Isomería - Wikipedia, La Enciclopedia Libre
Isomería - Wikipedia, La Enciclopedia Libre
Isomería - Wikipedia, La Enciclopedia Libre
Isomería
Índice
Isomería
Historia
Isomería en química orgánica
Isomería constitucional o estructural
Isomería de cadena u ordenación
Isomería de posición
Isomería de compensación o por compensación
Isomería funcional
Tautomería
Isomería espacial o estereoisomería
Isomería conformacional
Isomería configuracional
Isomería geométrica o cis-trans
Isomería óptica o enantiomería
Diasteroisómeros
Mezcla racémica y formas meso
Poder rotatorio específico
Isomería
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos en especial las cadenas de carbono, que, con igual
fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades y configuración. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son
isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
De hecho, una de las primeras cosas que un químico ha de hacer cuando quiere resolver la estructura completa de una
nueva especie molecular es establecer los elementos químicos que forman parte de su composición y también la
proporción relativa en la que se encuentran los mismos.1
Después, deberá dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia química y de todos estos datos calcular la fórmula
molecular, es decir, el número de átomos de cada elemento que se encuentran presentes en la molécula.Error en la cita:
Error en la cita: existe un código de apertura <ref> sin su código de cierre </ref>
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos
compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 1/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
Historia
El isomerismo fue observado por primera vez en
1827, cuando Friedrich Woehler preparó cianato
de plata (AgOCN) y notó que, a pesar de que su
composición elemental era idéntica a la del
fulminato de plata (preparado por Justus von
Liebig el año anterior),2 sus propiedades eran
muy diferentes. Este hallazgo desafiaba la
comprensión química predominante de la
época, que sostenía que los compuestos
químicos podían ser diferentes sólo cuando
tenían diferentes composiciones elementales.
Después de más descubrimientos del mismo Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
tipo, como el descubrimiento de 1828 de
Woehler de que la urea tenía la misma
composición atómica que el químicamente distinto cianato de amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el término
isomerismo en 1830 para describir este fenómeno.3
En 1848, Louis Pasteur separó diminutos cristales de ácido tartárico en sus dos formas especulares.4 5 Las moléculas
individuales de cada uno eran los estereoisómeros ópticos de izquierda y derecha, cuyas soluciones hacían girar el plano
de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.
Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 2/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes
posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: 1-pentanol, 2-
pentanol y 3-pentanol.
Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos
funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular
(C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano o terc-butano):
Butano Metilpropano
n-butano iso-butano o terc-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano
(neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa
diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la
posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 3/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones
estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-
CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el
carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el
grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese
que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las
dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su
estructura 180º alrededor de un eje.
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,8 a los que
hoy se suelen considerar isómeros de función.
Isomería funcional
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función
cetona).
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y
también los aldehídos y cetonas.
Tautomería
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente
hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.9
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 4/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido
a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de
las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.
Tautomería ceto-enólica.
Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario representarlos en el espacio para
visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los
isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no.
Otra clasificación los divide en enantiómeros y diastereoisómeros. Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros
cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas
con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.
Isomería conformacional
Este tipo de isómeros conformacionales10 o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la
rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha).
Por eso también reciben el nombre de rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aún a
temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son
aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyección de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda.
Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.10
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 5/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como el ciclohexano, donde son
factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote.
Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial sea la misma, los isómeros
no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros
configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere
energía necesaria para la ruptura de enlaces),
En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se encuentran del mismo lado del anillo y trans
si se encuentran en lados contrarios. De la forma que se puede observar en la imagen.12
En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos se encuentran del mismo lado del doble enlace y trans si los
grupo se encuentran en lados opuestos. Podemos observar los dos casos en las siguientes imágenes.12
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 6/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
Este tipo de isomería otorga propiedades físicas distintas, debido a que los enlaces dobles no rotan libremente como los
simples.12
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes
(2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide la rotación,
aunque sí pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas.
La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cíclicos en los que
también se impide la rotación en torno a un eje.
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 7/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura
R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la
configuración absoluta de los carbonos quirales. Formas R y S del
bromoclorofluorometano.
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-);
según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico,15 y
según la configuración absoluta R-S (formas R y S),16 más adecuada para moléculas con varios centros
asimétricos.
Diasteroisómeros
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico, podemos encontrar formas enantiómeras y otras formas que
no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama
diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles.
De ellas, algunas son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio,
(2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores.
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 8/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de los que existe una
molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. Un caso especial es la tautomería, en la que un
átomo de H cambia de posición.
Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. Se presenta en compuestos con
enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal
(gauche).
Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso, HNO2, o en complejos de
coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].
Isomería de posición, como en algunos heterociclos de azufre y nitrógeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo
octogonal del azufre pero dos átomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posición
1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
Isomería óptica: también aparece en compuestos de coordinación de estructura tetraédrica con sustituyentes
diferentes.
Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno de los aniones que lo neutralizan,como
ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
Isomería de coordinación: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y obtendremos
isómeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].
Isomería de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion
central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+19
Isomería de polimerización: Es el caso de NO2 y N2O4, dos óxidos de
nitrógeno gaseosos.
Isomería de enlace en un
complejo de cobalto.
Referencias
1. «Isomería Molecular» (http://www.quiral.es/isomeria_molecular.shtml). www.quiral.es. Consultado el 8 de enero de
2016.
2. F. Kurzer (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry» (http://jchemed.chem.wisc.edu/journal/Issues/20
00/Jul/abs851.html). J. Chem. Educ. 77 (7): 851-857. Bibcode:2000JChEd..77..851K (http://adsabs.harvard.edu/abs/2000JChEd..7
7..851K). doi:10.1021/ed077p851 (http://dx.doi.org/10.1021%2Fed077p851).
3. Esteban, Soledad. (2008). «Liebig–Wöhler Controversy and the Concept of Isomerism» (http://jchemed.chem.wisc.ed
u/Journal/Issues/2008/Sep/abs1201.html). J. Chem. Educ. 85 (9): 1201. Bibcode:2008JChEd..85.1201E (http://adsabs.harvard.
edu/abs/2008JChEd..85.1201E). doi:10.1021/ed085p1201 (http://dx.doi.org/10.1021%2Fed085p1201).
4. L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur
la cause de la polarisation rotatoire" (Memoir on the relationship which can exist between crystalline form and
chemical composition, and on the cause of rotary polarization)," Comptes rendus de l'Académie des sciences (Paris),
vol. 26, pages 535–538.
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 9/10
8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre
5. L. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de
la polarisation rotatoire" (http://books.google.com/books?id=gJ45AAAAcAAJ&pg=PA442&lpg=PA442#v=onepage&q&f
=false) (On the relations that can exist between crystalline form, and chemical composition, and the sense of rotary
polarization), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, vol. 24, no. 6, pages 442–459.
6. Química: Teoría y problemas. (http://books.google.es/books?id=Btuo9XPGrOUC&pg=PA253&dq=%22isomer%C3%A
Da+plana%22&as_brr=0&cd=1#v=onepage&q=%22isomer%C3%ADa%20plana%22&f=false) José Antonio García
Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN 8473601559.Pág. 253 y ss.
7. Química general (http://books.google.es/books?id=i54bZ3hS7HIC&pg=PA170). M. Garric. Editorial Reverté, 1979.
ISBN 8429171770. Pág. 170
8. Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
9. Química orgánica. (http://books.google.es/books?id=N0kLiQ-fnjgC&pg=PA420&dq=tautomer%C3%ADa&as_brr=0&c
d=1#v=onepage&q=tautomer%C3%ADa&f=false) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial
Pearson Educación, 1998. ISBN 9684443404. Pág. 421
10. Título Fundamentos de química orgánica. (http://books.google.es/books?id=fgUboUID62oC&pg=PA67&dq=%22isome
r%C3%ADa+conformacional%22&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=%22isomer%C3%ADa%20conformacional%22&f=f
alse) Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN 8429174753. Pág.67
11. McMurry, John (2008). Química Orgánica. México: Cengage Learning.
12. Klein, David (2014). Química Orgánica. España: Editoral Médica Panamericana.
13. Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN 0-13-014329-4
14. http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de química.
Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN 8489784728. Pág. 166
15. Nomenclatura D-L. (http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/dl.htm#top) En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel
González Mañas. Universidad del País Vasco.
16. Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla. (http://books.google.es/books?id=O6
YvtgAtXmcC&pg=PA132) En: Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988.
ISBN 842917527X. Pág. 132
17. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial
Reverté, 1996. ISBN 8429179534, Pág. 52 y ss.
18. Química inorgánica estructural. (http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa
+en+qu%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%A
Dmica%20inorg%C3%A1nica&f=false) A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN 8429175245. Pág. 48 y ss.
19. http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomería en TextosCientíficos.com
Enlaces externos
Isomería (http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm) Página en
Averroes
Isomería:tipos. (http://www.uhu.es/quimiorg/isomeria.html) Universidad de Huelva
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomería&oldid=107630769»
Se editó esta página por última vez el 8 may 2018 a las 03:26.
El texto está disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0; pueden aplicarse cláusulas
adicionales. Al usar este sitio, usted acepta nuestros términos de uso y nuestra política de privacidad.
Wikipedia® es una marca registrada de la Fundación Wikimedia, Inc., una organización sin ánimo de lucro.
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa 10/10