AROMÁTICOS

Elaborado por: Dra. Gladys Hurtado

Estructura
Se conocen como compuestos aromáticos aquellos que presentan una estructura cíclica
resonante. El compuesto aromático más representativo es el benceno. Se les denomina
aromáticos porque la mayoría de estos compuestos presentan aromas agradables. Observa su
estructura.

Esta resonancia consiste en que el compuesto cíclico contiene aparentemente tres pares de dobles
enlaces que van rotando por toda la estructura cíclica por eso se representa con un círculo en el
centro. Esa resonancia hace muy estable el compuesto.

Los aromáticos tienen estructura CnHn. En este caso hay seis átomos de carbono por tanto serán
seis hidrógenos C6H6. La aromaticidad no solo se presenta en los compuestos carbonados
también se presenta en compuestos que contienen oxígeno y nitrógeno conformando el grupo de
los heterocíclicos aromáticos un ejemplo de esto son la piridina y el furano.

1.1 Indica cuál de las siguientes estructuras es aromática.

1.2 hay otros sistemas policíclicos que son aromáticos como el antraceno, naftaleno y fenantreno.
Averigua la estructura química de estos compuestos, sus propiedades físicas y químicas y usos.

Nomenclatura

Debido a que el benceno y sus derivados son los más conocidos veremos a continuación como se
nombran.
1. Cuando el benceno tiene un radical arílico se nombra primero el radical y luego se escribe
la palabra benceno. Ejemplo:

En el ejemplo el radical arilo tiene dos átomos de carbono, entonces el prefijo es etil y
terminamos con la palabra benceno.
Su nombre es entonces etilbenceno
2. Cuando el benceno tiene un radical diferente a radicales arílicos. Se menciona primero el
radical y se termina con la palabra benceno. Ejemplos:

2.1 Nombra los siguientes compuestos

3. Cuando el benceno tiene dos o más radicales se deben numerar los radicales teniendo en
cuenta la numeración más baja a los radicales y número más bajo alfabéticamente.
Ejemplo:
a) Tomamos la numeración más baja tanto alfabéticamente como en posición a los
radicales.

b) Nombramos los radicales en orden alfabético indicando el número de la posición del

radical y separando números de letras mediante guiones y terminamos con la palabra
benceno.

1-etil-3-metil
También hay otra manera de mencionar las posiciones de los radicales. Usando los
prefijos orto, meta o para. Observa cuales son las posiciones para cada uno.

Ejemplo:
2.2. Nombrar los siguientes compuestos de las dos maneras.
 Cuando los radicales son más complejos por tener subradicales se nombran como si
fueran cadenas lineales independientes pero la numeración inicia con el carbono que
está unido al benceno. Ejemplo

También se puede nombrar el radical indicando si es un carbono secundario, terciario

o cuaternario

2.3 Nombra los siguientes compuestos:

Síntesis del benceno

La primera síntesis del benceno la realizó M. Berthelot en 1868, haciendo pasar acetileno a través
de un tubo de porcelana calentado al rojo. Para sintetizar anillos aromáticos en el laboratorio se
realiza la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y
Pd.
 Tomado de: http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/obtencion

3.1 Indica cómo puedes obtener los siguientes compuestos:

Reacciones del benceno

Sustitución electrofílica aromática

El benceno actúa como un nucleófilo atacando varias especies electrofílicas. Observa la reacción
general.
El electrófilo que es una especie deficiente en electrones recibe el par electrónico del anillo
bencénico formando un carbocatión estable por resonancia. Observa.

El catión ciclohexadienilo deslocaliza la carga como se observa en el esquema.

En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por pérdida rápida de un hidrógeno,

esto se conoce como rearomatización.

Observemos algunas reacciones de sustitución electrofílicas del benceno.

Nitración

se produce el nitrobenceno

El primer paso es la formación del electrófilo.

4.1 Explica con tus palabras que ocurrió.

Primero, ocurre el ataque del benceno al catión nitronio.

Segundo, la rearomatización.

Sulfonación

Se produce el ácido bencensulfónico.

4.2 Explica como ocurre la reacción de acuerdo al caso anterior.

Halogenación

4.3 Observa el mecanismo y explica con tus palabras que ocurre.

Alquilación de Friedel y Crafts

Consiste en la adición de cadenas carbonadas al anillo aromático en presencia de AlCl3 como

catalizador.

El esquema general para esta reacción puede escribirse de la siguiente manera: donde R-X
es un halogenuro de alquilo.

El mecanismo de reacción es:

R X + AlCl3 R X AlCl3
catalizador producto coordinado

R X AlCl3 R + XAlCl3
carbocatión

H R

lento
+ R XAlCl3 XAlCl3

R R
H
rápido
XAlCl3 + AlCl3 + HX

Ejemplo:

4.4 Escribe en cada caso el producto de reacción:

Sustitución nucleofílica de los benceno halogenados

Los bencenos halogenados reaccionan con hidróxido de sodio diluido a altas presiones y
temperaturas para formar fenoles.

El mecanismo de reacción es diferente al que hemos visto hasta el momento. Observa.

Primera etapa: ataque del nucleófilo (especie cargada negativamente) para formar HCl.

Segunda etapa: se añade el grupo OH al bencino.

Tercera etapa: protonación con los hidrógenos del agua.

4.5 Escribe el producto de cada reacción:

Pruebas de identificación
Reacción de Friedel- crafts: consiste en una sustitución electrofílica que corresponde a la
alquilación del grupo aromático por reacción de un cloruro de alquilo en presencia de cloruro de
aluminio como catalizador. Como haluro de alquilo se usa cloroformo (CHCl 3) que produce la
formación de un derivado del ión triarilmetilo que es el que da una coloración brillante como
prueba positiva.

Averigua el mecanismo de reacción correspondiente.

Test de Le Rosen: consiste en una reacción electrofílica aromática mediante la reacción del
compuesto aromático con formalina en presencia de ácido sulfúrico concentrado para formar
quinonas que son pigmentos orgánicos con colores brillantes e intensos. La prueba positiva es
porque se observa un anillo coloreado entre las fases del compuesto final.

Averigua el mecanismo de reacción correspondiente.

 Sesión de refuerzo Alcanos
Tomado de: http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticosexercicio_2.htm

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.

a) tolueno
a) o-dietilbenceno
b) etilbenceno
b) p-dietilbenceno
c) etenilbenceno
c) m-dietilbenceno

4.
3.

a) 4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno
a) 1-etil-4-metilbenceno
b) 2,5-dimetil-4-etil-1-propilbenceno
b) 1-metil-4-etilbenceno
c) 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
c) 4-etil-1-metilbenceno

5. 6.

a) propilbenceno ou cumeno a) 1-isopropil-4-metilbenceno

b) isopropilbenceno ou cumeno b) 4-metil-1-isopropilbenceno

 c) neopropilbenceno ou cumeno c) 1-metil-4-isopropilbenceno

7.

a) etinilbenceno ou estireno
8.
b) etenilbenceno ou estireno

c) etinilbenceno ou poliestireno a) 1,4-dimetil-2-etilbenceno

b) 1,4-dimetil-2-etinilbenceno

c) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno

9.

a) antracita 10.

b) antraceno
a) fenantreno
c) antrolleno
b) naftaleno

c) naftalina

Tomado de: http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Aromaticos.cfm

Escriba el nombre o la estructura según corresponda en los siguientes compuestos. Compruebe

sus respuestas en la sección de resultados.

a) b)
 c) d)

e) f)

g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno

h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno

i) m-nitro-n-propilbenceno

j) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno

k) p-n-butilclorobenceno

I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.

1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno

2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno

3) o-sec-butilisobutilbenceno

4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno

5) m-bromoisopropilbenceno

II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Señale claramente la
numeración del anillo.
 b)

a)

d)

c)

f)

e)

Escriba el nombre o la fórmula según corresponda para los siguientes compuestos. Compruebe sus
resultados en la sección de respuesta al final del archivo.

a) b)

c) d)
e) f)

g) m-cloroyodobenceno h) o-isobutilisopropilbenceno

i) phidroxinitrobenceno j) m-aminosec-butilbenceno