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8/5/2018 Isomería - Wikipedia, la enciclopedia libre

Isomería

Índice
Isomería
Historia
Isomería en química orgánica
Isomería constitucional o estructural
Isomería de cadena u ordenación
Isomería de posición
Isomería de compensación o por compensación
Isomería funcional
Tautomería
Isomería espacial o estereoisomería
Isomería conformacional
Isomería configuracional
Isomería geométrica o cis-trans
Isomería óptica o enantiomería
Diasteroisómeros
Mezcla racémica y formas meso
Poder rotatorio específico

Isomería en química inorgánica


Referencias
Enlaces externos

Isomería
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos en especial las cadenas de carbono, que, con igual
fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades y configuración. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son
isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

De hecho, una de las primeras cosas que un químico ha de hacer cuando quiere resolver la estructura completa de una
nueva especie molecular es establecer los elementos químicos que forman parte de su composición y también la
proporción relativa en la que se encuentran los mismos.1

Después, deberá dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia química y de todos estos datos calcular la fórmula
molecular, es decir, el número de átomos de cada elemento que se encuentran presentes en la molécula.Error en la cita:
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Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos
compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

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Historia
El isomerismo fue observado por primera vez en
1827, cuando Friedrich Woehler preparó cianato
de plata (AgOCN) y notó que, a pesar de que su
composición elemental era idéntica a la del
fulminato de plata (preparado por Justus von
Liebig el año anterior),2 sus propiedades eran
muy diferentes. Este hallazgo desafiaba la
comprensión química predominante de la
época, que sostenía que los compuestos
químicos podían ser diferentes sólo cuando
tenían diferentes composiciones elementales.
Después de más descubrimientos del mismo Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
tipo, como el descubrimiento de 1828 de
Woehler de que la urea tenía la misma
composición atómica que el químicamente distinto cianato de amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el término
isomerismo en 1830 para describir este fenómeno.3

En 1848, Louis Pasteur separó diminutos cristales de ácido tartárico en sus dos formas especulares.4 5 Las moléculas
individuales de cada uno eran los estereoisómeros ópticos de izquierda y derecha, cuyas soluciones hacían girar el plano
de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.

Isomería en química orgánica


Existen dos tipos básicos de isomería: estructural y espacial.6

Isomería constitucional o estructural


Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una diferente distribución de los
enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:

Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

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Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes
posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: 1-pentanol, 2-
pentanol y 3-pentanol.

Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos
funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular
(C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.

Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Isomería de cadena u ordenación


Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede
llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones depende de su largo.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano o terc-butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano o terc-butano

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano
(neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa
diferente posición.

Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la
posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

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CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones
estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-
CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el
carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el
grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese
que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las
dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su
estructura 180º alrededor de un eje.

Isomería de compensación o por compensación


A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la
cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.7

Por ejemplo dos metámeros de fórmula molecular C4O2H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3

Metanoato de propilo Etanoato de etilo

Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,8 a los que
hoy se suelen considerar isómeros de función.

Isomería funcional
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función
cetona).

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.

Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y
también los aldehídos y cetonas.

Tautomería
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente
hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.9

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Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido
a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de
las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.

Tautomería ceto-enólica.

Isomería espacial o estereoisomería


Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la
misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma
posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario representarlos en el espacio para
visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los
isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no.

Otra clasificación los divide en enantiómeros y diastereoisómeros. Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros
cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas
con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

Isomería conformacional
Este tipo de isómeros conformacionales10 o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la
rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha).
Por eso también reciben el nombre de rotámeros.

Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aún a
temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son
aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.

Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyección de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda.
Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.10

Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al


Proyecciones de Newmann para la molécula de
eje que forman los dos átomos de carbono.
etano. Formas eclipsada y alternada.
Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

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Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como el ciclohexano, donde son
factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote.

Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial sea la misma, los isómeros
no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros
configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere
energía necesaria para la ruptura de enlaces),

Isomería geométrica o cis-trans


La isometría cis-trans es un tipo de estereoisomería, la cual se refiere a los compuestos que tienen sus átomos conectados
en el mismo orden pero tienen diferente orientación tridimensional. Este tipo de isomería presenta en cicloalcanos (serie
de carbonos que conforman un anillo) y en alquenos (cadena de carbonos unidos por una doble ligadura). Se produce
cuando existen dos grupos idénticos para comparar y se encuentran en diferentes posiciones.11 12

En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se encuentran del mismo lado del anillo y trans
si se encuentran en lados contrarios. De la forma que se puede observar en la imagen.12

Formas cis y trans en cicloalcanos

En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos se encuentran del mismo lado del doble enlace y trans si los
grupo se encuentran en lados opuestos. Podemos observar los dos casos en las siguientes imágenes.12

Forma cis en alquenos

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Forma trans en alquenos

Este tipo de isomería otorga propiedades físicas distintas, debido a que los enlaces dobles no rotan libremente como los
simples.12

Formas cis y trans en


compuestos con doble enlace
C=C, o con doble enlace N=N

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes
(2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:

forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide la rotación,
aunque sí pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas.

Ácido maleico (Cis) y Formas trans (E) y cis (Z) del


Isómeros del But-2-eno
ácido fumárico (trans) 1,2-dibromoeteno.

La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cíclicos en los que
también se impide la rotación en torno a un eje.

1,2-dimetilciclopentano cis-1,2- trans-1,2- Formas cis y trans


(formas cis y trans) diclorociclohexano diclorociclohexano del difluorodiazeno

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Isomería óptica o enantiomería


Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o
quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes,
pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros
ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque
todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.
Esto se conoce como Regla de Le Bel-van't Hoff.6

Los isómeros ópticos no se pueden superponer, como ocurre con las


manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y
químicas pero se diferencian en que desvían el plano de vibración de la Dos enantiómeros de un aminoácido
luz polarizada en diferente dirección: genérico.

un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación


con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).13
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente empleando la
proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero
dextrógiro o forma (+).14

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros


ópticos.

También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura
R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la
configuración absoluta de los carbonos quirales. Formas R y S del
bromoclorofluorometano.
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-);
según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico,15 y
según la configuración absoluta R-S (formas R y S),16 más adecuada para moléculas con varios centros
asimétricos.

Diasteroisómeros
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico, podemos encontrar formas enantiómeras y otras formas que
no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama
diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles.
De ellas, algunas son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio,
(2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores.

Mezcla racémica y formas meso


Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no
desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica, ópticamente
inactiva.

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Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y


otro levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como
ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido
tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una forma meso.

Poder rotatorio específico Formas R y S del ácido láctico.


Enantiómeros del ácido láctico o
Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada
ácido 2-hidroxipropanoico.
una disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un
recipiente de 1 dm de altura. Es el mismo para ambos enantiómeros, aunque de
signo contrario. Se mide con el polarímetro.17

Isomería en química inorgánica


Hay varios tipos de isomería presente en compuestos inorgánicos, sobre todo en complejos de coordinación,18 pero este
fenómeno no es tan importante como en química orgánica:

Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de los que existe una
molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. Un caso especial es la tautomería, en la que un
átomo de H cambia de posición.
Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. Se presenta en compuestos con
enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal
(gauche).
Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso, HNO2, o en complejos de
coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].
Isomería de posición, como en algunos heterociclos de azufre y nitrógeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo
octogonal del azufre pero dos átomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posición
1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
Isomería óptica: también aparece en compuestos de coordinación de estructura tetraédrica con sustituyentes
diferentes.
Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno de los aniones que lo neutralizan,como
ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
Isomería de coordinación: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y obtendremos
isómeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].
Isomería de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion
central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+19
Isomería de polimerización: Es el caso de NO2 y N2O4, dos óxidos de
nitrógeno gaseosos.
Isomería de enlace en un
complejo de cobalto.
Referencias
1. «Isomería Molecular» (http://www.quiral.es/isomeria_molecular.shtml). www.quiral.es. Consultado el 8 de enero de
2016.
2. F. Kurzer (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry» (http://jchemed.chem.wisc.edu/journal/Issues/20
00/Jul/abs851.html). J. Chem. Educ. 77 (7): 851-857. Bibcode:2000JChEd..77..851K (http://adsabs.harvard.edu/abs/2000JChEd..7
7..851K). doi:10.1021/ed077p851 (http://dx.doi.org/10.1021%2Fed077p851).
3. Esteban, Soledad. (2008). «Liebig–Wöhler Controversy and the Concept of Isomerism» (http://jchemed.chem.wisc.ed
u/Journal/Issues/2008/Sep/abs1201.html). J. Chem. Educ. 85 (9): 1201. Bibcode:2008JChEd..85.1201E (http://adsabs.harvard.
edu/abs/2008JChEd..85.1201E). doi:10.1021/ed085p1201 (http://dx.doi.org/10.1021%2Fed085p1201).
4. L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur
la cause de la polarisation rotatoire" (Memoir on the relationship which can exist between crystalline form and
chemical composition, and on the cause of rotary polarization)," Comptes rendus de l'Académie des sciences (Paris),
vol. 26, pages 535–538.

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5. L. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de
la polarisation rotatoire" (http://books.google.com/books?id=gJ45AAAAcAAJ&pg=PA442&lpg=PA442#v=onepage&q&f
=false) (On the relations that can exist between crystalline form, and chemical composition, and the sense of rotary
polarization), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, vol. 24, no. 6, pages 442–459.
6. Química: Teoría y problemas. (http://books.google.es/books?id=Btuo9XPGrOUC&pg=PA253&dq=%22isomer%C3%A
Da+plana%22&as_brr=0&cd=1#v=onepage&q=%22isomer%C3%ADa%20plana%22&f=false) José Antonio García
Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN 8473601559.Pág. 253 y ss.
7. Química general (http://books.google.es/books?id=i54bZ3hS7HIC&pg=PA170). M. Garric. Editorial Reverté, 1979.
ISBN 8429171770. Pág. 170
8. Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
9. Química orgánica. (http://books.google.es/books?id=N0kLiQ-fnjgC&pg=PA420&dq=tautomer%C3%ADa&as_brr=0&c
d=1#v=onepage&q=tautomer%C3%ADa&f=false) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial
Pearson Educación, 1998. ISBN 9684443404. Pág. 421
10. Título Fundamentos de química orgánica. (http://books.google.es/books?id=fgUboUID62oC&pg=PA67&dq=%22isome
r%C3%ADa+conformacional%22&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=%22isomer%C3%ADa%20conformacional%22&f=f
alse) Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN 8429174753. Pág.67
11. McMurry, John (2008). Química Orgánica. México: Cengage Learning.
12. Klein, David (2014). Química Orgánica. España: Editoral Médica Panamericana.
13. Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN 0-13-014329-4
14. http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de química.
Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN 8489784728. Pág. 166
15. Nomenclatura D-L. (http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/dl.htm#top) En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel
González Mañas. Universidad del País Vasco.
16. Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla. (http://books.google.es/books?id=O6
YvtgAtXmcC&pg=PA132) En: Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988.
ISBN 842917527X. Pág. 132
17. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial
Reverté, 1996. ISBN 8429179534, Pág. 52 y ss.
18. Química inorgánica estructural. (http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa
+en+qu%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%A
Dmica%20inorg%C3%A1nica&f=false) A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN 8429175245. Pág. 48 y ss.
19. http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomería en TextosCientíficos.com

Enlaces externos
Isomería (http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm) Página en
Averroes
Isomería:tipos. (http://www.uhu.es/quimiorg/isomeria.html) Universidad de Huelva

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