Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling
y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

 Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

 Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio
al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del
hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de
cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que
la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un
azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores
como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando
lugar a un falso positivo.

Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del
ladrillo.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling

Reacciones de TOLLENS y de FEHLING

Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas
propiedades físicas:

 El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta

C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos
moleculares, son sólidos.

 El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen
fragancias agradables: el etanal huele a manzanas.

 Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en

cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar
enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente
de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc.

 La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el

nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la
conservación de piezas anatómicas.
  La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Su obtención:

Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un
método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes.
La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de
alcoholes secundarios.

Reacciones de oxidación

En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la
existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O).

Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono:

CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O

H OH

Etanal Etanoico

Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son
muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el

permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada,

dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono:

CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH

OOO

Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más
reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos.

Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más
importantes para este propósito son:

a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

 REACCIÓN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta
que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo
(Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede
representarse:

SE OXIDA

+1 +3

R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O

H +1 O 0

SE REDUCE

El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal,
permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

 REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato
cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio
(sal de Seignette).

Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la
formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y
calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso
(Cu2O).

La reacción, en forma simplificada, puede representarse así:

SE OXIDA

+1 +3

R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O

H O-

+2 +1

SE REDUCE

Las cetonas no dan esta reacción.

Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un
colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la
pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta
reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos.

EXPERIENCIAS

 OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehídos y cetonas.

 MATERIALES:

 TUBOS DE ENSAYO.

 UN MECHERO.

 TELA METÁLICA.

 VASO DE PRECIPITADO.

 DROGAS.
  GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

 DROGAS:

 FORMOL (metanal; solución del 40% de metanal en agua).

 PROPANONA (acetona).

 REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata).

 REACTIVO DE FEHLING (a y b; a: sulfato cúprico; b: hidróxido de sodio y potasio).

 ECUACIONES:

REACCIÓN DE FEHLING:

REACCIÓ DE TOLLENS:

Procedimiento de reacción de TOLLENS:

Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y
una tela metálica. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. Tomamos dos tubos y
colocamos un aldehído y una cetona, en cada probeta. En la del aldehído introdujimos: formol (que
es un metanal) y reactivo de Tollens, que es nitrato de plata amoniacal. Y en el de la cetona
pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal.

En el primer tubo, colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde.
Cuando le dimos calor, esta mezcla se tornó de color negra, y con olor muy irritante. Luego se puso
de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños
pedazos de espejo de plata.

Ag+__________Ag0

OO

H-C _________ H-C

H OH

En cambio en el segundo tubo, la solución empieza a burbujear, pero sin ningún cambio de color.
Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. Y luego de otro período , esta se puso
de color negro. Cambió de color, pero eso no quiere decir que haya reaccionado, dado que no se
formó espejo de plata.

Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los
aldehídos, ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo.

Procedimiento de reacción de FEHLING

Tomamos dos tubos de ensayo; en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos
Fehling a y b, que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio, respectivamente. Y en el otro
tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos
Fehling. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de
sodio y potasio, como dije anteriormente) tiene un color transparente, pero cuando estos dos
reactivos están juntos componen un color azul oscuro.
En la probeta de la cetona, la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Pusimos a
calentar todo a baño María.. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear.
Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono
azulado. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho
menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua).

En cambio, en el tubo del formol, a medida que le vamos dando calor, esta sustancia comienza a
aclarase de a poquito. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. Luego
de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso).
El resto del concentrado se aclara cada vez más. Finalmente queda de color celeste muy
transparente.

Esta reacción sólo es positiva con formol, debido a la obtención y el producto que obtuvimos.

Cu2+------------- Cu2O

OO

H-C -H ------- H-C

OH (ácido matanoico)

http://html.rincondelvago.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling.html

Fecha: 19 de Septiembre del 2005

2. TITULO DE LA PRÁCTICA.

Identificación De Aldehídos Y Cetonas.

3. INTRODUCCIÓN

En el curso de química orgánica, teóricamente se manejan muchas reacciones, las cuales son el
centro de manejo de esta asignatura. En esta practica se manejaran características que rodean o
que poseen los aldehídos y las cetonas, las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a
reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades.

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero diferenciándose por la presencia de
radicales, en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se
encuentra el hidrógeno.

Para los aldehídos

Para las cetonas

4. OBJETIVOS

4.1 Objetivo General.

 Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas, y así poder
suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza.

4.2 Objetivos Específicos.

 Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el
color.

 Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo

carbonilo.

5. REACTIVOS.

Los reactivos necesarios para esta práctica fueron:

Acetaldehído, benzaldehido, butanona, solución de 2.4-fenilhidrazina, solución de fehling (A + B),

solución de tollens, solución de lugol, solución de hidróxido de sodio, solución de amonio, solución
de nitrato de plata, solución de nitropusiato de sodio y amoniaco.

ETANAL O Acetaldehído
Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído
C2H4O/CH3CHO
Masa molecular: 44.1
Líquido incoloro y volátil, con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la
fabricación de numerosos productos químicos, medicamentos y plásticos, incluidos el ácido
etanoico (ácido acético), el butanol (alcohol butílico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. El
acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos
comunes, y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico), o por la
combinación de agua y etino (acetileno).

El etanol tiene un punto de fusión de -123,5 °C.

Punto de ebullición de 20,8 °C

Densidad de 0,778 g/ml a 20 °C.

Solubilidad en agua: miscible

Presión de vapor, kPa a 20°C: 101
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5

Punto de inflamación: -38 ºC c.c.

Temperatura de autoignición: 185°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.63

BENZALDEHIDO
Aldehído benzoico
Aceite sintético de almendras amargas
C6H5CHO
Masa molecular: 106.1
Líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico. La sustancia puede formar
peróxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio,
hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión. Puede autoignitar si es absorbido
mediante un material combustible con una amplia superficie.

Punto de ebullición: 179°C

Punto de fusión: -26°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.05
Solubilidad en agua, g/100 mL: Escasa.
Presión de vapor, Pa a 26°C: 130.

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65

Punto de inflamación: 62°C
Temperatura de autoignición: 190°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-13.5
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1.48

BUTANONA
Metiletilcetona
2-Butanona
CH3COC2H5
Masa molecular: 72.1

Líquido incoloro, de olor característico.

El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto
distante.
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos, originando peligro de incendio.

Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una
concentración nociva en el aire.

Punto de ebullición: 80°C

Punto de fusión: -86°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 mL a 20°C: 29
Presión de vapor, kPa a 20°C: 10.5

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.41

Punto de inflamación: -9°C (c.c.)
Temperatura de autoignición: 505°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.8-11.5
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.29

Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se
utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la
presencia de glucosa en la orina.

El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas, una de sulfato de cobre (II) y otra de
hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio, que se guardan separadas hasta el momento de su
uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I),
que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma
aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce
el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Amoníaco, gas de olor picante, incoloro, de fórmula NH3, muy soluble en agua. Una disolución
acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C, y un 30% a temperatura ambiente.
Disuelto en agua, el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio, NH4OH, de marcado carácter
básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. Es un gas
de olor picante, incoloro, de fórmula NH3, muy soluble en agua.

Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C, y un 30% a
temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio, NH4OH,
de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales
alcalinos.

Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. Se trata de sustancias de un
intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4- y por lo tanto el
manganeso en su mayor estado de oxidación +VII

El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. Por ejemplo se
aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de
la sacarina.

En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante,

oxidante y para ayudar a la floculación.

En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal.

Lugol. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. Este reactivo
reacciona con algunos polisacáridos como los almidones, glucógeno y ciertas dextrinas, formando
un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente según
las ramificaciones que presente la molécula.

El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. Aplicación médica:

cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías.

El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio, también conocido como sosa cáustica o soda
cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en
la fabricación de papel, tejidos, y detergentes.

El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno, característico de las bases y de
los alcoholes y fenoles.

A temperatura ambiente, el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe
humedad del aire. Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza
con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender
materiales combustibles. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma
sólida o como una solución de 50%.

El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones, rayón, papel, explosivos, tinturas y productos de
petróleo. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón, lavandería y blanqueado,
revestimiento de óxidos, galvanoplastia y extracción electrolítica. Se encuentra comúnmente en
limpiadores de desagües y hornos.

Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido; éste va entre
paréntesis si el subíndice es mayor de uno. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del
nombre del metal, con indicación de su valencia, si tuviera más de una. Por ejemplo, el Ni(OH)2 es
el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio.

Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. El anión perborato es un oxidante,
como el permanganato, el agua oxigenada o la lejía.

El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como:

polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico, blanqueadores de color,
fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. El perborato de sodio monohidratado
puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una
temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente, la acción oxidante que
produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra
forma de producir la liberación del oxígeno, es el agregado al producto terminado o a la solución de
lavado de un activador de perborato, mas conocido como TAED.
6. MATERIALES.

 Gradilla de madera  Tubos de ensayo

 Pipeta  Pera de succión

 Mechero  Beaker

 Malla  Mechero

 Soporte  Trípode

7. PARTE EXPERIMENTAL.

Para explicar la parte experimental, se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara
su respectivo resultado obtenido.

I. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2.4-dinitrofenilhidrazina.

Se toman tres tubos de ensayo, cada uno con 1-ml de acetaldehído, 1-ml de benzaldehido y 1-ml de
butanona. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Resultado.

Se forman colores amarillos en los tres tubos, pero en la butanona un color más suave y en los
aldehídos un color intenso y con precipitado.

II. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4.

Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona; A
cada tubo de ensayo se le adiciona 0.5 ml de KMnO4.

Resultados.

 Para el acetaldehído: se observa un cambio de color, apareciendo un color marrón.

 Para el benzaldehido: se observo un cambio de color, pero más oscuro que el color que de
la reacción con acetaldehído.

 Para la butanona: no existió ningún cambio de color, solamente se mantuvo el color del
permanganato de potasio ( púrpura)

III. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling.

Para dar paso a esta reacción, se debe hacer primero el reactivo de Fehling, es por eso que este
paso de la práctica se relatara en 2 pasos.

1ero.. Preparación del reactivo de Fehling

Este reactivo se prepara con 2 soluciones; las cuales son llamadas solución A y solución B.

Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua.

Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua.

Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B), y sé hechan juntas en un tubo de ensayo;
primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B.

2do.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona.

Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído, benzaldehido y
butanona. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a
calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor.

Resultados.

1. Cuando se preparo el reactivo de Fehling, este tomo un color azul índigo.

2. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas; pero sin calentar se observaron
colores:

 Para el acetaldehído: se observaron dos capas, una color manzana y una franja naranja.

 Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente.

 Para la butanona: también se observaron 2 capas. La capa azul índigo y la capa

transparente.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker, se observo
un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído, formándose un color rojo ladrillo.

IV. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen.

Para dar paso a esta reacción, se debe hacer primero el reactivo de Tollen, es por eso que este
paso de la práctica se relatara en varios pasos.

1ero.. Preparación del reactivo de Tollens.

Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH; al hacer
esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH, hasta que el precipitado
sé solubilize.

2do.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona.

Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído, benzaldehido y
butanona. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a
calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor.

Resultados.

1. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen; y cuando se formo el precipitado este tomo
un color gris oscuro, y al solubilizarlo con NH4OH, la mezcla o la solución quedo transparente.

2. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas; pero sin calentar se observaron
colores:
  Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo.

 Para el benzaldehido: se observaron 2 capas, una capa color trasparente y gelatinoso y otra
de color amarillo.

 Para la butanona: no se observo ningún color.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker, se observo:

 Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del
tubo.

 Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo, lo único que ocurrido fue que
la capa blanca gelatinosa tomo más color.

 Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo, pero tomo mucho más
tiempo.

V. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo.

E toman 3 gotas de acetaldehído, benzaldehido y butanona, y se hechan en tubos de ensayo

diferentes; Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol.

Resultados.

Para el acetaldehído y la butanona, se formo un color amarillo colocándose la solución turbia, y para
el benzaldehido no ocurrió reacción, el color del lugol permaneció constante.

VI. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio.

Se toman 3 tubos de ensayo, cada uno con 1 ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona; a cada
uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3.

Resultados.

 Para el acetaldehído: se formo un color negro.

 Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto

 Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco.

8. CONCLUSIÓN

Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para
identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se
observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el
aldehído o cetona utilizada y analizada.

 La reacción con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo carbonilo

es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos,

 En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling, Tollen
y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el
caso, ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o
específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.
  La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo

es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos.

http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas.html

CONCLUSIÓN.

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un aldehído
está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene
hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la
cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por
la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí
mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los
correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las
cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en
agua.

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son
resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

Reactivo de Tollens

Modelo del catión diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la

forma de nitrato.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.

Usos

El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un

vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de
aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-
dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de
Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el
aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el
reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede
formarse o no un espejo amarillento.

El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. En
este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.

Preparación en el laboratorio

 A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Se formará un
precipitado marrón de óxido de plata.

 Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente.

 Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH 3)2]NO3 (ac), la forma más común del reactivo de
Tollens.

Seguridad

El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas.
Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de
ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de
plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens

REACCIÓN DE FELHING
El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de
sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de
sodio y potasio (sal de Seignette).
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso
por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un
aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo
de óxido cuproso (Cu2O).
La reacción, en forma simplificada, puede representarse así:
SE OXIDA
+1 +3
R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O
H O-
+2 +1
SE REDUCE
Las cetonas no dan esta reacción.
Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es
un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones
se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no
dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos.
Procedimiento de reacción de FEHLING
Tomamos dos tubos de ensayo; en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con
reactivos Fehling a y b, que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio,
respectivamente. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta
también colocamos los reactivos Fehling. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un
color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio, como dije anteriormente) tiene un
color transparente, pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul
oscuro.
En la probeta de la cetona, la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Pusimos
a calentar todo a baño María.. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a
burbujear. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo
de un tono azulado. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de
ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual
al del agua).
En cambio, en el tubo del formol, a medida que le vamos dando calor, esta sustancia
comienza a aclarase de a poquito. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más
blancuzco. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de
color cobre (óxido cuproso). El resto del concentrado se aclara cada vez más. Finalmente
queda de color celeste muy transparente.
Esta reacción sólo es positiva con formol, debido a la obtención y el producto que
obtuvimos.
Cu2+------------- Cu2O
OO
H-C -H ------- H-C
OH (ácido matanoico)

Reactivo de Schiff
En química, el reactivo de Schiff (inventado[1] y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para
la detección de aldehídos.

Fórmula

La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos:

1. . En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina.

2. . disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados centigrados.

3. . enfriar.

4. . agregar 2,5 g de bisulfito de sodio, disolver.

5. . agregar 1,5 ml de acido clorhidrico concentrado, agitar.

6. . aforar a 100 ml con agua.

7. . NO usar después de 14 días de preparado.

Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3.

También llamada: 1.violeta básica.

2. Magenta I.

3. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2,5-cic... clorhidrato.
Características

El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el

reactivo, este no es el reactivo inicial. Al final no se tiene fucsina, es un ácido inestable este
leucosulfónico.

Tanto si se usa bisulfito de sodio, como gas SO2, el bisulfito de sodio se descompone dando SO2
gaseoso, por lo cual en ambos metodos, solo se produce ácido leucosulfónico, incoloro, y que
cambia a color violeta purpura con un aldehido, al perder ácido sulfuroso, por la reacción, pues
éste es un ácido inestable.

practica 7
Objetivo:
Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes
pruebas químicas.

Fundamento teórico:

Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los

aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los
alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas;
continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer
grado de oxidación.
La formula general de un aldehído es Y la de una cetona .
La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie
de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho
grupo.

Propiedades físicas.
Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen
hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las
últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua
los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en
disoluciones de ácidos.
Propiedades químicas
La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo
carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:

CRH=O+[H] à R-CH2OH
RRC=O+[H] à R-CHOH-R

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción. La reacción más importante de aldehídos y
cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo
carbonilo.

A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se

manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en
espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling
(disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un
precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente,
formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición
elemental. Las cetonas no se polimerizan.

Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución
nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. Por razones estéricas,
porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas,
contra un solo sustituyente grande en los aldehídos, hace que los neutrófilos
atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos.
Electrónicamente, el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos
los hace más reactivos que las cetonas.

Material y Equipo:
Material Reactivos

1 Vaso de precipitados de 600 ml. Solución de Formaldehído.

12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído
1 Anillo Metálico Acetona.
1 Soporte universal. Ciclohexanona
1 Tela de asbesto. Reactivo de Schiff
1 Mechero Sol A y B de react. De Fehling
3 Pinzas para Tubo de ensayo. Agua destilada.
1 Cristalizador. Reactivo de Tollens
1 Probeta de 50 ml. Sol. Dil. (2 a 4%) de KMnO4
1 Termómetro. H2S04 diluido (1:10)
1 Vaso de precipitados de 50 ml. Hielo
1 Cápsula de porcelana Sal en grano
1 Espátula
1 Baño María

Observaciones:

Polimerización
v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases
muy irritantes, lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo
que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco, después
tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego,
observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia
los ojos, su olor era desagradable y penetrante.

v El acetaldehído es un líquido incoloro, que al ponerlo en un baño de hielo, empezó

a descender su temperatura. Al marcar el termómetro 0.5 °C le agregamos 1 gota
de Ácido Sulfúrico concentrado, agitando durante 1 min. y le añadimos 3 ml de
agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero, el cual era
insoluble y más denso.
Reducción del Reactivo de Fehling
v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. A
cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. Además
de;
v Al tubo 1 le agregamos 0.5 ml de butiraldehído, al tubo 2 le agregamos 0.5 ml de
formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0.5 ml acetona y el color azul de la solución
A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos.
v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que :
v En el tubo uno 1, en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo,
además de un precipitado de color rojo ladrillo, puesto que el butiraldehído se
oxido.
v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo
puesto que el formaldehído se óxido.

v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución, puesto que la

acetona no se oxida.

Reactivo de Schiff
v Los reactivos ocupados (formaldehído, buteraldehído, acetona, ciclohexanona) en
la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff, eran
transparentes e incoloros.
v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido.
v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de
schiff, produciéndose un color violeta-púrpura.
v La acetona reaccionó ligeramente, ya que como su cadena es de tres carbonos,
todavía es posible la reacción, ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del
extremo. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración
producida, ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los
aldehídos.
v La solución de ciclohexanona, no reaccionó, por lo que quedó con un color
amarillento, debido a que es una acetona y no se oxida.

Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido

v El butiraldehído, el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras, el
permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura, al momento de
agregar el ácido sulfúrico, respectivamente en cada uno de los tres tubos,
observamos un cambio en las dos primeras ,es decir, en el butiraldehído y en el
formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro
(dióxido de manganeso), sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la
disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como
catalizador, no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se
quedó de color morado.

Espejo de Plata

v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens, el
butiraldehído, formaldehído y la cetona eran incoloros.
v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María, se formó un
espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un
precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. La
acetona no reacciono.

Reacciones:

Polimerización

Formaldehído
O
CH2=O CH2 CH2
Paraformaldehído
OO
CH2
Acetaldehído
CH3CH=O Paracetaldehído

Reducción del Reactivo de Fehling

- Formaldehído.
CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo)

- Butiraldehído
CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ
(Precipitado rojo ladrillo)
- Acetona
CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.
Reactivo de Shiff

- Formaldehído.
CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH
(Amarilla) (Rosa fiucsa)
- Butiraldehído
CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH
(Amarilla) (Rosa fiucsa)
- Acetona
CH3-CO-CH3 N.R.

- Ciclohexanona
N.R.

Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido

- Butiraldehído
CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café)

- Formaldehído
CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café)
- Acetona
CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.R.

Espejo de plata

- Butiraldehído
CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0
(Espejo de plata)
- Formaldehído
CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata)

- Acetona
CH3-CO-CH3 + Ag+ N.R.

Conclusiones:

v Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de

ellos, mientras que las cetonas no.
v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se
agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula de gran peso, los
aldehídos son capaces de formar polímeros. Además de que al calentar el
paraformaldehído, el polímero del formaldehído, este desprendía gases muy
desagradables e irritantes para los ojos.
v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la
reducción del reactivo de fehling, el cual era el agente oxidante y también nos
dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron.
v El reactivo de schiff es inestable, pierde ácido sulfuroso cuando se trata con
aldehído, produciendo un colorante de color violeta-púrpura. Las cetonas no
reaccionan.
v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo
comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras
que las cetonas no reaccionan.

Bibliografía:
* Rakoff Henry, Rose Norman, “Química Orgánica Fundamental”
Limusa, 1° edición, México 1980.

*“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en:

http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml#ceto, Mayo 2008

*“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en:

http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17.htm, Mayo
2008

* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en:

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling, Mayo 2008

* “Reactivo de Schiff” disponible en línea en:

http://es.wikipedia.org/wiki/Fucsina, Mayo 2008
Cuestionario:
1.- Escriba la reacción química completa, que ocurre al tratar el acetaldehído,
formaldehído y acetona con el reactivo de fehling
Formaldehído
CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo)

Butiraldehído
CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ
(Precipitado rojo ladrillo)
Acetona
CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N.R.

2.- Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las
reacciones con:
a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las
cetonas para que formen sales de sodio, por tanto no se forma el precipitado de
óxido cuproso de color rojo.
b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son
capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio, por lo que éstos
no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata.

3.- Escriba las reacciones químicas completas, que ocurren entre el formaldehído,
el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff.

Formaldehído.
CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH
(Amarilla) (Rosa fiucsa)

Butiraldehído
CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH
(Amarilla) (Rosa fiucsa)

Acetona
CH3-CO-CH3 N.R.

Ciclohexanona
N.R.
4.- ¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización?

El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata
del paraformaldehído; y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido
incoloro y se trata del paracetaldehído.

Formaldehído
O
CH2=O CH2 CH2
Paraformaldehído
OO
CH2

Acetaldehído
O

CH3-C-H Paracetaldehído

http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.htm

Prueba del yodoformo

 Pruebas del yodoformo negativa y positiva.

Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce
yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada
polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente (confróntese
con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Se
formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté
presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol

Historia

La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas.[2] En 1822,
Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de
sodio y yodoformo, denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. En
1831, Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y
formiato de calcio. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del
yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. Una revisión de la
reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934.[3]

Formaldehído

Formaldehído

Nombre (IUPAC) sistemático

Metanal

General
Otros nombres Formalina; Formaldehído;
Aldehído fórmico; Óxido de
metileno; Metanaldehído;
Oxometano; Formol.
 Fórmula H-HC=O
semidesarrollada

Fórmula molecular CH2O

Identificadores
Número CAS 50-00-0

PubChem 712

Propiedades físicas
Estado de Gas
agregación

Apariencia Incoloro

Densidad 820 kg/m3; 0,82 g/cm3

Masa molar 30,026 g/mol

Punto de fusión 181 K (-92 °C)

Punto de 252 K (-21 °C)

ebullición

Propiedades químicas
Solubilidad en 40 % v/v de agua a 20 °C
agua

Momento dipolar 2,33 D

Compuestos relacionados
Aldehídos acetaldehido
propionaldehido

Otros compuestos Metanol

Ácido fórmico

El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más

simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Fue descubierto en
1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann. Se obtiene por oxidación catalítica
del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T.) incoloro de un olor
penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con
el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas
disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta
el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C.
Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, el
nombre latín de hormiga; su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.

General

El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). La disolución se degrada

lentamente bajo formación de paraformaldehído, el polímero (proveniente de la polimerasa
nucleica) del formaldehído. También puede formarse el trímero cíclico 1,3,5-trioxano.

La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de
carbono.

Síntesis

La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol
(H3COH), óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro, molibdeno y
vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de
plata elemental.

Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de

diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los
polímeros. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.

Aplicaciones

El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria

química. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.000 t al año y BASF 500.000 t al
año. Se utiliza en la producción de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina,
la baquelita etc.

Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante.
En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos,
generalmente en una dilución al 5% en agua.

Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas el contenido en

metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los
casos en otros no. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0,15% éste debe ser
declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla, debido a su
gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo
C.N.P.T (condiciones normales de presión y temperatura).

Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene

personal como champúes, cremas para baño, sales iodicas para la higiene íntima femenina. Se
esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes, pero su uso en estos productos se
ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos
habitualmente.

Además se usa en síntesis orgánica, para producir abonos, papel, madera contrachapada, resinas
de urea-formaldehído, colorantes explosivos, y en la fabricación de extintores de incendio entre
otros usos.
Toxicología y bioquímica

En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. Sin embargo se

trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos
experimentos con animales. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en
concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. En el ser humano estas concentraciones
provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. después de la
exposición). Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto
sobre los casos de cáncer estudiados. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer
con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células
cancerosas o en estado de metástasis.

Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel, los ojos, la nariz y la garganta. La
gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de
formaldehído.

A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal.

Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera
que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. Por ello, se están cambiando los procesos
de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación.

http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo

Benzaldehído
El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con
un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de
los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A temperatura
ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras agradable y característico: el
benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras, de ahí su olor típico. Es
un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extraído de un
número de otras fuentes naturales en las que está presente, como los albaricoques, cerezas, y
hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con un glicósido, en ciertas
nueces y semillas. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por
una diversidad de procesos diferentes.

Producción

El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. Actualmente, la cloración en fase
líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. También hay un número
de aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico, tratamiento
con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono.

Reacciones

Al oxidarse, el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico, que es inodoro. El alcohol

bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación, o tratando el
compuesto con hidróxido de potasio alcohólico, con lo que sufre una oxidación y reducción
simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico, esta es la
(reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente, y
otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. La velocidad de esta
reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático.

La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido
cinámico, por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel;
mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de
benzaldehído a benzoína.

Usos

Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras)

o solvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos
orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario
importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de
ciertos colorantes de anilina.

La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído:

Primero, se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es

subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico.

Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el N-

heptaldehído inhiben la recristalización de la nieve, y en consecuencia la formación de depósitos
de hielo profundos. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo
profundas e inestables. Sin embargo, los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a
la vegetación y contaminan las fuentes de agua.

Biología

Los corazones de las almendras, albaricoques, manzanas y cerezas contienen cantidades

significativas de amigdalina. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído,
cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa.

Punto de fusión: -26 °C

Punto de ebullición: 178 °C

Solubilidad 0.3g/100g agua

Densidad relativa: 1.05g a 20 °C

Masa molecular 106.13 g/mol

http://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo

Acetona
 Acetona

Nombre (IUPAC) sistemático

Propanona

General
Otros nombres Dimetilcetona
Acetona
ß-cetopropano

Fórmula CH3(CO)CH3
semidesarrollada

Fórmula molecular C3H6O

Identificadores
Número CAS 67-64-1

Número RTECS AL31500000

Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido

Apariencia Incoloro

Densidad 790 kg/m3; 0,79 g/cm3

Masa molar 58,04 g/mol

Punto de fusión 178.2 K (-94.9 °C)

Punto de ebullición 329.4 K (56.3 °C)

Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)

Índice de refracción 1.35900 (20 °C)

Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble. También puede
disolverse en etanol,
isopropanol y tolueno

Momento dipolar 2,91 D

 Compuestos relacionados
cetonas relacionadas Butanona

Otros compuestos Propano

relacionados Propanal
Ácido propílico

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo

de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se
presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y
es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras,
medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.

[editar] Nomenclatura

La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura común es

dimetil cetona. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2-
ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la
molécula.

[editar] Solubilidad

Este compuesto es miscible en agua.

[editar] Química Industrial

[editar] Procesos de fabricación

La síntesis a escala industrial[1] de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad

en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de
cumeno, que permite también la obtención de fenol como coproducto, en una relación en peso de
0,61:1

Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la

deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico.

Otras vías de síntesis de acetona:

 Biofermentación

 Oxidación de polipropileno

 Oxidación de diisopropilbenceno
[editar] Producción

[editar] EE.UU.

En los EE.UU, el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso

de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1,839 millones de
toneladas. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8
compañías:[2]

Miles de toneladas:

 Sunoco (Frankford, Haverhill) 576

 Shell (Deer Park-Texas) 324

 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274

 Dow (Freeport, Institute) 256

 MVPPP (Mount Vernon) 195

 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181

 JLM Chemicals (Blue Island) 25

 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8

Total 1,839 millones de toneladas

[editar] España

Según el directorio[3] de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5

compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:

 Cepsa Química (La Rábida,Palos de la Frontera, HUELVA)

 Química Farmacéutica Bayer, S.A.

 Rhodia Iberia S.A.

 Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)

 PROQUIBASA (Barcelona)

 Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)

[editar] Aplicaciones industriales y demanda

Acetona industrial

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en
los siguientes segmentos:[2]

 Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%

 Bisfenol A 24%

 Disolventes 17%

 Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%

 Varios 4%

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato

(MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el
incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación
alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los

1990, convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual),
demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y
DVD).

La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que

depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil, construcción y
microelectrónica. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002
apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense.
En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un
crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de
1,313 millones de toneladas.

[editar] Estado en el medioambiente

Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de

incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales. También se
encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo de tabaco y en
vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente
que los procesos naturales.

[editar] Metabolismo

La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como
fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las células carecen de
suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en
energía. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que
tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina
"aliento de acetona".

[editar] Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos
en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son
perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo,
respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la
nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del
pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma.
Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.

Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa
bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.

El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar
expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden
ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.

Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a

estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el
hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la
capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden
ocurrir en seres humanos.

Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes
Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT)
para el año 2009), la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetona

Ciclohexanona
 Ciclohexanona

Nombre IUPAC Ciclohexanona

Otros nombres Pimelin cetona

Fórmula empírica C6H10O

Masa molecular 98,14 g/mol

Estado físico/Color Líquido/Incoloro

Número CAS 108-94-1

Propiedades
0,9478 g/cm3 a
Densidad
20 °C

Punto de fusión -31 °C (242 K)

Punto de
155,6 °C (428,8 K)
ebullición

Solubilidad en
~90 g/l a 20 °C
agua

Información de Seguridad

Frases R: R10, R20

Frases S: S25

Exenciones y Referencias[1] [2] [3] [4] [5]

La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo
funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro,
cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los
solventes orgánicos más comunes.

[editar] Producción

La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:

  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un
hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo
radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y ol. La
mezcla a continuación se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente
oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.

 Hidrogenación catalítica de fenol, con un catalizador de Pd/C.

[editar] Reacciones

La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona, por ejemplo:

 Forma la imina con amoníaco o aminas primarias.

 Forma la enamina con aminas secundarias.

 Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. Tautomería ceto-enol.

 Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica.

 Reacción con reactivos de Grignard.

 Reacción de Wittig para formar un alqueno.

 Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol.

[editar] Aplicaciones

La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción

de ácido adípico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6,6 y
nylon-6 respectivamente.

Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann.

http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclohexanona

Permanganato de potasio
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Permanganato de potasio

Nombre (IUPAC) sistemático

Manganato (VII) de potasio

General
Otros nombres Permanganto de potasio
Minerales Chamaleon
Cristales de Condy
Manganto de potasio (VII)

Fórmula KMnO4
semidesarrollada

Fórmula molecular n/d

Identificadores
Número CAS 7722-64-7

Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido

Apariencia Véase imagen

Densidad 2703.05212 kg/m3;

2,70305212 g/cm3

Masa molar 158.03 g/mol

Punto de fusión 513 K (240 °C)

Propiedades químicas
Solubilidad en agua 6.38 g/100 ml at 20 °C

Peligrosidad
 NFPA 704

0
2
0
OX

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El permanganato de potasio, permanganato potásico, minerales chamaleon, cristales de Condy,

(KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte
agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.

Usos

Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria.

Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas
enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como
hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con
venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.

Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. En África, mucha gente lo usa
para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. Puede ser usado
como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. Por ejemplo, una solución diluida de
permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace
carbono-carbono en ácidos. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de
ciclohexeno.

El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando
condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio.

Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo
carboxilo. Esta reacción requiere condiciones básicas.

En química analítica, una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante
en titulaciones redox debido a su intenso color violeta.

El permanganato violeta se reduce al cation Mn +2, incoloro, en soluciones ácidas. En soluciones neutras,
el permanganato sólo se reduce a MnO 2, un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado
de oxidación +4. En soluciones alcalinas, se reduce a su estado +7, dando KMnO4.

Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0,15 %), desinfectante para las manos (alrededor
del 1.8 %).

Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera.

En el laboratorio se emplea el KMnO 4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según
la reacción:

Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía
o para iniciar la reacción de termita.

También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra
mundial debido a la formación de MnO2 marrón.

Utilidades

El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas
intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G., Heredia de C. Elsa. Fósforo,
intoxicación por fósforo inorgánico. También en dermatología, por su acción antiséptica, astringente y
desodorante en concentración de 1/10.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la
elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales.Vocalía de Hospitales. Colegio de
Farmacéuticos de Barcelona. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. Vocalía de Hospitales.
Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. Febrero, 2002..

http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio