Portada

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“ESTEREOQUÍMICA”

GRUPO N° 13

INTEGRANTES: Ricaldi Arango Pamela Carolina

Rios Torres Katherine Lucero
Valderrama Panizo Homero

DOCENTES: Mg. Emilia Hermoza

Dra. Ingrit Collantes

LIMA – PERÚ

2019
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Índice general

Portada ........................................................................................................................ 1
Índice general............................................................................................................... 2
Índice de tablas ............................................................................................................ 2
Índice de figuras ........................................................................................................... 2
ESTEREOQUÍMICA ..................................................................................................... 3
Objetivos .................................................................................................................. 3
Fundamento teórico ..................................................................................................... 3
Datos............................................................................................................................ 6
Ácido Maleico ........................................................................................................... 6
Ácido Fumarico ......................................................................................................... 6
Diagrama de flujo de los procesos ............................................................................... 7
a) Isomerización del ácido maleico en fumárico: ................................................. 7
b) Actividad optica de la glucosa ......................................................................... 8
Discusión de resultados ............................................................................................... 8
Resultados................................................................................................................ 8
Discusión ................................................................................................................ 10
Conclusiones.............................................................................................................. 10
Bibliografía ................................................................................................................. 11
Anexo ......................................................................................................................... 12
Cálculos ..................................................................... Error! Bookmark not defined.
Aplicaciones industriales............................................ Error! Bookmark not defined.

Índice de tablas
Tabla I Propiedades fisicoquímicas del acido maleico (Carl Roth, 2016) ...................... 6
Tabla II Propiedades fisicoquímicas del ácido fumarico (Merck Millipore, 2018) ........... 6

Índice de figuras
Ilustración 1: Rotación de la luz polarizada .................................................................. 3
Ilustración 2: Estereoisómeros conformacionales ......................................................... 4
Ilustración 3 :Estereoisómeros configuracionales ......................................................... 4
Ilustración 4: Configuración Absoluta ........................................................................... 5
Ilustración 5: diagrama de flujo de la isomerización del ácido maleico en fumárico ...... 7
Ilustración 6: Actividad óptica de la glucosa ................................................................. 8
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ESTEREOQUÍMICA

Objetivos
 Obtener del ácido fumárico a partir del ácido maleico.
 Entrenar en técnicas experimentales para la determinación de la rotación óptica
de sustancias óptimamente activas.
 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de los
enantiómeros.
 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de los
isómeros geométricos.

Fundamento teórico
Isomeros ópticos: Sn identicos en todas las propidades fisica excepto en la polarizacion
de la luz podemos ver la rotacion de su plano.

Ilustración 1: Rotación de la luz polarizada

La estereoquimica se encarga del estudio de la disposición que adoptan en el espacio los

atomos de una molécula, desde la vista espacial.

Los estereoisomeros son sustancias isomericas (misma cmposicion) pero una distinta
disposicion espacial de sus atomos, estas propiedades alteran en una propiedad fisica
optica que es la polarizacion y presentan una distinta reactividad quimica.
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Etereoisomeros conformacionales: Son aquellos isomeros en la que solo basta el giro

de uno de sus carbonos de enlaces simples, estos se disinguen por su contenido
energético potencial se genera por la interaccion entre sus atomos constituyentes .

Ilustración 2: Estereoisómeros conformacionales

Estereoisomeros configuracionales: Estas tienen la misma composicion y secuencia de

enlaces pero difieren en la orientacion de algunos de sus atomos en el espacio esta
diferencia altera algunas propiedades entre la principal tenemos al comportamiento de la
luz cuando pasa por el polarimetro.

Encontramos los enantiomeros y diastereómeros:

Ilustración 3 :Estereoisómeros configuracionales

Enantiómeros: Son estereoisómeros que se relacionan entre sí como objeto e imagen

especular se denominan enantiómeros. Estas presentan las mismas propiedades físicas
excepto cuando se observa bajo una luz polarizada y propiedades químicas, salvo frente
a reactivos quirales, presenta configuración absoluta opuesta.

Diastereómeros: Son estereoisomeros que no se relacionan entre sí como objeto e

imagen especular presentan una diferencia en una de sus configuraciones absolutas.

Notamos 2 tipos de configuraciones en estereoquimica:

I. Configuracion absoluta: se refiere a un estereocentro se basa en la disposicion

espacial de sus cuatro atomos unido al carbono quiral (carbono teatraedrico con 4
grupos distintos) se nombra mediate las letras R-S
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Ilustración 4: Configuración Absoluta

II. Configuracion Relativa:Es la relacion determinada

experimentalmente entre las configuraciones de dos moleculas
aun cuando no se conoscan las configuraciones absolutas.
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Datos

Ácido Maleico

Propiedades fisicoquímicas

Tabla I Propiedades fisicoquímicas del ácido maleico (Carl Roth, 2016)

Estado físico Solido

Color Cristales o polvos blancos
Olor Olor acido agridulce débil
Punto de fusión 130-139 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de >139 °C
ebullición
Punto de inflamación 127 °C
Presión de vapor 25 Pa a 20 °C
Densidad 1.5
Pictogramas de seguridad

Peligrosidad
Peligro, corrosivo, provoca grave irritación ocular y posible quemaduras. Causa irritación
a la piel y a las vías respiratorias. Puede ser nocivo si se ingiere o absorbe a través de la
piel.

 La inhalación de polvo es irritante para las mucosas y el tracto respiratorio

superior, dificultad para respirar.
 Causa irritación en el tracto gastrointestinal, puede causar quemaduras leves en
la boca, la garganta y el estómago.
 Causa irritación ocular severa con enrojecimiento y dolor.
 Provoca irritación cutánea (enrojecimiento, picazón y dolor)

Ácido Fumarico

Propiedades fisicoquímicas

Tabla II Propiedades fisicoquímicas del ácido fumarico (Merck Millipore, 2018)

Forma Solido polvo cristalino

Color Blanco
Olor inodoro
Punto de fusión 286 °C
pH 2.02 a 20 °C al 5 %
Densidad 1,635 g/cm3 a 20°C
Presión de vapor 1.7 mmHg a 20°C
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Pictogramas de seguridad

Peligrosidad
En el proceso en estudio, la posible dispersión del polvo podría causar explosión de
polvo; sustancia reconocida generalmente como segura.

 Provoca irritación mucosa.

 Provoca irritación cutánea.
 Puede provocar lagrimeo.

Diagrama de flujo de los procesos

a) Isomerización del ácido maleico en fumárico:

Ilustración 5: diagrama de flujo de la isomerización del ácido maleico en fumárico

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b) Actividad optica de la glucosa

Ilustración 6: Actividad óptica de la glucosa

Discusión de resultados

Resultados

Tabla 4 Isomerización de ácido maleico en fumárico

Concentración de la solución 0.04g/mL

Longitud del tubo 1 dm
Angulo observado + 2.2
temperatura 25ºC
Cálculos:

Rendimiento de la isomerizacion del acido maleico en fumerico

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎
% rendimento = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑎𝑙 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑜
𝑥 100%

1.83
%rendimiento = 2.5
𝑥 100%

%rendimeinto = 73.2 %

Rotacion especifica de la glucosa

Usando la formula

𝛼
[𝛼]𝑡º𝐶
𝐷 =
𝑙𝑥𝑐

Reemplazando datos
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2.2
[𝛼]𝑡º𝐶
𝐷 =
(1 𝑑𝑚) 𝑥 (4𝑥10−2 𝑔/𝑚𝑙)

[𝜶]𝟐𝟓º𝑪
𝑫 = 𝟓𝟓º

Figura Nº 1 El polarímetro listo para observar las muestras

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Discusión
Isomerizacion del acido maleico en fumerico:

 La masa obtenida al final de ácido fumárico fue de 1.83g, realizando los cálculos
nos dio un rendimiento de 73.2%, esto nos quiere decir que el ácido maleico
proporcionado pudo haber tenido un cierto grado de impureza.
 El rendimiento obtenido manifiesta también que el procedimiento realizado es maso
menos aceptable.
El punto de fusión del ácido maleico:

La temperatura obtenida fue de 242ºC, está un poco distante de la temperatura

teórica que es de 250-300ºC, esto nos puede decir que:

 Al momento de realizar la vaporización a baño maría nos demoremos un poco

debido que no había suficiente cantidad de agua esto hizo que comenzara a
solidificarse (grumos de color blanco) y al estar en baño maría la temperatura no
fue lo suficiente, esto podría haber provocado que quedara algunas impurezas. Es
por ello que la temperatura obtenida no estuvo en el rango del ácido fumárico puro.
 También se podría decir que el aparato Fisher Johns no se calibro antes de ser
usado.
 Al usar el aparato de Fisher Johns se tendría que haber esperado que baje más la
temperatura, ya que nosotros fuimos el 5 grupo en usar el aparato.
Actividad óptica de la glucosa:

 El Angulo observado fue 2.2°, este Angulo puede variar de alguna manera dado a
que el observador puede tener una pequeña diferencia de perspectiva al momento
de observar.
 La rotación especifica calculada es (+)55°, el signo positivo significa que se está
produciendo giro a la derecha (dextrógira)
 La rotación especifica es dependiente de la temperatura.

Conclusiones

 El valor de la temperatura de fusión del ácido fumárico determinado

experimentalmente en el equipo Fisher es menor al valor de la temperatura de
fusión teórica (aprox 286ºC) con un error del 15,38%.
 El valor del ángulo de rotación específica determinado de la glucosa en una
solución de concentración 0.04g/ml a 25 ºC empleando un tubo de longitud 1dm es
+55º.
 La masa de ácido fumárico cristalizado obtenida experimentalmente a partir de la
reacción de isomerización del ácido maleico es 1.83 g con un rendimiento del
73.2%.
 El punto de fusión del ácido fumárico es muy superior a su isómero cis ya que al
tener sustituyentes con número par de carbonos y de forma simétrica hace más
estable al ácido fumárico en estado sólido porque el empaquetamiento es mejor.
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 Se comprobó en la experiencia que el ácido fumárico era menos soluble en agua

en comparación con el ácido maleico. Esto se debe a que la cadena del ácido
fumárico es más larga, mientras que en el ácido maleico los grupos funcionales que
forman puentes de hidrógeno con el agua están más juntos y por eso era más fácil
disolverlo.
 Se demostró experimentalmente que la glucosa es un compuesto dextrógiro, es
decir, gira a la derecha el plano de la luz monocromática polarizada cuando se mira
hacia la fuente.
 El ácido clorhídrico durante la reacción actúa como donador de protones, el oxígeno
usara a uno de sus pares de electrones para atraer al protón y así formar un enlace
con él, y el oxígeno al ser altamente electronegativo atraerá los electrones del doble
enlace del carbón y así, se estabilizará.
 Otro método que se pudo haber empleado como catalizador de la reacción de
isomerización es el uso de átomos de bromo en presencia de luz ultravioleta. El
radical libre que resulta del ataque de un átomo de bromo, sobre el carbono del
doble enlace, puede sufrir una rotación alrededor de su enlace C-C central.
 La temperatura que se llega alcanzar en el baño maría al calentar vigorosamente
es primordial ya que influye en la velocidad de isomerización debido al efecto que
provoca en la amplitud de vibración del doble enlace.

Bibliografía

Avantor Performance Materials. (16 de Agosto de 2011). HOJA DE DATOS DE

SEGURIDAD. Obtenido de Javeriana Web site:
https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015300/OXIDO+DE+ALUMINI
O+_Avantor.pdf/4fa30563-3c58-4514-979b-441486e76d50?version=1.0

Cabrera, F. (s.f.). OCW US. Obtenido de

https://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion%206/leccion6pres.
pdf

Carl Roth. (19 de Enero de 2016). Ficha de Datos de Seguridad: n-Hexano - Carl Roth.
Obtenido de Carl Roth Web site:
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/K/SDB_KK48_ES_ES.pdf

GRUPO TRANSMERQUIM. (agosto de 2014). GTM. Obtenido de

http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf

LICEO. (s.f.). Obtenido de https://www.liceoagb.es/quimiorg/configuracional1.html

Merck Millipore. (19 de Julio de 2018). Ficha de datos de seguridad - Merck Millipore.
Obtenido de Merck Millipore Web site: www.merckmillipore.com
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Anexo

ENSAYOS PARA LA PRODUCCIÓN BIOTECNOLÓGICA DE ÁCIDO FUMÁRICO

EMPLEANDO RESIDUOS AGRÍCOLAS

Resumen: Los desarrollos en biotecnología han demostrado ser alternativas para el

aprovechamiento de residuos en la producción de ácido fumárico, reemplazando procesos
tradicionales que requieren el uso de sustancias derivadas del petróleo, contribuyendo a la
preservación del medio ambiente.

Se realizaron ensayos con el hongo Rhizopus stolonifer y se evaluaron tres residuos agrícolas como
sustratos en la fermentación fumárica: mango criollo (Mangifera indica linn var. Criollo.), cáscaras
de piña Manzana (Ananas comosus) y totumo (Crescentia cujete).

Las cáscaras de piña fueron elegidas como fuente de carbono para realizarla optimización de la
fermentación, ya que se produjo 5.93 mg/L de ácido fumárico contra 4.52 mg/L con mango y la no
producción con totumo.

Se realizó un diseño de experimentos de superficie respuesta para la optimización de la

concentración de fuente de nitrógeno y fuente de carbono utilizando como variable respuesta a la
producción de ácido fumárico y se construyeron curvas de crecimiento de biomasa y producción de
ácido fumárico para ajustar el tiempo de fermentación.

La concentración de ácido fumárico obtenida con las variables optimizadas, 2.87 g/L de KNO3y
170.19 g/L de cáscaras de piña, después de 18 horas de fermentación fue 258.39 mg/L.

(DURANGO, 2013)