Biologia
Biologia
Los insecticidas son productos químicos utilizados para controlar o matar insectos
portadores de enfermedades. ... Los dos tipos principales
de insecticidas son orgánicos e inorgánicos; los orgánicos contienen carbono y los
inorgánicos no.
Capa constituida por agua, tierra y una masa delgada de aire, en la cual se desarrollan los
seres vivos; comprende desde unos 10 km de altitud en la atmósfera hasta los fondos
oceánicos.
Conjunto que forman los seres vivos con el medio en que se desarrollan.
Parte de la Tierra ocupada por los océanos, mares, ríos, lagos y demás masas y
corrientes de agua.
Capa externa y rígida de la Tierra, de profundidad variable entre los 10 y los 50 km,
constituida básicamente por silicatos e integrada por la corteza y parte del manto.
Capa más externa de la atmósfera terrestre, que se extiende desde los 500 km de altitud
aproximadamente hasta alturas no determinadas; constituye la transición de los gases
atmosféricos hacia el espacio exterior.
Capa de la atmósfera terrestre que se extiende entre los 80 y los 500 km de altitud
aproximadamente; en ella tienen lugar abundantes procesos de ionización en los cuales
se originan grandes concentraciones de electrones libres.
QUIMICA:
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C.
¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:
3-propil-1,4-hexadieno
4-metil-1-penteno o 4-metilpent-
1-eno*
* Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número
localizador inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas
usan el sistema anterior. En esta web usaré indistintamente los dos sistemas.
1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno
Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este
caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que
tenga más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y
fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los
nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena
principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.
Si nos dan el nombre
Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
2-buteno o but-2-eno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo) o
prop-2-enilo
1-propenilo o prop-1-
enilo
1,3-butadieno o but-
1,3-dieno
3-etil-4-metil-1-
penteno
3-etil-4-metilpent-1-
eno
6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-
1,3,5-trieno
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos, por eso los
átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitales
equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-
carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y
producir óleos.
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un solo doble enlace es CnH2n. Por
cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta
fórmula.
Nombres tradicionales[editar]
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por
sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -
ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Recomendaciones IUPAC-19931
Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979 2
CH3-CH2-
1-buteno but-1-eno
CH=CH2
localizador - prefijo de
prefijo de número átomos
número átomos C (acabado
C - localizador -eno
en -eno)
1-penteno pent-1-eno
1-penteno
1-ciclohexeno ciclohex-1-eno
ciclohex-1-eno numerado
2-buteno but-2-eno
but-2-eno
3-hepteno hept-3-eno
hept-3-eno
1,3-butadieno buta-1,3-dieno
buta-1,3-dieno
1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno
octa-1,3,6-trieno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
3-metil -but-1-eno
Energía de enlace[editar]
Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos tipos de enlace, el σ y
el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo del solapamiento de los dos
orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor
que los orbitales p (el primero crea el enlace σ y el segundo el π) y por tanto la componente σ
es bastante más energética que la π. La razón de ello es que la densidad de los electrones en
el enlace π están más alejados del núcleo del átomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace π
es más débil que el σ, la combinación de ambos hace que un doble enlace sea más fuerte que
un enlace simple.
Síntesis[editar]
Artículo principal: Síntesis de alquenos
Propiedades físicas[editar]
La presencia del doble enlace modifica
ligeramente las propiedades físicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la
temperatura de ebullición es la que menos
se modifica. La presencia del doble enlace
se nota más en aspectos como la polaridad y
la acidez.
Polaridad[editar]
Dependiendo de la estructura, puede
aparecer un momento dipolar débil.El enlace
alquilo-alquenilo está polarizado en la
dirección del átomo con orbital sp2, ya que la
componente s de un orbital sp2 es mayor que
en un sp3 (esto podría interpretarse como
la proporción de s a p en la molécula, siendo
1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es
simplemente intuitiva). Esto es debido a que
los electrones situados en orbitales híbridos
con mayor componente s están más ligados
al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es
ligeramente atrayente de electrones y
aparece una polarización neta hacia él. Una
vez que tenemos polaridad en el enlace
neta, la geometría de la molécula debe
permitir que aparezca un momento dipolar
neto en la molécula, como se aprecia en la
figura
inferior.
Acidez[editar]
El carbono alquenílico tiene mayor acidez
frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. Así, el etano (alcano)
tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica
fácilmente considerando que, al
desprenderse un protón de la molécula,
queda una carga negativa remanente que en
el caso del eteno se deslocaliza más
fácilmente en el enlace π y σ que en el
enlace σ simple que existe en un alcano. De
todas formas, su acidez es menor que la de
los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Reacciones[editar]
Artículo principal: Reacciones de alquenos
1. Hidrohalogenación: se refiere a la
reacción con haluros de hidrógeno
formando alcanos halogenados del
modo CH3-CH2=CH2 + HX →
CH3CHXCH3. Por ejemplo,
halogenación con
el ácido HBr:
1. Hidrogenación: se refiere a la
hidrogenación catalítica (usando Pt,
Pd, o Ni) formando alcanos del
modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la
reacción con halógenos
(representados por la X) del modo
CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por
ejemplo, halogenación con bromo:
1. Polimerización:
Forman polímeros del modo n
CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero,
(polietileno en este caso).
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A la temperatura
ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y butenos) son gases; desde los pentenos
(C5 H10) hasta los octadecenos (C18 H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de
carbono) son sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, tales
como el alcohol y el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajo y la densidad
un poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono. En
general los puntos de fusión y de ebullición y la densidad se incrementan a medida que
aumenta la masa molecular.
Polaridad de la molécula[editar]
Cis-2-buteno. Momento Dipolar neto.
Trans-2-buteno. Momento Dipolar neto.
La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros
geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor
que el isómero Trans.
Eteno. Compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados
mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de
la Industria Química. Se halla de forma natural en las plantas. Conocido también como
etileno, La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos
están en el mismo plano.
Sumario
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1 Estructura
2 Propiedades físicas
o 2.1 Reactividad química
3 Obtención
4 Etileno como hormona vegetal
5 Aplicaciones
6 Fuente
7 Enlaces externos
Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el
mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy
próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2.
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro
nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través
de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar
derivados halogenados.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer
reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano. La mayor parte del etileno se
emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se
obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad.
Propiedades físicas
Estado de agregación Gas
Apariencia Incoloro
Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3
Masa molar 28,05 g/molPunto de fusión 104 K (-169,15 °C)
Punto de ebullición 169,5 K (-103,65 °C)
Temperatura crítica 282,9 K ( °C)
Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro
nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través
de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar
derivados halogenados.
Obtención
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor
(steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo,
principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de
naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).mik
Aplicaciones
La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante
reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja
densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro
de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados.
Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, que puede
polimerizarse dando poliestireno.
Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del
monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis
de etilenglicol (a través del intermedio óxido de etileno) que con ácido terftálico da
tereftalato de polietileno.
Partes: 1, 2
3. Pirólisis: es la descomposición de una sustancia por la sola acción del calor. La pirólisis
de alcanos, en particular en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En le
cracking térmico, los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada,
con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos mas
livianos, alquenos y algo de hidrógeno. la temperatura oscila entre 400°C y 600°C y la reacción
se puede ejecutar con catalizador o sin él. La ecuación química general para la pirólisis es:
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos
de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno
que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familiade compuestos es oleofinas.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5
hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente
más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble
enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Reacciones ó Propiedades Químicas
1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan
con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una
combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal
como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que
estos últimos no reaccionan con él.
Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I
La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado
monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si
el alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.
Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición
(sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de
fórmula ROSO3H.
Adición de ozono (O3): ozonólisis
Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno
conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y
pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de
reacción se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de
carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen
como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el
acetileno o etino.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos
3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
4. Densidad: igual que en los casos anteriores
5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
Reacciones ó Propiedades Químicas
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan
con el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una
combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la
formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos
moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno
al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.
5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono),
el cual puede oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La
reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua
a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos
hidrogenado.
6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los
hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman tambien
derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros
de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u
nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con
triple enlace Terminal.
7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer
sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los
productos de la reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de
identificar. Esta reacción permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.
Hidrocarburos Aromáticos
El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromáticos. Este
nombre se deriva del hecho de que los primeros miembros descubiertos, poseían olores
característicos; sin embargo, existen dentro de la serie sustancias prácticamente inodoras.
El benceno tiene fórmula molecular C6H6. La molécula de benceno es muy insaturada.
Propiedades Físicas de Benceno
1. Estado Físico: es un líquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromático.
2. Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos no polares a 5,5°C.
3. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20°C, es decir más liviano que el agua.
Reacciones ó Propiedades Químicas
1. Halogenación: el cloro y el bromo producen derivados de sustitución en el benceno, en
presencia de AlCl3 o Fe como catalizadores. Los derivados halogenados del benceno se
denominan haluros de arilo.
2. Nitración: el benceno reacciona lentamente con ácido nítrico concentrado produciendo
nitrobenceno. La reacción es mucho más rápida si se lleva a cabo calentando el benceno con
una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados (mezcla nitrante).
3. Sulfonación: el benceno reacciona con ácido sulfúrico con un exceso de SO3 (ácido
sulfúrico fumante) a temperatura ambiente, produciendo ácido bencenosulfónico.
4. Alquilación: esta reacción consiste en sustituir un hidrógeno del anillo bencénico por
un radical alquilo, usando cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador. Esta reacción se
utiliza para obtener homólogos del benceno.
Usos de los Compuestos Orgánicos
Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentación,
la industria farmacéutica y en otras industriaseconómicamente muy importantes.
En la alimentación se utilizan compuestos orgánicos como vitaminas y proteínas para
enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos
otros alimentos de consumo humano.
En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos orgánicos que se extraen de
las plantas y que tienen propiedades curativas, como la sábila, el nopal, la manzanilla, entre
otros.
También se usan compuestos orgánicos en la producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas,
etc.
El compuesto orgánico más utilizado en la industria es el petróleo, que está formado por los
restos de animales y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de
este compuesto se pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria,
parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros productos.
A continuación algunos de los compuestos orgánicos y sus usos:
ido Acético (CH3COOH): Se emplea en la producción del plástico, como alimento, en la
fabricación de colorantes, insecticidas y productos farmacéuticos; como coagulante del látex
natural.
Ácido ascórbico o Vitamina C: Se emplea como antioxidante y preservativo de
alimentos como la mantequilla, la leche de larga duración, bebidas y vinos. En medicina,
para prevenir el escorbuto
Ácido Cítrico (C6H8O7): Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos,
bebidas refrescantes y sodas, confitería, leche concentrada de larga duración y alimentos
enlatados (caviar, gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros
metales
Éter dietílico (C4H10O): En medicina, como analgésico local, En el laboratorio, como
disolvente y reactivo.
Alcohol etílico o Etanol (C2H6O): Como componente de las bebidas alcohólicas y en
la síntesis de compuestos orgánicos.
Propiedades de los Compuestos Orgánicos
Propiedades Físicas
Tres primeros
Desde C1 hasta C4 gases, Es un líquido a
miembros son gases, Son gases hasta el C5,
desde C5 hasta C17 temperatura ordinaria,
Estado Físico del C5 hasta el C18 son líquidos hasta el C15 y
líquidos y desde C18 en incoloro y con olor
líquidos y los demás luego sólidos
adelante sólidos. aromático.
sólidos
Propiedades Químicas
Se convierten en alcanos
Pirólisis mas livianos, alquenos y
algo de hidrógeno
Forman un alqueno y
Hidrogenación Dan origen a alcanos luego el alcano
correspondiente
Conclusión
Las principales características de los Compuestos Orgánicos son:
Son Combustibles
Poco Densos
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sintético
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra
Presentan concatenación
Los compuestos orgánicos son utilizados por el ser humano en su día a día, estos constituyen
la materia prima para la realización de una gran cantidad de productos.
Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen características que los diferencian entre sí,
pero que los diferencian de los compuestos inorgánicos.
Polimerización
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Polimerización del estireno en poliestireno.
Índice
1Introducción
2Polimerización por adición y condensación
3Polimerización por crecimiento en cadena y en etapas
4Referencias
5Enlaces externos
o 5.1En otros proyectos wikimedia
Introducción[editar]
Se produce la polimerización a través de una gran variedad de mecanismos de reacción que
varían en complejidad debido a los grupos funcionales presentes en los monómeros1 y sus
efectos estéricos (si tienen cadenas laterales voluminosas o son monómeros con restricción
de rotación...) pueden afectar a la polimerización. En la polimerización más sencilla,
con alquenos, que son relativamente estables debido al enlace entre los átomos de carbono,
los polímeros se forman a través de reacciones radicalarias; por el contrario, reacciones más
complejas, como las que implican la sustitución en el grupo carbonilo, requieren síntesis más
complejas debido a la manera en
que reaccionan las moléculas
por condensación.1
Homopolímeros
Existen muchos tipos de
polimerización y varios sistemas
para categorizarlos. Las
categorías principales son: Copolímeros
1. Polimerización por
adición y condensación.
2. Polimerización de
crecimiento en cadena y en etapas.
Obtención de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir
de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Halogenación de alquenos
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Índice
1Reactividad de halógenos
2Mecanismo de reacción
o 2.1A) Formación del catión halogenonio cíclico
o 2.2B) Ataque nucleofílico del halogenuro
3Referencias
Reactividad de halógenos[editar]
En las síntesis de laboratorios generalmente se utiliza bromo o cloro para producir derivados
dihalogenados a partir de alquenos; el flúor es demasiado reactivo y difícil de controlar y la
reactividad de yodo es muy baja, requiriéndose medios altamente energéticos para su
reacción.1
Mecanismo de reacción[editar]
El mecanismo de reacción moderno fue propuesto por George Kimball e Irving Roberts en
1937 y explica mediante un intermediario catión halogenonio cíclico la estereoquímica de los
productos obtenidos.1 Recientemente, George Olah pudo comprobar experimentalmente la
existencia del intermediario bromonio cíclico, logrando obtener soluciones estables del mismo
en un medio de dióxido de azufre líquido.1
A) Formación del catión halogenonio cíclico [editar]
En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo,
generándose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.1