OBTENCION DE ACETILENO A PARTIR DE CARBURO

DE CALCIO
CCMR
MAM

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del Valle, Sede
Yumbo, Colombia.

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Inicialmente, se colocó una pequeña cantidad carburo de calcio en un balón y se tapó con un tapón que lleva un
embudo de adición lleno de agua destilada, posteriormente, se procedió adicionar a 4 tubos de ensayo las diferentes
soluciones: permanganato de potasio (KMnO4 morado), agua de bromo (amarilla), solución de cobre amoniacal
(azul agua marina) y solución de plata amoniacal (incolora). Hecho esto, se empezó adicionar agua gota a gota al
carburo de calcio desde el embudo, produciendo acetileno gaseoso, el cual se adiciono a cada una de las soluciones
en los tubos de ensayo, las observaciones se contemplan en la siguiente tabla

Tabla 1. Observaciones al adicionar acetileno.

Solución Observaciones
Se torna un poco traslucida que su estado
Br2H2O
original
Se formó un precipitado y viro a un tono
KMnO4
café
Ag(NH3)2 Precipito es un amarrillo verdoso
Cu(NH3)2 Viro a un color oscuro
Cerilla Fue explosivo

Posteriormente, se adicionaron nuevamente las soluciones en 4 tubos de ensayo y también se añadió hexano a
cada solución, y se procedió a repetir el procedimiento anterior, las observaciones se contemplan en la tabla 2

Tabla 2. Observaciones al añadir hexano.

Solución Observaciones
El contenido del tubo de ensayo viro a
Br2H2O un tono traslucido esto nos da entender
que todo el halógeno se consumió

Continuación tabla 2. Observaciones al adicionar hexano.

 KMnO4 Formo un precipitado marrón oscuro
Precipito y viro a un color como blanco
Ag(NH3)2
hueso.
Viro a un tono más oscuro en la
Cu(NH3)2
solución

ANALISIS DE RESULTADOS
Se puede comenzar por examinar porque el hexano no reacciono con la mayoría de los reactivos utilizados mientras
que el acetileno sí.
Los alcanos son poco reactivos debido a la fortaleza de las uniones C-C y C-H. Gracias a esta propiedad, los
alcanos tienen reacciones en condiciones de las altas temperaturas, debido que hay que entregarles cierta energía
de ignición para que funcionen. Sus reacciones ocurren por mecanismos que involucren radicales libres y la
estabilidad de estos determinan los productos de la reacción.

La reactividad de los alquinos se debe a los electrones pi (2 electrones Pi). Los electrófilos se ven atraídos por estos
electrones formándose intermedios llamados carbocationes donde en estos se adicionan los nucleofilos [1]. En la
siguiente figura se puede ver una forma general de como atacan los electrófilos y nucleofilos.

Figura 1. Ataque de nucleofilos y electrófilos en un alquino en general

En el estudio propio de las reacciones utilizadas ningún componente reaccionó con el hexano debido a lo explicado
anteriormente. Señalando que las únicas reacciones como tal que presentan estos son la combustión junto a la
halogenacion.

Para la primera reacción, la añadidura de un halógeno (bromo), en presencia de agua da lugar a un halo cetona
siendo el agua el nucleofilo y el bromo el electrófilo. Todo esto se puede ver en el siguiente mecanismo.

Reacción 1. Formación del halo cetona

En el mecanismo se puede ver claramente que el bromo es el electrófilo por eso se añade primero formando el
carbocation, donde se adiciona el nucleofilo (agua). Finalmente, por la tautomería ceto-enolica se da la formación
del halo cetona.
la tautomería ceto-enolica se da porque los enoles tienden a ser inestables y se isomerizan para conformar cetonas.
Donde el protón del grupo hidroxilo se desprende y pasa a formar parte del grupo metilo, mientras que el enlace pi
cambia de la posición C=C a la posición C=O.

Con el acetileno se puede iniciar a analizar la primera reacción con el permanganato. La oxidación con
permanganato se puede dar de dos maneras, la primera con una solución diluida en un medio neutro convirtiendo al
alquino en una dicetona, este no fue el caso. O una oxidación en un medio fuerte, básico con calor, que fue el caso,
da la siguiente reacción.

HC≡CH + KMnO4, OH, calc. → 2H-COOH

Reacción 2. Formación del ácido fórmico a partir del acetileno.

“acordarse de que en esta ecuación solo muestra el producto orgánico principal ósea que no está balanceada para
los productos inorgánicos que se producen”. En esta reacción se forma este acido carboxílico y también dióxido de
carbono por ser el acetileno un alquino terminal [2].

Para las reacciones con cobre y plata ambos amoniacales con el acetileno, tienen su justificación en las reacciones
acido - base donde se forman acetiluros de plata o de cobre. Los cuales tienen enlaces más covalentes que otros
acetiluros, son mucho menos básicos, menos nucleofilos, no son solubles y forman precipitados característicos que
se pueden observar en la siguiente reacción.

Reacción 3. Formación del acetiluro de plata y de cobre respectivamente.

De esta reacción se puede analizar que el acetileno es el ácido (donador del protón) mientras que el cobre y la plata
actúan como bases. Examinando las posibles causas de error en estos procedimientos, se pueden resumir en las
siguientes. Los excesos y carencias a la hora de adicionar los reactivos hacen que no se produzcan los productos
que se quieren, finalmente las condiciones de trabajo hacen que no se den los productos esperados.

CONCLUSIONES

• El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy fuerte,
además en la obtención reacciona exotérmicamente.

• El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede
en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos
y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos
rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el
calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.

• De la práctica se pudo concluir que los hidrocarburos más reactivos son aquellos que presentan enlaces
múltiples en su estructura, esto pues a pesar de tener poseer un enlace notablemente fuerte concentra su
densidad de carga negativa en un punto central de la molécula lo cual favorece un comportamiento acidico
o una adición electrofilica de otros compuestos con deficiencia electrónica, en contra posición hidrocarburos
de enlace simple es decir saturados, presentan el grado de reactividad más baja puesto que no poseen
pares de electrones libres que se puedan compartir con otros átomos y empezar una reacción.

• En petroquímica se obtiene el acetileno por enfriamiento rápido de una llama de gas natural o de fracciones
volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. Pero también se puede obtener
 naturalmente con el carburo de calcio, lo cual hace que de esta manera no exista mucha contaminación al
obtener este tipo de hidrocarburo.

ANEXOS

3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. Explique este proceso.

R// El gas natural, principalmente metano, se calienta a aproximadamente 650°C, seguido de esto fluye por un
bloque quemador que eleva la temperatura a 1500°C, el gas en llamas se inactiva con chorros de agua en el punto
donde la conversión a acetileno es la más grande, un lavador de agua elimina todo el hollin de carbono producido,
pasa por un segundo lavador donde se pulveriza con un disolvente, se lleva a extracción y se separa el acetileno.

4. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a través de un ión
halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos. Este mecanismo explica la observación que
los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y
explique este comportamiento.

R//

El catión vinilo es el intermedio de la alienación de la halogenación de alquinos y el ión halogenonio es el

intermedio de la halogenación de alquenos.

El carbocatión vinilo es uno de los más inestables, los carbocationes se presentan como intermediarios en
varios tipos de reacción pero es difícil mantenerlos por mucho tiempo. A diferencia de un carbocatión, todos los
átomos de un ión halogenonio tienen el octeto completo, pero el anillo de tres miembros tiene una tensión
considerable, lo que combinado con una carga positiva en un átomo electronegativo hace al ión halogenonio
 fuertemente electrofílico. En la segunda etapa de la adición, el ataque de un nucleófilo, como el ión halogenuro,
hace que el ión halogenonio se abra dando un producto estable, haciendo que la adición de halógenos a los
alquenos sea más rápida.

5. Con base a la pregunta anterior, complete la siguiente ecuación:

6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al

propino, catalizando con ácido sulfúrico y sulfato mercurio.

R//Esta reacción mediante un mecanismo de adición electrofilica, produciendo el compuesto 2-propanona. El

mecanismo se puede apreciar a continuación.

BLIBLIOGRAFIA

• WADE, JR.; Química Orgánica, 5ta ed.; Pearson Educación, S.A, Madrid, 2004; pp 373.

• Primo, E.; Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, vol 1.; Reverte, S.A, Barcelona,
1996; pp 215-225.

• Acuña, Flora. Química Orgánica. 1 Ed. San José: Universidad estatal. 2006. Pp. 23-46.

• Aramendia, Pedro. Aldabe, Sara. Química en acción. 2 ed. Buenos Aires: Coihue. 2004. Pp 115-122