Acidos Carboxilicos
Acidos Carboxilicos
Acidos Carboxilicos
En general, los compuestos orgnicos se clasifican de acuerdo con el grupo funcional que
contienen. El grupo funcional corresponde a la parte ms reactiva de la molcula y consta de
un tomo o grupo de tomos, que imparten la mayora de las propiedades fsicas y qumicas
a los miembros de cada clase de compuestos. Molculas diferentes que tienen la misma clase de
grupo o grupos funcionales reaccionan de modo semejante. Una funcin qumica orgnica la
componen el conjunto de compuestos orgnicos que presentan el mismo grupo funcional.
Ejemplo:
HALOGENUROS X RX
Halgenos CH3-Br Bromo
DE ALQUILO
X = F, Cl, metano
Br, I (Bromuro de
metilo)
Oxhidrilo OH R OH Etanol
CH3-CH2-OH
ALCOHOLES (Alcohol
etlico)
!
ALDEHDOS C = O
Aldehdo Propanal
|
CH3-CH2- CHO
C=O R C R Propanona
Ceto | ||
CETONAS O CH3-CO-CH3 (Dimetilcetona)
(Acetona)
Carboxilo R C = O Etanoato de
SALES CH3-COONa sodio
C=O |
ORGNICAS | O Me (Acetato de
O sodio)
Me = metal
STERES C=O
ster | Etanoato de
R COO CH3-COO-CH3 metilo
O R
COOH
TERES
Oxi O R O R CH3-CH2-O-CH2- Etoxietano
CH3
(Dietil ter)
Metilamina R CH3
NH NH
Dimetilamina
Amino R CH3
Secundaria
Dimetilamina
R CH3
Trimetilamina
N R N CH3
R CH3
Terciaria
Amino
Trimetilamina
C=O
mido R CONH2 Propanoamida
AMIDAS |
NH2
Ejercicio No. 1: Completa la siguiente tabla, anotando la frmula general del grupo funcional y la
funcin qumica correspondiente, para los siguientes compuestos:
R-X
La nomenclatura sistemtica IUPAC para los halogenuros de alquilo sencillos lineales, sugiere
emplear el nombre del halgeno participante seguido del nombre del alcano que corresponda al
nmero de carbonos presentes en el compuesto de que se trate. En el caso que sea un
compuesto arborescente, se aplican las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena ms larga que sea posible y que contenga al grupo funcional.
4. Se nombran el o los radicales que intervienen con nmeros antepuestos a ellos, de acuerdo
con su posicin en la cadena principal como se realiza en los alcanos arborescentes y el
prefijo numeral correspondiente.
!
4,9 DIBROMO- 2- IODO- 7, 8,9- TRIMETIL-7-ETIL-5-ISOPROPIL -UNDECANO
1. !
2.- Tribromometano
Esta funcin qumica es muy interesante ya que desde generaciones ancestrales ya se realizaban
fermentaciones de frutas, granos y algunas verduras, para preparar bebidas alcohlicas, a partir
del alcohol etlico a travs de procedimientos que pasaron de una generacin a otra.
Los alcoholes se caracterizan por tener en su estructura el grupo funcional hidrxilo u oxidrilo
(OH)-1 el cual tambin participa en la estructura de los carbohidratos y del colesterol.
Las aplicaciones de los alcoholes son muy variadas e interesantes, por ejemplo, el metanol o
alcohol de madera es txico por ingestin, puede causar ceguera y la muerte, y se adiciona
al etanol para venderse como alcohol desnaturalizado, evitando as que sea potable; tambin se
emplea en la obtencin de otros compuestos como el formaldehido y como combustible. El etanol
se emplea en la elaboracin de bebidas, como solvente en las industrias farmacuticas y de
perfumera y como aditivo de gasolinas; el etilenglicol (1, 2 - etanodiol) en la fabricacin de
anticongelantes para automviles; la glicerina (1, 2, 3 - propano triol) y el propilen glicol como
suavizantes en la fabricacin de productos para la piel como cremas y jabones.
Estos compuestos se consideran derivados del agua al sustituir uno de sus tomos de hidrgeno
por un radical alquilo y se representan por R OH. Desde luego, que la molcula de un
compuesto puede haber ms de un grupo funcional en diferentes carbonos de la cadena.
De acuerdo con el tipo de carbono al cual est unido el grupo funcional, el alcohol podr ser
primario, secundario o terciario.
R1
R1-CH2-OH |
R1 R2-C-OH
| |
Primario R2-CH-OH R3
Secundario Terciario
En donde R1, R2, R3 representan radicales alquilo que pueden ser iguales o diferentes.
Ejemplo:
OH
b) c)
a) OH | CH3-CH2- OH
| CH3-CH2-C-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3 | Primario
CH3
Secundario
Terciario
Al observar las estructuras indicadas en este ejemplo se tiene que en el inciso a), el grupo
funcional esta enlazado al segundo carbono el cual, es secundario pues est unido a otros dos
tomos de carbono por lo que se trata de un alcohol secundario.
Para el caso del inciso b) el grupo funcional est enlazado al tercer carbono, el cual es terciario
por estar unido a otros tres tomos de carbono, constituyendo as un alcohol terciario.
En relacin a la frmula del inciso c) el grupo funcional se enlaza al primer carbono el cual es
primario puesta unido a otro tomo de carbono, representando un alcohol primario.
NOMENCLATURA
Para nombrar alcoholes lineales de acuerdo con la IUPAC:
1) Se numera la cadena por el carbono extremo ms cercano al grupo funcional (OH)-1, Indicando
su posicin y al final el nombre de la cadena principal, correspondiente al alcano de igual nmero
de carbonos terminando en ol;
2) Si existen ramificaciones; se indica la posicin y el nombre de las arborescencias por orden
alfabtico o por complejidad, seguido de la posicin del grupo funcional, y al final el nombre de la
cadena principal como alcano con terminacin ol.
3) En caso de tener dos grupos hidrxilo, se antepondr el prefijo di quedando di-ol y si son tres,
tri-ol, etc., segn el nmero de grupos funcionales presentes, indicando con nmeros antepuestos
la posicin en la cadena.
La nomenclatura conocida como trivial se aplica con alcoholes sencillos y consiste en emplear la
palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo que participa cambiando la terminacin del
alcano lico, en el caso de los que tienes ms de un grupo hidrxilo los nombres son muy
especficos. La aplicacin de estas nomenclaturas se muestra en los siguientes ejemplos:
Los nombres IUPAC y trivial de los alcoholes cuyas frmulas se indican a continuacin son:
CH3 CH3
| |
CH3 CH - CH2 C - CH2 CH CH - CH2 - CH2 CH3
| | |
OH CH3 CH-CH3
|
CH3
CH3 CH3
| |
1CH 2CH - 3CH 4C - 5CH 6CH 7CH - 8CH - 9CH
3 2 2 2 2
10CH
3
| | |
OH CH3 CH-CH3
|
Obsrvese cmo se numera la cadena principal a partir del extremo ms cercano el grupo
funcional, por lo que el nombre IUPAC es:
4, 4,7 trimetil 6 isopropil 2 decanol
1C- 2C- 3C
- 4C - 5C-6C- 7C - 8C - 9C
Ahora hay que escribir cada uno de los grupos funcionales y radicales que participan en una
frmula de acuerdo con las posiciones mostradas con los nmeros indicados en el nombre.
OH
|
HO-1C 2C - 3C 4C - 5C 6C 7C - 8C -
9C
| | |
OH
|
HO-1CH2 2CH - 3CH2 4CH - 5CH2 6CH 7CH2 - 8CH - 9CH3
| | |
CH3 CH2 CH-CH3
| |
EJERCICIO No 3: Escribe la frmula semidesarrollada para los siguientes alcoholes
Esta funcin qumica se caracteriza por tener en su estructura el grupo funcional -O- (oxi) y en
ambos lados del tomo de oxgeno se unen radiales alquilo o arilo que pueden ser iguales o
diferentes. La forma general de representarlos es R- O- R, R O Ar y Ar O Ar en donde R
es un radical alquilo y Ar un radical arilo o fenilo.
Los teres al igual que los alcoholes se consideran como derivados del agua, al sustituir sus
tomos de hidrgenos por radicales. Los teres tienen propiedades anestsicas, pero los efectos
secundarios que producen ya no se usen como tales.
NOMENCLATURA
Se conocen varias formas para nombrarlos, sin embargo, de acuerdo con las sugerencias de la
IUPAC se propone que:
1) El radical alquilo ms pequeo unido al oxgeno, se le nombra como grupo alcoxi por ejemplo;
metoxi, etoxi, propoxi butoxi y se encuentra enlazado a otro radical ms complejo el cual se
numerar por el carbono externo ms cercano al grupo funcional.
2) Para nombrarlo se indica primero la posicin y el nombre de las arborescencias por orden
alfabtico o por complejidad, y luego el grupo alcoxi con el nmero antepuesto
correspondiente a su posicin, finalmente el nombre de la cadena principal como alcano.
3) La nomenclatura trivial se aplica a teres sencillos, y considera los nombres comunes de los
radicales en orden alfabtico o por complejidad, colocando la palabra ter al final del nombre, y si
sta se escribiera al principio, el nombre del ltimo radical tendr la terminacin lico.
Ejemplos:
Los nombres IUPAC y trivial correspondientes a cada una de las siguientes frmulas
semidesarrolladas son:
FRMULA IUPAC TRIVIAL
Metoxi metano Dimetil ter o ter metlico
1.- Para el 2,8 Dimetil - 7 secpropil 5 terbutil 3 etoxi decano, escribir su frmula
semidesarrollada.
10C
CH3 | | | CH3
| |
1CH 2CH - 3CH 4CH O CH3- C6 - CH3 7 CH-CH 3
2 - CH CH2 CH - CH - CH2 -
5 8 9
3
10CH
3
| | |
| CH2 | CH3 CH3|
O | CH3- C - CH3 CH-CH3
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3
FUNCIN STERES
COO-R
Los steres se identifican por tener en su estructura el grupo funcional, COO-R unido a un radical
alquilo o arilo. Son solubles en alcohol. Los steres son muy fciles de encontrar en la
naturaleza, son los responsables de los sabores y fragancias de la mayora de flores y frutos,
razn por la cual son muy demandados en las industrias de los alimentos procesados y de las
esencias y perfumes, para mejorar el sabor y el olor de diversos productos entre los que destacan,
mermeladas, gelatinas, jaleas y dulces. Los steres de masa molecular elevada se emplean
industrialmente en la fabricacin de jabones, cera para pisos, grasa de zapato y velas. En la
industria farmacutica tambin participan algunos steres como el aceite de menta, la vitamina C y
la aspirina.
NOMENCLATURA
De acuerdo con la IUPAC:
1) Para steres lineales, la cadena principal incluir al carbono del grupo funcional, numerndose
a partir de ste, empleando el nombre del cido del cual se derivan, suprimiendo la palabra cido
y cambiando la terminacin oico por ato, se agrega la palabra de y se termina con el nombre de el
del radical nico al tomo de oxgeno.
3) La nomenclatura trivial consiste en suprimir la palabra cido y considerar el nombre trivial del
cido del cual derivan, con terminacin ato agregando la palabra de y se termina con el nombre
del radical alquilo unido al tomo de oxgeno.
As los nombres IUPAC y trivial para cada una de las siguientes frmulas semidesarrolladas
son:
! Etanoato de
metilo Etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo
Aplicando las sugerencias de la IUPAC la cadena principal numerada a partir del carbono del
grupo funcional corresponde a la de 7 carbonos, as como tambin el que en el carbono 5 hay dos
opciones, siendo la correcta la que genera
CH3 los radicales ms sencillos, es decir, el mayor nmero
de arborescencias. Por lo tanto, el nombre
| es: 3,6 dimetil- 5etil heptanoato de propilo
CH2 - 5CH 4CH2 - 3CH - 2CH2 -1COO- CH2 - CH2
- CH3
| |
CH3 6CH-CH
3
|
7CH
3
CH3 CH3
| |
10CH - 9CH - 8CH - 7CH 6CH 5CH - 4CH - 3CH - 2CH-1COOH- CH -
3 2 2 2 2 2
CH-CH3
| |
|
CH2 CH - CH3
CH3
| |
EJERCICIO No 5: Nombra y/o forma a los siguientes steres:
1.
2. Butanoato de metilo
4. 3-isopropil-2,2-dimetilHeptanoato de etilo
Los cidos son sustancias que contienen en su estructura al grupo funcional COOH (carboxilo).
En general son cidos dbiles pues en solucin acuosa se ionizan poco, son producto de la
oxidacin moderada de un alcohol primario formando en una etapa inicial un aldehdo, y
posteriormente, por una oxidacin ms avanzada, el cido. Algunos compuestos de esta funcin
qumica estn presentes en la vida diaria el ser humano, por ejemplo, el cido metanoco o frmico
en las hormigas, el actico en el vinagre que normalmente es una solucin acuosa al 5% usado en
la preparacin de ensaladas, tambin se emplea en la elaboracin del acetato de celulosa, para la
produccin de un polmero cuyos productos comerciales son fibras sintticas como el rayn, y
diversos plsticos; el cido proponico se usa en la fabricacin de conservadores para alimentos;
el cido butrico est presente en la mantequilla; el cido isopentanoico en el sudor humano; el
cido larico en el laurel, y el cido palmtico en la palma que se emplea en la elaboracin de
lpices labiales, jabones y frituras.
NOMENCLATURA:
1) En el caso de los cidos carboxlicos lineales, la IUPAC propone utilizar la palabra cido y el
nombre de la cadena ms larga de tomos de carbonos numerndola a partir del grupo
funcional, y cambiando la terminacin del alcano por oco.
2) En el caso de que tenga dos grupos carboxilos la terminacin sera di-oco y de tres tri-oco,
indicando con nmeros las posiciones correspondientes.
4) Con frecuencia se emplea en los cidos sencillos la nomenclatura trivial, en el cual los nombres
se relacionan con su fuente natural o de origen y con la terminacin ico, como se indica a
continuacin.
5CH
3-
4CH
3-
3CH
2-
2CH
2-
1COOH cido pentanoco cido valrico
EJEMPLOS:
CH3
|
CH2
CH3 CH3
| | |
17CH -16CH -15CH -14CH -13CH - 12CH - 11CH - 10CH - 9CH - 8CH - 7CH 6CH 5CH - 4CH - 3CH -
3 2 2 2 2 2 2 2
CH2-1COOH
| | | |
CH3 -CH2 - CH CH - CH3 CH2 CH3
| | |
CH3 CH3 CH3
EJERCICIO No 6: Escribe la frmula semidesarrollada para los siguientes cidos
carboxlicos:
OBTENCIN:
Los cidos carboxlicos pueden ser neutralizados por bases fuertes y las sales pueden ser
aisladas por evaporacin:
1) De acuerdo a la IUPAC el nombre se considera en funcin del cido del cual se derivan,
suprimiendo la palabra cido y cambiando la terminacin oico del cido por ato; se agrega la
palabra de, y se completa el nombre con el del metal que participa.
2) Para la Nomenclatura trivial, se toma como base el nombre trivial del cido del cual se deriva
y se completa la palabra de y el nombre del metal.
CH3
|
CH2 CH3
| |
1. Butanoato de magnesio
2. Pentanoato de sodio
5. [CH3 CHOO]3 Al
FUNCIN: ALDEHIDOS Y CETONAS
Se caracterizan por tener en su estructura el grupo carbonilo CO-, de modo que se tendr un
ALDEHIDO si el carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical alquilo o bien a dos
tomos de hidrgeno para formar el compuesto ms sencillo de esta familia, cuya solucin acuosa
al 40% es lo que se conoce como formol el cual se emplea en la obtencin de resinas sintticas,
en la fabricacin del papel, as como en la elaboracin de shampoo y jabones lquidos y por su
poder germicida tambin se usa como conservador de los tejidos anatmicos, entre otros usos.
Cuando el grupo carbonilo se une a dos radicales alquilo entonces se tendr una CETONA; en
general, estas sustancias por su aroma son fragantes que se usan mucho en perfumera y
tambin como solventes. La propanona o acetona es un buen solvente muy empleado en
diversas industrias qumicas para la fabricacin de esmalte y quita esmalte para las uas, pinturas,
removedores y barnices.
NOMENCLATURA:
1) Para los aldehdos, la IUPAC recomienda localizar la cadena ms larga considerada como
principal, numerndola por el carbono del grupo funcional el cual ser el carbono 1.
3) La nomenclatura trivial se realiza considerando al compuesto como derivado del nombre trivial
del cido correspondiente, terminando este nombre con la palabra aldehdo.
De esta manera para las siguientes frmulas los nombres IUPAC y trivial correspondientes son:
Frmula IUPAC Trivial
Metanal Formaldehdo: Irrita las
H-1CHO membranas mucosas y
su ingestin puede
causar dolores
abdominales graves.
Etanal Acetaldehdo
2CH -1CHO
3
3CH
3-
2CH
2-
1CHO Propanal Propinaldehdo
4CH
3-
3CH
2-
2CH
2-
1CHO Butanal Butiraldehdo
CH3 CH3
| |
CH3 CH2 CH-CH3
| | |
10CH - 9CH - 8CH - 7CH 6CH 5CH - 4CH - 3CH -
3 2 2 2
2CH-1CHO
| |
CH-CH3
CH3
EJERCICIO No 8: Escribe las estructuras y /o nombres de los siguientes aldehdos:
1.- Decanal
2.- Tridecanal
Son Compuestos de cadena abierta, lineal y ramificada, saturada y no saturada. Con uno o dos
grupos funcionales (CO), llamado carbonilo.
1) Localizar la cadena ms larga que incluya al grupo funcional y numerarla por el extremo ms
cercano a este; nombrar los radicales de la manera ya mencionada, completando el nombre con el
de la cadena principal con terminacin ONA.
2) En este caso el carbonilo puede tomar diferentes posiciones a lo largo de la cadena principal
excepto los extremos de la misma, adems de que es, posible la participacin de dos ms
grupos funcionales, por lo que habr que indicar su posicin con nmeros antepuestos.
3) Tambin se emplea la nomenclatura TRIVIAL para nombrar cetonas sencillas, como es el caso
del primer compuesto de esta familia, la cetona; para las dems se nombran los radicales alquilo,
unidos al grupo carbonilo en orden de complejidad y se completa el nombre con la palabra cetona.
De modo que considerando las siguientes formulas, el nombre IUPAC y trivial para cada una son
EJERCICIO No 9: Escribe las estructuras y /o nombres de los siguientes cetonas:
1.- 4 metil- 7 propil 5 isopropil 7 isobutil 5 neopentil -6 Undecanona.
3.- 5 Heptanona
FUNCIN AMINAS
A las aminas se les puede considerar como derivados alqulicos o arlicos del amonaco (NH3), uno
dos o tres hidrgenos de la molcula del amonaco pueden reemplazarse por esos grupos.
Las aminas se clasifican como, primarias secundarias o terciarias, dependiendo de si uno, dos
o tres hidrgenos del amonaco han sido remplazados por radicales alquilo (R). Los radicales
pueden ser iguales o diferentes.
!
Amina primaria A. Secundaria A. Terciaria
IMPORTANCIA: Algunas aminas son muy usadas en la industria farmacutica para la fabricacin
de anestsicos locales, as como en la fabricacin de sustancias que actan como filtros solares
de la piel y en la industria textil para obtener el nylon entre otros usos.
NOMENCLATURA
1) Para el caso de las aminas primarias, localizar la cadena ms larga o principal que contenga
al grupo funcional, y numerarla por el extremo ms cercano a dicho grupo, nombrar los radicales
participantes indicando su posicin en la cadena principal.
Los nombres IUPAC y trivial para cada una de las siguientes formulas semidesarrolladas son:
CH3- CH-CH2-CH2-CH3
CH2- CH2-CH3 [Netil,Npropil] -1 Etil-propil-butil Terciaria
CH3- CH2- N CH2-CH2- CH2- CH3 butano amina amina
NOMENCLATURA
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
CH3
CH3
N-etil-N-metil-propilamina
CH3
N, N dimetil etilamina
CH3
|
CH3
N-Isopropil isobutilamina
PROPIEDADES FSICAS
Son polares
Forman puentes de hidrgeno
Son solubles en agua las aminas de bajo peso molecular. Las aminas aromticas
son insolubles en agua.
Tienen olores irritantes y desagradables.
EJERCICIO No. 10
1. N,N,N-Trimetilamina
2. N-metil-etilamina
3. N-etil-N-metil-butilamina
FUNCIN AMIDAS
FRMULA GENERAL:
R-CONH2
A las amidas se les puede considerar como derivados del amonaco o de amidas primarias o
secundarias por sustitucin del hidrgeno por un radical acilo (R-CO-) o por sustitucin del
oxhidrilo del carboxilo de un cido por un grupo (NH2). Cuando el nitrgeno de la funcin est
unido con dos hidrgenos la amida es primaria, si uno de ellos es radical alquilo (R), la amida es
secundaria y si ambos son radicales alquilo la amida es terciaria.
!
NOMENCLATURA:
Se consideran los carbonos incluyendo al carbono del grupo funcional y se escribe
el nombre del alcano del que proviene, seguido por la palabra amida.
AMIDAS PRIMARIAS
!
Etanamida Propanamida N, N -dimetilpropanamida
AMIDAS SECUNDARIAS
! N-metil-etanamida
EJERCICIO No 11:
a) N- etilpropanamida
b) N- metilbutanamida
c) Pentanoamida
d) N,N- dimetil etanamida
e) N-isopropil-N-terbutilpentanamida
2. Escribe la frmula semidesarrollada correspondiente:
CH3
CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3
CH3
REACCIONES ORGNICAS
MECANISMO DE REACCIN:
A continuacin, se describen los conceptos tericos a emplear en la identificacin de las
sustancias participantes en los procesos qumicos orgnicos.
Es preciso recordar que cuando una reaccin se lleva a cabo las sustancias
participantes interactan entre s originando la ruptura de los enlaces ya
existentes y la formacin de otros nuevos.
Ruptura homoltica sucede cuando los dos electrones que forman el enlace, cada
uno de los tomos retienen uno de los electrones. Es propia de dos tomos que no
tienen una gran diferencia en electronegatividad.
!
Ejemplo:
!
Metil carbanin In bromo
REACCIONES DE ALCANOS
Una de las principales labores del qumico es conocer las propiedades derivadas
del comportamiento de las diferentes sustancias qumicas al tratarlas con
determinados reactivos, o bajo el efecto de ciertos tipos de energa como el
calor, luz e incluso de variables de estado como la presin, entre otras. Lo
anterior le permite realizar la transformacin de unas sustancias en otras, esto se
conoce en la Qumica orgnica como SNTESIS ORGNICA obtenindose as
sustancias que en un principio slo estaban presentes en la naturaleza, adems de
otros productos todava ms efectivos.
!
Pentano: C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
OBTENCIN DE ALCANOS
De manera sinttica los alcanos se pueden obtener por algunos mtodos que a
continuacin se mencionan:
Reaccin general
CaO
SAL DE SODIO + NaOH ALCANO+Na2CO3
Ejemplo:
CaO
CH3 -COONa + NaO H ------------> CH4 + Na2CO3
Etanoato de sodio Cal sodada Metano Carbonato de sodio
EJERCICIO: Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de reactantes y
productos:
CaO
1. CH3 - CH2 -COONa + NaOH --------------->
CH3
CaO
2. CH3 - CH2 - C-COONa + NaOH ---------------->
CH3
Una caracterstica de este proceso, es que presenta un buen rendimiento para la obtencin de los
cuatro primeros alcanos.
Reaccin general
L.U.V.
ALCANO + X2 R-X + HX
Ejemplo:
L.U.V.
Metano
CH3 - H + Cl - Cl
Cloro
CH3 -Cl + H-Cl
Clorometano cido clorhdrico
EJERCICIOS: Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de reactantes y
productos:
L.U.V.
1.CH3 - CH2 - CH3 + Cl- Cl
L.U.V.
Reaccin general
KMnO4
Ejemplo:
KMnO4
KMnO4
Ejemplo:
CH3
KMnO4
Reaccin general
Ignicin
R-H + O2 CO2 +H2O +ENERGA
D
Ejemplo:
Ignicin