- Laura Rincon.

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- Maria Alejandra Velez Bueno 0000181911

INFORME SINTESIS DE OCTENO A PARTIR DE OCTANOL

OBJETIVOS

 Realizar la síntesis del octeno a partir del octanol por medio de deshidratación de
alcoholes.
 Evaluar el producto obtenido mediante la espectroscopia infrarroja (IR) comparando estos datos
con los reportados en la literatura.

MARCO TEORICO
El proceso de deshidratación de alcoholes es una reacción de eliminación. En esta, se parte de
un alcohol como reactivo, el cual se somete en medio acido con agua a altas temperaturas dando
la obtención de un alqueno. Con ello, este proceso se ha utilizado en varias practicas de
laboratorios. “La hidratación y deshidratación de reacciones son comunes en los procesos
biológicos”. - (Hernández, s. f.)
Generalmente para la realización de esta reacción se utiliza ácido sulfúrico o ácido fosfórico
concentrado haciendo parte de los reactivos para la obtención de alquenos. Los alquenos
también denominados como olefinas, son hidrocarburos que poseen en su estructura un doble
enlace carbono - carbono (C=C), se reconocen como un grupo funcional. En la industria, vemos
el uso de este grupo funcional en la elaboración de polímeros como: fabricación de bolsas,
botellas plásticas. («Alquenos», s. f.)
Ahora bien, para que se de esta reacción en su totalidad, se puede observar lo que pasa con los reactivos
para poder formar nuestro alcohol en el siguiente mecanismo de reacción SN1, el cual se di
 vide en tres
pasos:

Imagen 1. Mecanismo de reacción de deshidratación de alcoholes. Tomado de: Hernández, F. (s. f.). Química Orgánica V1
Una vez de haber obtenido el producto se deberá hacer el espectro infrarrojo. El espectro
Wade 7edicion.pdf. Recuperado de
infrarrojo es una técnica de espectrometría de absorción que permite identificar un compuesto a
https://www.academia.edu/36274452/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_V1_Wade_7edicion.pdf
partir de la estructura y los grupos funcionales que este mismo posee, el cual nos determinará si
el producto es el deseado a partir del comportamiento que este tenga en su infrarrojo, debería
ser el siguiente para el 1-Octeno:
PROCEDIMIENTO
Se procedió siguiendo estos pasos:

 Realizar el montaje de reflujo directo

 En un matraz de 25 mL, agregar 7,68 mL de octanol y 0,37 g de
Tonsil
 Agitar la mezcla con la plancha de calentamiento y agitación
 Calentar a reflujo durante 90 min
 Realizar el montaje de destilación fraccionada
 Calentar moderadamente
 Recibir el destilado en un matraz Erlenmeyer en baño de hielo.
 Suspender el calentamiento cuando se vea un residuo liquido y el
catalizador en el matraz
 Secar con sulfato de sodio y decantar.
(Gustavo Ávila-Zárraga, Cano, & Gavilán-García, 2010)
Identificación de producto obtenido

Técnicas instrumentales  Espectrofotometría IR Imagen 3. Montaje de reflujo. («Montaje a reflujo |

 Resonancia magnética Química Orgánica», s. f.) Tomado de:

Montaje a reflujo | Química Orgánica. (s. f.).
nuclear Recuperado 17 de abril de 2019, de


http://www.quimicaorganica.net/montaje-a-
Prueba a la gota Solución Br2/CC4 reflujo.html
 Solución KMnO4/H2O
RESULTADOS Y DATOS

[Figura 2]. Infrarrojo experimental del octeno.

 Temperatura inicial 22
(ºC)
Temperatura de 130
destilación (ºC)
Observaciones durante la práctica
 A una temperatura de 120 ºC en la manta calefactora no se estaba haciendo la
destilación, de modo que se tuvo que aumentar la temperatura hasta 260 ºC donde
empezó a destilar.
 Se demoró 2 horas aproximadamente

ANALISIS
Un espectro infrarrojo plasma un movimiento molecular específico a una determinada frecuencia
absorbida, lo cual permite interpretar los enlaces presentes en dicha molécula. (Clayden, 2001).]

[Figura 1] Espectro del octeno sacado de la literatura. Libro del web de química, recuperado el 22 de abril.
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C111660&Units=SI&Type=IR-SPEC&Index=2#IR-SPEC

Analizando el espectro del octeno obtenido en la literatura [Figura 2], se puede definir que el pico A
corresponde a el enlace de un doble enlace terminal con un rango entre 3020 y 3100 cm -1. El pico B, se
traduce al enlace de carbono con hidrógeno generalemente a 2900 cm-1 y que además se observa que es
ancha debido a que los enlaces fuertes con el hidrógeno permiten la existencia de interaciones por parte
del hidrógeno que se ven reflejadas en vibraciones (Clayden ,2001). Posteriormente, el pico C se ecuentra
representando un doble enlace entre 1640 y 1680 cm-1 .El pico D y E corresponden al enlace de un carbono
con dos hidrógenos y un grupo metil entre los rangos de 1440-1470 cm-1 y 1380 cm-1 respectivamente.
Finalmente, entre los rangos de 800 y 1300 cm-1 se encuentran las vibraciones de los enlaces simples C-C.
(McMurry, 2008) A partir de la región de 1500 cm-1, es donde las vibraciones de un solo enlace aparecen
a excepción del enlace C-H, debido a que este último tiene una masa considerablemente menor al resto
de enlaces y por ello absorbe una mayor cantidad de longitud de onda (Clayden, 2001)

Adicionalemente, después de los 1500 cm-1 aparecen varios picos, esto se debe a que la radiación
infrarroja no sólo reconoce las tensiones de una molécula sino también el doblamiento de los enlaces,
llamados deformaciones (Clayden, 2001). La razón por la que aparecen tantos picos es debido a que estas
vibraciones necesitan menor cantidad de energía y corresponden normalmente a los grupos NH2, CH3 y
CH2, que para el espectro a analizar estos picos corresponden a los dos últimos grupos debido a la longitud
de onda que absorben.

[Figura 3] Espectro del octeno obtenido en la práctica.

Comparando los picos que presenta el infrarrojo obtenido [Figura 3], el pico A corresponde a una longitud
de onda de 2980 cm-1 aproximadamente, el cual refleja la existencia de un enlace de carbono, nitrógeno
o oxígeno con hidrógeno, sin embargo, se puede descartar que el compuesto contenga un alcohol o una
amina debido a que el pico sería ancho y también tendría un mayor nivel de transmitancia, esto se puede
explicar debido a que entre mayor sea el momento dipolar del enlace, la transmitancia aumentará y a su
vez, entre más polar sea el enlace, este va a emitir una tensión más ancha, por ende, el pico representa la
existencia de un enlace C-H terminal correspondiente a 3000 cm-1. El pico C, puede manifestar la
existencia de un enlace doble C=O, NO2 o C=C, sin embargo, se descarta que sea nitro porque en el
espectro se tendrían que ver dos bandas correspondientes a los dos enlaces dobles del grupo nitro y
tampoco podría ser el grupo carbonilo ya que este tiende a ser muy intenso por su correspondiente
polaridad, por lo que se concluye que en el compuesto si hay un enlace doble carbono-carbono. Además,
los picos B,D,E del espectro que se obtuvo experimentalmente coinciden con los picos del espectro del
octeno obtenido de la literatura.

Por otro lado, la cantidad de octeno que se obtuvo fue mínima, con ello, el rendimiento que se obtuvo no
fue del 65,48%. El producto que se obtuvo no fue mayor a una gota de la solución, la cual se utilizó para
poder medir el espectro infrarrojo que como se mencionó en primer lugar, es aquel que nos ayuda a
evidenciar la presencia de los enlaces presentes que la molécula tiene. Este porcentaje de rendimiento se
pudo ver influenciado por factores como: la naturaleza de las sustancias utilizadas o pureza, donde
dependiendo de los reactivos que intervengan tendrán una energía de activación alta o baja ; la
temperatura, dependiendo de la temperatura a la cual se debe exponer la solución para que la interacción
entre las partículas haga que la reacción se de a cabo con ayuda del catalizador (si se necesita); catalizador,
afecta en que la reacción química se dé de una forma mas rápida; presión, afecta el punto de ebullición
haciendo que cambie dependiendo de esta misma; concentración, la cual afecta la frecuencia de colisión,
entre mayor concentración va a ser mayor la velocidad de la reacción («Factors that Affect the Rate of
Reactions – Introductory Chemistry – 1st Canadian Edition», s. f.). De modo que, el rendimiento de la
reacción no fue el esperado, ya que pudo haber una alteración entre estos factores haciendo que parte
de los reactivos reaccionaran dejando como resultado la mínima cantidad de producto obtenido. Un
factor adicional es el error por parte de nosotros los estudiantes a la hora de realizar el experimento,
donde se pudo haber perdido parte de reactivos, que el material no haya estado completamente seco,
mala manipulación de los reactivos y de los equipos.

Por último, para verificar que sí se obtuvo octeno en la práctica se compararon los picos más destacables
del reactivo para corroborar que sí hubo reacción.

https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C111875&Units=SI&Mask=80#IR-Spec

Comparando el espectro del reactivo octenol con el del octeno obtenido en la practica se descarta la
posibilidad de que haya alcoholes pues no hay frecuencias en los rangos 3500-3600 cm-1 que lo
identiiquen.

CONCLUSIONES
1. Se realizó exitosamente la síntesis de octeno por medio de la reacción de deshidratación
catalizada por tonsil, con un rendimiento considerablemente menor al de la práctica guía inicial.

BIBLIOGRAFIA
- Alquenos. (s. f.). Recuperado 16 de abril de 2019, de Pura Química: Acercando la Química al

mundo website: https://es-puraquimica.weebly.com/alquenos.html

Gustavo Ávila-Zárraga, J., Cano, S., & Gavilán-García, I. (2010). Obtención de alquenos

aplicando los principios de la química verde. Educación Química, 21(2), 183-189.

https://doi.org/10.1016/S0187-893X(18)30170-8

Hernández, F. (s. f.). Química Orgánica V1 Wade 7edicion.pdf. Recuperado de

https://www.academia.edu/36274452/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_V1_Wade_7

edicion.pdf

Montaje a reflujo | Química Orgánica. (s. f.). Recuperado 17 de abril de 2019, de

http://www.quimicaorganica.net/montaje-a-reflujo.html

Factores que afectan la velocidad de reacción. (2016, noviembre 2). Recuperado 24 de abril de 2019, de
Química Para Ingenieros website: https://www.quimicaparaingenieros.com/factores-que-afectan-la-
velocidad-de-reaccion/

Factors that Affect the Rate of Reactions – Introductory Chemistry – 1st Canadian Edition. (s. f.).
Recuperado 24 de abril de 2019, de https://opentextbc.ca/introductorychemistry/chapter/factors-that-
affect-the-rate-of-reactions-2/

Factors That Affect Reaction Rates. (2013, noviembre 24). Recuperado 24 de abril de 2019, de Chemistry
LibreTexts website:
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Physical_and_Theoretical_Chemistry_Textbook_Maps/Supple
mental_Modules_(Physical_and_Theoretical_Chemistry)/Kinetics/Reaction_Rates/Factors_That_Affect_
Reaction_Rates