe una manera de disponer su estructura, a diferencia de la molcula C4H8, que cuenta con dos diferentes ismeros. Propiedades fisicoqumicas: El fundamento de la qumica orgnica es la teora estructural. Todos los compuestos orgnicos son separados en familias con caractersticas estructurales similares y a su vez estas familias se clasifican de acuerdo a sus propiedades fsicoqumicas. Dentro de cada familia de compuestos orgnicos se presentan variaciones en las propiedades de sus miembros: por ejemplo, que todos los compuestos tienden a reaccionar con un reactivo determinado, y que unos lo hacen ms fcilmente que otros. Incluso se presentan diferencias y variaciones al interior de un mismo compuesto, ya que puede suceder que una parte de la molcula es ms reactiva que la otra. Estas variaciones de propiedades corresponden a variaciones en las estructuras. Las propiedades fsicoqumicas de los alcanos siguen el mismo patrn establecido por el metano. La molcula de un alcano slo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales, lo que significa que no son polares; o en ciertos casos se unen dos tomos con una diferencia de electronegatividades despreciable, lo que los hace escasamente polares. Los enlaces de los alcanos tienen direcciones simtricas lo que hace que las polaridades se cancelen. Por esta razn los alcanos son no polares o en su defecto ligeramente polares. La siguiente tabla muestra algunos valores constantes como punto de fusin, ebullicin y densidad relativa de los principales alcanos.
Se puede apreciar que los puntos de ebullicin y fusin van aumentando de
manera proporcional a medida que el nmero de carbonos aumenta en la cadena. Para llevarse a cabo el cambio de estado, se requiere vencer las fuerzas intermoleculares que mantienen unidas las molculas de un lquido o un slido, por esta razn los valores de punto de fusin y ebullicin se incrementan a medida que el tamao molecular aumenta. Las diferencias entre los puntos de ebullicin de los alcanos con igual nmero de carbonos pero estructura distinta, son menores. Por ejemplo, un ismero ramificado presenta un punto de ebullicin inferior que el de cadena recta. Entre ms ramificaciones presente la molcula, menor ser el valor de su punto de ebullicin, efecto que puede observarse en todas las familias de los compuestos orgnicos. La explicacin del por qu las ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin tiene sentido ya que con las diferentes ramificaciones, la forma de la molcula tiende a asimilarse a una esfera, lo que causa que su superficie disminuya y por lo tanto que las fuerzas intermoleculares se reduzcan y sean vencidas por temperaturas ms bajas. Por ejemplo, el n-butano hierve a 0C, y el isobutano, a -12C; el n-pentano tiene un punto de ebullicin de 36C; el isopentano con una ramificacin, 28C, y el neopentano con dos, 9.5C. La regla emprica dice que una sustancia disuelve a otra similar, los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, ter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares. Considerndolos como disolventes, los alcanos lquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de alta. La densidad de los alcanos aumenta en funcin del tamao, aunque el promedio de su densidad se acerca alrededor de 0.8, lo que los convierte en sustancias menos densas que el agua, lo cual encuentra su explicacin en que, los alcanos estn conformados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno y para que una sustancia sea ms densa que el agua, debera tener tomos pesados en su estructura como cloro, yodo o bromo. Nomenclatura: ALCANOS NO RAMIFICADOS DE CADENA CONTINUA Los compuestos que contienen slo carbono e hidrgeno, con cadenas de carbono continuas, sin ramificaciones y con enlaces sencillos se designan con el nombre griego que determina el nmero de carbonos por cadena, seguido del sufijo griego ano que determina que todos los enlaces carbono-carbono, son sencillos. Por ejemplo un compuesto con una cadena de cinco carbonos se conoce como penta (cinco en griego) y se aade el sufijo griego ano. La nomenclatura de los hidrocarburos cclicos tiene el mismo formato con la excepcin de que se anticipa el prefijo ciclo, que indica que la cadena es un anillo. Dibujo. La siguiente tabla presenta las formas estructurales y nombres de los diez primeros hidrocarburos saturados Tabla. ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA Los alcanos de cadena ramificada son compuestos que presentan cadenas cortas de carbono unidas a esqueletos de carbono ms largos. Para nombrarlos se debe basa en el nombre de la cadena de carbono ms larga, los nombres de los sustituyentes carbonados anexos (grupos aquilo) se obtienen cambiando la terminacin del nombre del hidrocarburo de ano por ilo. Para nombrarlos se debe seguir el siguiente procedimiento: 1. Encontrar la cadena de carbono ms larga de la molcula y se asigna el nombre segn el nmero de carbonos, tal y como con los no ramificados. Si es un compuesto cclico, el anillo es la base del nombre sin tener en cuenta la cadena ms larga. 2. Se nombra las cadenas anexas ms cortas terminando con el sufijo ilo. 3. Para ubicar las posiciones de los grupos alquilo, se debe numerar toda la cadena ms larga de manera consecutiva de un extremo al otro, comenzando con el extremo que proporcione el nmero ms bajo para el primer sustituyente. Tabla. Ejemplo. Incidencia en la Ingeniera ambiental y sanitaria: Los hidrocarburos son sustancias indispensables en muchas de las herramientas utilizadas por el hombre en la industria, sin embargo desde su produccin y transporte generan residuos contaminantes que pueden causar un impacto ambiental importante debido a que a que todos los alcanos tienden a absorber radiacin en el infrarrojo, provocando cases de efecto invernadero, contribuyendo al excesivo calentamiento global cuando se encuentran en su fase gaseosa. En su fase lquida pueden afectar poblaciones de fauna y flora acutica debido a derrames accidentales o producidos por vertimientos no controlados. El Metano (CH4) es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase lquida. Naturalmente es generado como producto final de la descomposicin anaerbica de materia orgnica vegetal, proceso que puede ser utilizado para la recoleccin de biogs. Es un gas altamente voltil e inflamable. Hace parte de los gases de efecto invernadero potente, con un potencial de calentamiento global de 23, lo que significa que en 100 aos cada Kg de CH4 puede calentar el planeta aproximadamente 25 veces ms que el CO2, sin embargo por su baja concentracin, no es tan incidente la contribucin sobre el calentamiento global. Los clorofluorocarbonos (CFC), son derivados directos de los hidrocarburos saturados, y se obtienen cuando algunos tomos de hidrgeno son reemplazados por flor y cloro. Debido a su alta estabilidad fisicoqumica y su toxicidad nula, han sido empleados como extintores, refrigerantes, y propelentes para aerosoles. Fueron introducidos a principios de la dcada de los aos 1930 por ingenieros de General Motors, para sustituir materiales peligrosos como el dixido de azufre y el amonaco. Sin embargo actualmente se encuentran fuertemente regulados ya que afectan de manera significativa la capa de ozono al interrumpir el ciclo de renovacin del O3.