Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1

Química Orgánica ll
16/Abril/2018 Equipo 4

INVESTIGACIÓN PREVIA:
Ácido acetilsalicílico

OBJETIVO

A partir de un grupo fenólico y de anhídrido acético, en un medio ácido, como resultado se tendrá
un éster .
Comparar esta reacción con otras reacciones de esterificación.

Reacciones de esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de

ácidos carboxílicos con alcoholes y está Mecanismo de la esterificación
catalizada por ácidos minerales. Otra Al mezclar el ácido y al alcohol no
forma de obtener ésteres es a partir de tiene lugar ninguna reacción, es
carboxilatos y haloalcanos mediante una necesaria la presencia de un
reacción SN2. ácido mineral (H2SO4, HCl) para
que la reacción se produzca.

Etapa 1. Protonación del

oxígeno carbonílico.
 Etapa 2. Adición de metanol

Etapa 3. Equilibrio ácido base

Etapa 4. Eliminación de agua

Hidrólisis de ésteres
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo
catálisis ácida o básica, para rendir ácidos
carboxílicos y alcoholes.
En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede
escribir mediante la siguiente ecuación química:
El mecanismo de la hidrolisis ácida transcurre en las
etapas siguientes:

Etapa 1. Protonación del éster

Etapa 2. Adición nucleófila del agua al carbonilo

Etapa 3. Equlibrio ácido-base, que transforma el

metóxido en buen grupo saliente (metanol).

Etapa 4. Eliminación de metanol

 Obtención de derivados acetilados.
Obtencion del salicilato
La acetilación (o acilación, según la nomenclatura de la de metilo
IUPAC) consiste en una reacción que introduce un grupo
acetilo en un compuesto químico, este proceso de Para obtener salcilato de
transferencia del grupo acetilo a un compuesto, para ser metilo, se realiza una
específico, debe implicar la sustitución del grupo acetilo esterificación, , haciendo
por un átomo de hidrógeno, el anhídrido acético es reaccionar el ácido
comúnmente usado como agente de acetilación con salicilico y el alcohol
grupos hidroxilo libres. metilico en presencia de
ácido sulfúrico, para
El ácido acetilsalicílico se preparará por acetilación del comprender con el
ácido salicílico comercial, con anhídrido acético en analisis del
condiciones anhidras, y usando ácido sulfúrico como procedimiento como se
catalizador, es decir, se llevará a cabo una esterificación
da el mecanismo de
empleando las condiciones más habituales para este tipo
formación de un ester
de reacciones.
mediante la
esterificación.

Producción mundial del ácido acetilsalicílico

La planta de Bayer en La Felguera (Asturias, España) ha producido
desde 1982 más de 100.000 toneladas de ácido acetilsalicílico, el
principio activo de uno de los analgésicos más conocidos del mundo:
Aspirina®.
Cada segundo se consumen aproximadamente 2.500 dosis de aspirina
en el mundo
Mecanismo de reacción
Reactivos Apariencia Utilidad Solubilida Punto Punto Densidad Toxicidad Código
d ebullic fusión DL50 de
ión colores

Etanol Líquido Industrial y Soluble en 78.3°C -114°C 0.7893 > 2000

incoloro farmacéutico, agua, éter y g/cm3 mg/kg
como excipiente cloroformo
de algunos
medicamentos y
cosméticos (es
el caso del
alcohol
antiséptico 70º
GL y en la
elaboración de
ambientadores y
perfumes).
β-Naftol Cristales producción de 1 g/L en 285° C 121,6 - 1,22 Oral: Rata
blancos. sus respectivas: agua (20° 123° C g/cm3 1960 mg/kg
aminas, ésteres, C). Muy Dérmica:
éteres y soluble en Conejo >
derivados etanol y 10000
carboxílicos, así éter mg/kg
como en
naftoles
nitrados,
sulfatados y
carboxilados.
manufactura de
tintes,
pigmentos,
antisépticos,
bronceadores y
blanqueadores
flourescentes,
así como en
perfumes
sintéticos. La
estructura del
naftol es usada
como ligando en
la catálisis
transición-metal
para síntesis,
particularmente
de binalftol.
En particular
como
antioxidante
para la industria
del caucho
sintético y en la
manufactura de
medicamentos.
 Metanol Líquido Como Miscible en 64,7° -97,8°C 0,791 oral
incoloro combustible. agua, C g/mL hombre:
Anticongelante. alcohol, 143 mg/kg
Disolvente. éter y
Como alcohol cloroformo
de quemar.
Para producir
alcohol metílico.
Para
conservar.
Ácido Líquido Manufactura de Soluble en 274°C 3°C 3.4 2140
Sulfúrico aceitoso fosfato y sulfato agua y g/cm3 mg/Kg
Incoloro de amonío. alcohol
Producción de etilico
rayón y fibras
textiles,
pigmentos
inorgánicos,
explosivos,
alcoholes,
plásticos, tintas,
drogas,
detergentes
sintéticos,
caucho
sintético y
natural, pulpa,
papel, celulosa
y catalizadores
Refinación del
petróleo, acero
y otros
metales
Hidróxido de Escamas Neutralización Soluble en 1388° 318°C 2.1 g/cm3 500 ml/Kg
Sodio blancas de ácidos, agua, C Al 5% - de una
refinación del alcoholes y Al 5% 4°C disolución
NaOH petróleo, glicerol 102°C al 10 %
producción de insoluble
papel, celulosa, en acetona
textiles, y éter.
plásticos,
explosivos,
removedor de
pinturas,
limpiador de
metales,
electroplateado,
limpiadores
comerciales y
domésticos,
pelado de frutas
y verduras en la
industria de
alimentos.
β-nerolina Sólido Fabricación de 75.88mg/L 274 ° 70 a 73 1.266 1250 mg/kg
incoloro intermedios, C °C g/cm3 (rata)
derivados
orgánicos,
colorantes,
soluciones para
limpieza,
revestimientos,
cosméticos,
antisépticos

1.08𝑔𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 1𝑚𝑜𝑙𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 1𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 138.12𝑔𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

2.5𝑚𝐿𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 ( )( )( )( )
1𝑚𝐿𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 102.1𝑔𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 2𝑚𝑜𝑙𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 1𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
= 1.8𝑔 𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

El reactivo limitante es el Ácido salicílico

1𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑆. 180.16𝑔𝐴. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑆.

1𝑔𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ( )( )( ) = 1.3𝑔 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
138.12𝑔𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑆.

El rendimiento teórico con 1g de reactivo limitante es 1.3g de producto

Propiedades y estructura de reactivos y productos

Tabla de reactivos usados en laboratorio

Nombre Formula M.M. P.Eb P.Fus Den Sol Pol pKa NFPA
Antracen 178.2 342°C 218°C 1.24 0
o

Anhídrido 98.1 202°C 53°C 1.53 H2O

Maleico CH3
O
Xileno 106.2 144°C -25°C 0.88 0 2.57

Tolueno 92.13 111°C -95°C 0.87 0.05 0.36

Nujol Mezcla de N/R >300° -18°C 0.82 0

hidrocarburos C

Carbon C 12.01 4,827° 3550°C 1.5 0

Activado C

Fenol 94.1 182°C 43°C 1.06 90 1.7 9.95

(Hidroxi- g/L
benceno)

Ácido 98.08 340°C 10°C 1.8 mis -3 ,

Sulfúrico 1.99

Ácido 63.02 86°C - 42°c 1.4 100% 2.17 -1.4

Nítrico

Ácido 229.1 300°C 122°C 1.763 14

Pícrico g/L
DIAGRAMA DE FLUJO
ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO

Colocar 1 g (0.0075 moles) de ácido salicílico en

un matraz Erlenmeyer

Agregar 2.5 mL. (0.05 moles) de anhídrido acético

y enseguida 3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado

Agitar la mezcla suavemente hasta disolver el

ácido salicílico

Calentar ligeramente en un baño de vapor, por 5-

10 min.

enfriar el matraz a temperatura ambiente hasta

que el ácido acetilsalicílico empiece a cristalizar

¿El contenido del R2

matraz cristalizó?

Recristalizar en etanol caliente y decolorar con

carbón activado
R3

Secar los cristales, pesarlos y determinar su

punto fusión (P. f. teórico 71º C)

entregar la β-nerolina
obtenida y anotar el
rendimiento.
REFERENCIAS
McMurry, John. (2012). Quimica orgánica (7ed.). México. Cengage Learning.pp. 655-
656

Wade, L.G. Jr. (2012) Química Orgánica, (7ed.). México, Pearson Educación de México.
Pp. 635-636