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n i c o P
Téc

Taller de Química orgánica Nº

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A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder

el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
TALCTC010TC33-A17V1

11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
39,1 40,0

Cpech 1
 Ciencias Básicas QUÍMICA

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un hidrocarburo?

MC
A) CH3Cl
B) CH2Br2
C) CH3CH3
D) CH3CH2F
E) CH3CH2CHCl2

2. Respecto a los alcanos, es correcto afirmar que

MTP
A) pueden presentar un enlace doble entre átomos de carbono.
B) su fórmula general es CnH2n.
C) son hidrocarburos insaturados.
D) presentan menos hidrógenos que los hidrocarburos insaturados.
E) sus enlaces entre carbonos se rompen por combustión.

3. La formación del petróleo se debería a la descomposición de carburos metálicos por la acción

MC del agua. Las aguas de infiltración, en contacto con los carburos metálicos contenidos en
las profundidades del suelo, generarían hidrocarburos acetilénicos de cadena corta, que se
transformarían en hidrocarburos saturados, cada vez más complejos.

El texto anterior corresponde a

A) una conclusión.
B) una hipótesis.
C) una teoría.
D) una ley.
E) una modelo.

4. ¿Cuál es el nombre del siguiente hidrocarburo?

MC
CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2
CH3 CH3

A) 3,5-dietilpentano
B) 1,3-dietilpentano
C) 3-etilheptano
D) 5-etilheptano
E) 3-propilheptano

2
Cpech
 taller

5. ¿Cuál de las siguientes secuencias es correcta?

MC
A) Alcano → Alicíclico → Insaturado → sp2
B) Alqueno → Alicíclico → Saturado → sp2
C) Alquino → Aromático → Saturado → sp3
D) Alqueno → Alifático → Insaturado → sp
E) Alquino → Alifático → Insaturado → sp

6. La 2-pentanona y la 3-pentanona son isómeros

MC
A) de función.
B) de posición.
C) de esqueleto.
D) ópticos.
E) geométricos.

7. ¿A cuántos hidrocarburos alifáticos saturados les corresponde la fórmula molecular C5H12?

MC
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

8. ¿Cuál es el nombre correcto del compuesto representado por la siguiente proyección de Newman?
MC
CH3
OH OH

H H
CH3

A) 2,2-butanodiol
B) 2-metil-1-propanol
C) 3,3-butanodiol
D) 3-metilpropanodiol
E) metilbutanol

3
Cpech
 Ciencias Básicas QUÍMICA

9. Un alcohol X se hace reaccionar con etanol (C2H5OH), obteniéndose como productos de la

MC reacción agua y un éter

C2H5OH + X → CH3 − CH2 − O − CH2 − CH2 − CH3 + H2O

¿A cuál de los siguientes compuestos corresponde el alcohol X?

A) Metanol
B) Etanol
C) Propanol
D) Butanol
E) Pentanol

10. A continuación se muestran los productos de una reacción

MTP
H2SO4
X H2C = CH2 + H2O

Al respecto, el reactivo X corresponde al

A) etano.
B) etino.
C) etanol.
D) etanal.
E) dimetiléter.

11. Dados los siguientes reactantes y productos

MTP

Reacción 1: 2-pentino + Hidrógeno → 2-penteno

Reacción 2: Butano → Metilpropano
Reacción 3: Cloroetano + Agua → Etanol + Ácido clorhídrico

¿Cuál es la clasificación correcta de las reacciones 1, 2 y 3?

Reacción 1 Reacción 2 Reacción 3

A) Combinación Isomerización Alquilación
B) Alquilación Isomerización Sustitución
C) Isomerización Adición Alquilación
D) Adición Sustitución Descomposición
E) Adición Isomerización Sustitución

4
Cpech
 taller

12. A continuación se representa una reacción química que ocurre en dos etapas:
MC

CH4 + CI → CH3 + HCI

CH3 + CI2 → CH3CI + CI

Al respecto, es correcto afirmar que

A) corresponde a la halogenación de un alcano.

B) Cl2 sufre una ruptura heterolítica.
C) es una reacción de eliminación.
D) CH3 corresponde a un carbocatión.
E) CI puede reaccionar por adición con CH3CI.

13. ¿Cuál de las siguientes NO es una estructura de resonancia válida para el clorobenceno?
MC
CI

A)

+
CI

B)

+
CI

C)

+
CI

D)

CI

E)

5
Cpech
 Ciencias Básicas QUÍMICA

14. La reacción entre el propeno y agua en medio ácido da como producto, mayoritariamente,
MC
A) CH3 − CH (OH) − CH3
B) CH3 − CH2 − CH2 (OH)
C) CH2 = C = CH2
D) CH2 (OH) − CH (OH) − CH3
E) CH3 − CH2 − CH3

15. Respecto al benceno, se puede afirmar que

MC
I) corresponde a una estructura cíclica de 6 átomos de carbonos, todos con hibridación sp2.
II) es el compuesto aromático más simple.
III) tiene sus electrones deslocalizados.

Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo II y III.
E) I, II y III.

16. La siguiente estructura corresponde a la fructosa:

MC
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH

CH2OH


¿Qué grupos funcionales conforman este azúcar?

A) Alcoholes y cetona
B) Ácido carboxílico y alcoholes
C) Aldehído y alcoholes
D) Éter y alcoholes
E) Cetonas y aldehído

6
Cpech
 taller

17. La isomería geométrica o cis-trans puede presentarse en

MTP
A) alquenos y cicloalcanos.
B) alquinos y alquenos.
C) alcanos y alquinos
D) cicloalcanos y alcanos.
E) alquinos y cicloalcanos.

18. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto orgánico?

MC

A) Etil-1,3-butadieno
B) Metilbutadieno
C) Cicloetil-1,3-butadieno
D) 1-etil-1,3-ciclobutadieno
E) 1-etil-1,3-ciclobuteno

19. Los siguientes compuestos orgánicos

MC
CH2(OH)−CH2−CH2−CH2−CH3 CH3−CH2−CH(OH)−CH2−CH3

son isómeros

A) de posición.
B) de función.
C) de esqueleto.
D) geométricos.
E) ópticos.

7
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 Ciencias Básicas QUÍMICA

20. De los siguientes hidrocarburos, ¿cuál presenta la fórmula CnH2n−2?

MTP

A)

B)

C)

D)

E)

21. ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un isómero de función del etanol?
MC
A) CH3CH2(OH)
B) (OH)CH2CH2CH3
C) CH3COCH3
D) CH3OCH3
E) CH3COOH

22. La siguiente estructura química corresponde a un disacárido:

MTP
CH2OH CH2OH
H OH H O H
H H
OH H OH H
HO O OH
H OH H OH

Al respecto, es correcto afirmar que posee

A) solo hidroxilos como grupo funcional.

B) 10 átomos de carbono.
C) un enlace éster.
D) 3 grupos éter y 8 alcoholes.
E) un grupo éter y 10 alcoholes.

8
Cpech
 taller

23. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos presenta un radical isopropil como grupo R?
MTP
H O
A) NH2 – C – C
OH
CH 3

H O
B) NH2 – C – C
OH
CH
H3C CH3

H O
C) NH2 – C – C
CH OH
2

CH
H3C CH3

H O
D) NH2 – C – C
CH OH
H3C CH2
CH3

H O
E) NH2 – C – C
H OH

9
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 Ciencias Básicas QUÍMICA

24. Los nucleótidos están formados por un grupo fosfato, una base nitrogenada y un azúcar pentosa,
MTP ¿cuál de las siguientes moléculas NO forma parte de un nucleótido?

O–
A) O P – O–
O–

CH2OH
OH
B)
O
H H
H H

OH OH

HOH2C
O OH
C) H H
H H
OH H

CH2OH
H OH
O
D) OH H
HO H
H OH

NH2
H
N
E)
H N O
H

10
Cpech
 taller

25. La glicina (Gly) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos y actúa
MC como neurotransmisor inhibidor del sistema nervioso central.

H
O H
C C N
HO H
H

Al respecto, ¿cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?

A) Es un aminoácido no quiral.
B) Su nombre IUPAC es ácido 1-aminopropanoico.
C) Su fórmula molecular es C2H4O2.
D) Presenta 2 enantiómeros.
E) En su estructura presenta una amida.

26. ¿Qué tienen en común los siguientes compuestos orgánicos?

MC

A) Son hidrocarburos aromáticos.

B) Son compuestos insaturados.
C) Presentan carbonos con hibridación sp2.
D) Tienen fórmula general CnH2n.
E) Los ángulos de enlace en torno a los carbonos, que miden 120º.

11
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 Ciencias Básicas QUÍMICA

27. La indometacina es un medicamento del tipo antiinflamatorio utilizado para el alivio del dolor,
MC fiebre e inflamación, el cual presenta la siguiente fórmula:

Cl
O

N
CH3
H3C
O
OH

¿Qué grupos funcionales están presentes en esta estructura?

A) Ácido carboxílico, éter, amida y halógeno.

B) Ácido carboxílico, éster, amina y halógeno.
C) Alcohol, éster, amida y halógeno.
D) Alcohol, éter, amina y halógeno.
E) Cetona, éster, amida y halógeno.

28. El 2-butanol o alcohol butílico es un solvente utilizado en tintas de impresión y en la fabricación de

MC explosivos, entre otros usos. Respecto a las siguientes representaciones:

CH3 CH3

OH H H OH

C 2H 5 C 2H 5

1 2

Se puede afirmar correctamente que

A) las moléculas 1 y 2 constituyen isómeros geométricos.

B) las representaciones 1 y 2 son la misma molécula.
C) la molécula 1 corresponde al (R)-2-butanol y la 2, al (S)-2-butanol.
D) en las representaciones el grupo de mayor prioridad para la nomenclatura R/S es el -C2H5.
E) las representaciones de ambas moléculas corresponden a proyecciones de Newman.

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 taller

29. Un polarímetro es una herramienta mediante la cual se puede determinar el valor de la desviación
MC de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo (enantiómero). En él, un haz de
luz pasa a través de un filtro polarizador, obteniéndose un rayo de luz polarizada plana. Esta
luz pasa luego por un recipiente que contiene un enantiómero en disolución, girándose el plano
de polimerización. A continuación, la luz pasa por un segundo polarizador, que debe estar
adecuadamente posicionado con el fin de que pase la luz, para lo cual dispone de un sistema que
permite girarlo. La diferencia entre el ángulo de giro cuando el recipiente está vacío y cuando está
lleno permite calcular el poder rotatorio de la disolución.

El texto anterior presenta

A) una teoría.
B) una hipótesis.
C) la explicación de un fenómeno.
D) el funcionamiento de un instrumento.
E) un procedimiento experimental.

30. Las proteínas están constituidas por un conjunto de aminoácidos. Al respecto, ¿cuál de las
MC siguientes opciones muestra las fórmulas generales de los grupos funcionales contenidos en
todos los aminoácidos?

O
A) R − C − NH2 y R − CHO
O
B) R − C − NH2 y R − COOH
O
C) R − OH y R − C − R’

D) R − NH2 y R − OH

E) R − NH2 y R − COOH

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Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada

1 Reconocimiento Fácil
2 Comprensión Media
3 Comprensión Media
4 Aplicación Media
5 Reconocimiento Media
6 Comprensión Fácil
7 ASE Media
8 Aplicación Difícil
9 ASE Media
10 ASE Difícil
11 ASE Difícil
12 Comprensión Difícil
13 ASE Difícil
14 Aplicación Media
15 Comprensión Media
16 Comprensión Media
17 Comprensión Media
18 Aplicación Difícil
19 Comprensión Fácil
20 ASE Fácil
21 Comprensión Media
22 Comprensión Media
23 Comprensión Media
24 Comprensión Media
25 Comprensión Media
26 Comprensión Media
27 Reconocimiento Media
28 ASE Difícil
29 Comprensión Media
30 Reconocimiento Media

14
Cpech
 taller

Mis apuntes

15
Cpech
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional

Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva

Equipo de Corrección Idiomática

Paula Santander Aguirre

Equipo Gráfico y Diagramación

Cynthia Ahumada Pérez
Daniel Henríquez Fuentes
Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero
Elizabeth Rojas Alarcón

Imágenes
Banco Archivo Cpech

El grupo Editorial Cpech ha puesto su esfuerzo en

obtener los permisos correspondientes para utilizar las
distintas obras con copyright que aparecen en esta
publicación. En caso de presentarse alguna omisión
o error, será enmendado en las siguientes ediciones a
través de las inclusiones o correcciones necesarias.

Registro de propiedad intelectual de Cpech.

Prohibida su reproducción total o parcial.