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    Sintesis Del Acido Cinamico II

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    Juanpa Mosquera
    Este informe describe la síntesis del ácido cinámico a partir de anhídrido acético, benzaldehído y carbonato potásico anhidro mediante una reacción de condensación de Knoevenagel. Los autores realizaron la reacción, purificaron los cristales obtenidos midiendo el punto de fusión y calculando el rendimiento en un 28.07%. Concluyeron que el procedimiento experimental fue exitoso al comparar el punto de fusión obtenido con la literatura y que las condiciones no controladas del laboratorio podrían

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    Sintesis Del Acido Cinamico II

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    Este informe describe la síntesis del ácido cinámico a partir de anhídrido acético, benzaldehído y carbonato potásico anhidro mediante una reacción de condensación de Knoevenagel. Los autores realizaron la reacción, purificaron los cristales obtenidos midiendo el punto de fusión y calculando el rendimiento en un 28.07%. Concluyeron que el procedimiento experimental fue exitoso al comparar el punto de fusión obtenido con la literatura y que las condiciones no controladas del laboratorio podrían

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    INFORME N7: SINTESIS DEL ACIDO CINMICO

    J. Berdugo*; O. Pedraza*; C. Pinto*.


    *Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia (UPTC). Facultad de
    Ciencias. Escuela de Qumica.
    OBJETIVO GENERAL:
    -Sintetizar el cido cinmico a partir de anhidro actico, benzaldehdo y carbonato
    potsico anhidro.
    OBJETIVOS ESPECFICOS:
    -Realizar y entender el mecanismo de la sntesis del cido cinmico, aplicado a la
    reaccin propuesta por el docente.
    -Purificar los cristales obtenidos y comparar el peso obtenido con el terico.
    INTRODUCCIN: Los hidrgenos a determinados grupos funcionales deben su
    acidez a la deslocalizacin de la carga negativa de la base conjugado de dichos
    compuestos.
    Un ejemplo clsico en el que se aprecia este fenmeno es la reaccin de
    knoevanagel, que consiste en la reaccin entre un compuesto -dicarbonilico y un
    aldehdo o cetona. Las reacciones son catalizadas por aminas o sistemas tampn
    que contengan una amina y un cido. Se cree que el mecanismo implica iones
    imino formados entre una amina y el aldehdo actuando con electrfilos. Esto es
    as porque la forma protonada de la mina y el aldehdo, actuando como
    electrfilos. Esto es as porque la forma protonada de la imina es un electrfilo
    mas reactivo que el correspondiente compuesto carbonlico.

    Figura 1. Esquema de condensacin de knoevanagel


    Estas reacciones catalizadas por aminas se aplican generalmente a derivados
    metilenicos con dos sustituyentes electr atractores( esteres malonicos, esteres
    cianoaceticos,etc) y el producto que se aisla es el derivado - insaturado, que se
    forma mediante una eliminacin promovida por una base.

    Un proton relativamente acido en el nucleofilo potencial es importante por dos


    razones: en primer lugar permite la utilizacin de bases dbiles, como aminas, al
    proporcionar la suficiente concentracin de enolato para la reaccin inicial de
    adicin, y en segundo lugar la existencia de un protn suficientemente acuso,
    tambin facilita la etapa de eliminacin que completa la reaccin.
    Con el cido malonico o cianoacetico como reactivos, las reacciones transcurren
    generalmente con descarboxilacion, ya que este proceso puede transcurrir
    mediante descomposicin concertado del educto (figura 2) As, como
    condensaciones descarboxilativas de tipo generalmente se llevan a cabo en
    piridina, pues aunque esta no puede formar unaimna indumentaria, si cataliza la
    descarboxilacion de cidos aniliden malonicos

    Figura 2. Posibilidad de descomposicin concertada.


    PROCEDIMIENTO:

    2.5 g de carbonato
    potsico anhidro 9g de anhidro
    acetico
    6gr de
    benzaldehido

    Reflujo por 60 min. Acoplar


    refrigerante, agitar
    y calentar

    Verter en frio en Lavar con 20mL de


    85mL de KOH 2M Acidular hasta
    ter dietilico y 1gr Ph=2 con HCL
    de carbn activado

    Separar solido Enfriar en bao de


    Enfriar, secar y
    blanco por filtracin hielo
    determinar punto
    de fusin y % de al vacio.
    rendimiento

    PRESENTACION DE RESULTADOS

    Datos obtencin del cido cinmico.


    EXPERIMENTO OBSERBACIONES DE LA PRACTICA
    Peso del compuesto antes de la
    recristalizacin = 0.93 g

    Peso del compuesto despus de la


    recristalizacin = 0,175 g

    Punto de fusin =
    RESULTADOS:
    Reaccin general:

    C7H6O + C4H6O3 C9H8O2


    -CLCULO DEL PORCENTAJE DE RENDIMIENTO
    Pesos moleculares:

    C7H6O: 106 g/mol


    C4H6O3: 102 g/mol
    C9H8O2: 148 g/mol
    a) Clculo de moles de cada reactivo:

    0,6 g
    -3
    n C7H6O = 106 g /mol = 5,66 x10 mol C7H6O

    0,9 g
    -3
    n C4H6O3 = 102 g/mol = 8,82 x10 mol C4H6O3

    b) REACTIVO LMITE:
    1 mol de C4 H 6 O 2
    -3
    5,66 x10 mol C7H6O = 5,66 x10-3 mol C4H6O3
    1mol C 7 H 6 O

    El reactivo lmite es el benzaldehdo (C7H6O).


    c) REACTIVO EN EXCESO:

    1 mol C7 H 6 O
    8,82 x10-3 mol C4H6O3 * 1 mol de C4 H 6 O3 = 8,82 x10-3 mol C7H6O

    El reactivo en exceso es el anhdrido actico.

    d) RENDIMIENTO TEORICO:
    1 mol de C9 H 8 O2 148 g C 9 H 8 O2
    -3
    5,66 x10 mol C7H6O = 0,837 g de
    1 mol C 7 H 6 O 1mol C 9 H 8 O2
    C9H8O2

    e) % RENDIMIENTO
    rendimientoexperimental
    % rendimiento = 100 %
    rendimientoteorico

    0,235 g
    % rendimiento = 0,837 g 100 % = 28,07%.

    - Mecanismo de reaccin (ver anexos )

    ANLISIS DE RESULTADOS:
    Se pudo comprobar a partir del punto de fusin del precipitado sintetizado en
    la prctica era el cido cinmico, puesto que el error en el punto de fusin fue
    muy pequeo, adems tambin indica que el procedimiento que se realizo fue
    muy limpio, es decir, que se llev de buena forma ya que el producto obtenido
    es de alta pureza, adems cabe destacar que las condiciones atmosfricas del
    laboratorio no son controladas como las expresadas en la literatura y este es
    otro factor de error, es posible que el precipitado no se encontrara del todo
    seco cuando se pes esto se refleja en el porcentaje de rendimiento que
    excede el 100%.

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