Calvo Montúfar Raúl

Previo practica #8 “B-Nerolina” Diaz Meza Karen Dubeth

Tapia Valdivia Edwin
Objetivo: Mediante la reacción entre la mezcla de etanol y ácido
sulfúrico con B-naftol se obtendrá B-Nerolina como producto, el cual es
un éter no simétrico.

Conocimientos previos

-Preparación de éteres

1.- Síntesis de Wiliamson

Implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un haluro, sulfonato de alquilo o sulfato de dialquilo
primario. Es una síntesis indicada para éteres no simétricos.
Los siguientes ejemplos ilustran la síntesis para algunos éteres asimétricos.

2.- Alcoximercuración-Desmercuracion:

En presencia de agua, los alquenos reaccionan con acetato mercúrico para dar compuestos
hidroximercúricos, que dan alcoholes por reducción.

La primera etapa, la oximercuración, implica la adición de –OH y –HgOAc al doble enlace carbono-
carbono. Luego, en la desmercuración, se reemplaza –HgOAc por -H. La secuencia de la reacción se
reduce a la hidratación del alqueno, pero es de aplicación mucho más amplia que la hidratación
directa.
El proceso en dos etapas de la oximercuración-desmercuración es rápido y cómodo, se realiza en
condiciones moderadas y da excelentes rendimientos, a menudo superiores al 90%.
-Variaciónes existentes en la síntesis de Williamson
Los alcóxidos metálicos reaccionan con los tosilatos primarios por vía SN2 para producir éteres, mientras que el
sulfato de dimetilo, (MeOSO2OMe), se utiliza en lugar de los haluros de alquilo en la síntesis de Williamson de
éteres metálicos.
Los iones alcóxido necesarios en la reacción de Williamson se preparan normalmente por medio de la reacción de
un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio (NaH). Se efectúa una reacción ácido-base entre el
alcohol y el hidruro de sodio para generar la sal de sodio del alcohol.
ROH + NaOH RO - Na +
+ H2
Una variación útil de la síntesis de Williamson incluye el óxido de plata Ag2O como base en el lugar del NaH. En
estas condiciones el alcohol libre reacciona directamente con el halogenuro de alquilo de modo que no necesita
preformar el alcóxido metálico intermediario.
También en las variaciones se encuentran el empleo de tosilatos y sulfato de metilo.
El dimetil sulfato nos produce sulfatos en lugar de halogenuros de alquilo como productos secundarios.
Los sulfatos de alquilo son las bases conjugadas de los ácidos alquil sulfúricos, fuertemente ácidos, y son muy
buenos grupos salientes
Con los haluros o tosilatos secundarios los rendimientos suelen ser bajos y con los terciarios la reacción no
funciona.
Un OH no es un buen grupo saliente, pero se puede convertir en un grupo saliente excelente mediante la tosilación.
Es esta reacción al alcohol reacciona con ácido p- toluensulfónico para dar éster tosilato. El éster tosilato puede
experimentar reacciones de eliminación y sustitución fácilmente.

Se pueden realizar reacciones de sustitución y eliminación fácilmente ya que el tosilato es un excelente grupo
saliente.
-Tecnica experimental y mecanismo de reacción usando sulfato de dimetilo y posible desventaja
practica al ser llevada a laboratorio.

La purificación por recristalización se basa en que la mayoría de los sólidos son más solubles en medio
caliente que en un medio frio. Se tiende a utilizar el método para la eliminación de impurezas.

En una mezcla de dos sustancias, ambas son muy solubles en un líquido caliente, pero solo una de ellas
en frio se pueden separar por recristalización. El proceso consiste en disolver la mezcla en caliente en el
disolvente adecuado, formando una disolución saturada y dejar enfriar, con lo que se formaran cristales
de la sustancia insoluble en frio y serán separadas por filtración.

-Usos y fuentes naturales de los éteres

 El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como
disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos.
 Se usa como materia prima para fabricar productos químicos
 Anestésico general.
 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Combustible inicial de motores Diesel.
 Fuertes pegamentos
 Diagrama de flujo

Ácido sulfúrico

Etanol

B-Naftol

Metanol

Hidróxido de sodio

Etanol

Carbón activado

R1: Guardar el éter para su posterior purificación mediante

R1
destilación y uso.
1

R2: Residuo líquido, determinar pH y una vez neutralizado

R2
puede ser desechado por la tarja.
1

R3: Residuos de etanol con carbón activado, el etanol puede

R3
dejarse evaporar y el carbón activado puede incinerarse.
 Rendimiento

Reacción general

Mecanismo de reacción

H
CH3 O
OH OH H
CH3 -OH

H2SO4

H H
H
O
CH3 O------- C -------O
H
H
 Nombre del Estructura PM Edo. físico P.eb/fus Densid Pka Solubilidad NFPA
compuesto ad

B-Naftol C10H7OH 144.17 Solido P.eb: 1.22 --- Poco

g/mol cristalino 285.5° C g/ml soluble en
entre P.fus: agua.
blanco y 122°C
amarillo
Ácido H2SO4 98.07 Liquido P.eb: 1.84 1.99 Miscible en
sulfúrico g/mol aceitoso 274°C g/ml agua y
incoloro P.fus: alcohol
3°C etílico

Metanol CH3OH 32.04 Liquido P.eb: .07918 15.5 Miscible en

g/mol color claro 64.5°C g/ml agua,
de olor P.fus: acetona,
caracteristi -97.8°C etanol,
co benceno
Etanol CH3CH2OH 46.07 Liquido P.eb: 0.7893 15.9 Miscible en
g/mol incoloro 78.3 °C g/ml agua, éter,
P.fus: metanol,
-130°C cloroformo

Hidróxido NaOH 40.01g Solido en P.eb: 2.13 --- Soluble en

de sodio /mol forma de 1388°C g/ml agua,
lenteja, P.fus: alcoholes
color 318.4°C y glicerol.
blanco

Carbon C 12.01 Polvo fino P.eb: 1.50 --- Insoluble

activado g/mol de color 4827 °C g/ml en agua
negro P.fus:
3550°C

B-Nerolina C11H10O 158.19 Solido P.eb: 1.266 --- Poco

g/mol incoloro 274°C g/ml soluble en
P.fus: agua
70-73°C

Aplicaciones:

B-Naftol: es muy utilizada en la industria de perfumes, en los compuestos 2-metoxinaftalina y 2-

etoxinaftalina. Es usado como sedante para algunos animales. Funciona como intermediario, también
sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y lubricantes expresado como N-fenil-2-
naftilamina.

Metanol: Se emplea como combustible, disolvente orgánico de esencias y resinas naturales, en la síntesis
de colorantes y de productos metilados, así como en la fabricación de plásticos, colas y barnices.

Ácido sulfúrico: Se utiliza en la producción de fertilizantes, El ácido sulfúrico es un componente importante

en muchos tipos de baterías, incluyendo las baterías de automóviles y tractores, Algunos tipos de
limpiadores de desagües tienen una base de ácido sulfúrico.
Hidróxido de sodio: El hidróxido de sodio se utiliza para la fabricación de jabones y una variedad de
detergentes de uso doméstico y comercial. En el sector energético, el hidróxido de sodio se utiliza en
la producción de celdas de combustible.

Etanol: El etanol es un ingrediente común en muchos cosméticos y productos de belleza. Actúa como
astringente para limpiar la piel, como conservador en lociones, Como aditivo alimentario, el etanol puede
ayudar a distribuir uniformemente la coloración de los alimentos, como también realzar el sabor de
extractos de alimentos.

Carbón activado: Utilizado en productos cosméticos, purificante en el proceso de fabricación de

medicamentos. Purificación de aire y gases industriales, respiradores de cartucho (Mascarillas para
gases), eliminación de olores en lugares cerrados: cocinas, bodegas, refrigeradores, etc.

B-Nerolina: Utilizado en la fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes, soluciones para

limpieza, revestimientos, cosméticos y antisépticos.

Referencias

Mc Murry J (2012). Química orgánica. México D.F. Cenyuge Learning Editores.

http://www.organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco19.htm