Previo 1 Orgánica II

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA ll.
PREVIO 1: “DIFENILCARBINOL”
INGENIERÍA QUÍMICA
EQUIPO: 5
INTEGRANTES DE EQUIPO:
● CRUZ VIDAL JESÚS ADRIÁN

● LLANAS FUENTES ARTURO
● OTERO VELAZQUEZ CAROLINA
● SÁNCHEZ CAMACHO CARLOS ALBERTO
● VÁZQUEZ MUÑOZ MARÍA FERNANDA
PROFESORES:
● GARCIA RODRIGUEZ SUSANA
● GONZALEZ VILLANUEVA JOSE GILBERTO
GRUPO: 2551 A/B

PERIODO: 2018-1
FECHA DE ENTREGA: 18/08/17
Investigación previa al experimento.

● OBJETIVO: El alumno llevará a cabo la reducción de una cetona por medio de
un metal en un medio básico, para obtener un alcohol.

1.- Concepto de oxidación y reducción.

Una oxidación es un proceso en el que una sustancia (átomo o molécula),
denominada reductor, cede electrones a otra denominada oxidante. Y una reducción
es un proceso en el que una sustancia, denominada oxidante, acepta electrones de
otra denominada reductor. Por ello, una sustancia (átomo o molécula) no se oxida si
no hay otra que se reduzca.

2.- Agentes oxidantes y reductores.

→ Agentes Oxidantes

Si un reactivo en una reacción contribuye con oxígeno, extrae hidrógeno, o extrae
electrones, se dice que es un agente oxidante. Por supuesto, este agente queda
reducido en el proceso. Dado que la oxidación y la reducción son procesos
simétricos, siempre se producen juntos, siempre hay un agente oxidante y un agente
reductor en la reacción

Si el fin deseado es la oxidación de una sustancia, entonces, es útil encontrar un
agente que logre fácilmente la oxidación. Los agentes oxidantes útiles son
blanqueantes y antisépticos. No tan útil es la acción del oxígeno en el aire en la
corrosión de los metales por oxidación.

Las intensidades relativas de los agentes oxidantes se pueden deducir de sus
potenciales de electrodo estándar. Los agentes oxidantes más fuertes se muestran en
la tabla de electrodos estándar.

Cátodo (reducción) Potencial estándar
Semirreacción E° (voltios)
MnO4-(aq) + 8H+(aq) + 5e- -> Mn2+(aq) + 4H2O(l) 1,49
H2O2(aq) + 2H+(aq) + 2e- -> 2H2O(l) 1,78
Co3+(aq) + e- -> Co2+(aq) 1,82
S2O82-(aq) + 2e- -> 2SO42-(aq) 2,01
O3(g) + 2H+(aq) + 2e- -> O2(g) + H2O(l) 2,07
F2(g) + 2e- -> 2F-(aq) 2,87

El flúor, que tiene el mayor valor positivo de potencial de electrodo, es el agente
oxidante más fuerte.

→ Agentes Reductores.

Si un reactivo en una reacción elimina oxígeno, contribuye con hidrógeno o
contribuye con electrones, se dice que es un agente reductor. Por supuesto, este
agente se oxida en el proceso.

Si el fin deseado es la reducción de una sustancia, entonces, es útil encontrar un
agente que logre fácilmente la reducción. El gas hidrógeno es un agente reductor
muy útil, que se usa en el aislamiento de los metales puros por reducción.

Por ejemplo, el metal de cobre se puede obtener por reducción, en la reacción

CuO + H2 -> Cu + H2O

El hecho de que el hidrógeno se oxida en el proceso, es incidental, el hidrógeno ha
realizado una tarea muy valiosa como agente reductor .

Importantes tareas se llevan a cabo mediante agentes reductores, como los
reveladores fotográficos y los antioxidantes. Y en la fotosíntesis, los agentes
reductores logran una tarea que es esencial para nuestra supervivencia.

Las intensidades relativas de los agentes reductores se pueden deducir de sus
potenciales de electrodo estándar. Los agentes reductores más fuertes se muestran
en la tabla de electrodos estándar.

Cátodo (reducción) Potencial estándar
Semirreacción E° (voltios)
Li+(aq) + e- -> Li(s) -3,04
K+(aq) + e- -> K(s) -2,92
Ca2+(aq) + 2e- -> Ca(s) -2,76
Na+(aq) + e- -> Na(s) -2,71
Mg2+(aq) + 2e- -> Mg(s) -2,38

El litio, que tiene el valor negativo más grande de potencial de electrodo, es el agente
reductor más fuerte. Por convención, los potenciales de electrodo estándar son
potenciales de reducción, o de su tendencia a reducirse. Por ese convenio, los
agentes reductores fuertes tendrán grandes potenciales negativos.

3.- Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada

4. Cálculos estequiométricos

5.- Propiedades de los reactivos y productos.

Tabla 1. Propiedades fisicoquímicas de reactivos y productos.

Nombre y estructura Propiedades Diagrama NFPA
Benzofenona Punto de ebullición:

305°C
Se descompone a >320°C
Punto de fusión: 48.5°C
Densidad relativa (agua =
1): 1.1
Solubilidad en agua:
ninguna.
Densidad relativa de
vapor (aire = 1): 6.3

Etanol Punto de ebullición: 78.3
°C.
Punto de fusión: -130 °C.
Indice de refracción (a 20
°C):1.361
Densidad: 0.7893 a 20°C.
Presión de vapor: 59 mm
de Hg a 20 °C. Densidad
de vapor: 1.59 g /ml
Temperatura de ignición:
363 °C.
KOH pH:
13,5 (sol. 0,1 M)
Punto de fusión/punto de
congelación
360 °C

Punto inicial de ebullición
e intervalo de ebullición:
1.327 °C

NaOH Apariencia, olor y estado

físico:
Sólido blanco inodoro en
forma de escamas.
Gravedad específica

(Agua=1):
2.13 / 25°C
Punto de ebullición (ºC):
1390
Densidad relativa
del vapor (Aire=1):
Punto de fusión (ºC): 318
Viscosidad (cp): 4 a 350
°C.
pH: 14 (solución 5%)
Presión de vapor (mm
Hg):
42.0 / 999°C
Zn Punto de ebullición:
907°C
Punto de fusión: 419°C
Densidad relativa (agua =
1): 7.14
Solubilidad en agua:
reacción
Presión de vapor, kPa a
487°C:
0.1
*En contacto con agua
libera gases inflamables.
El polvo es
extremadamente
inflamable.

HCl Gravedad específica

(Agua=1):1.184
Punto de ebullición (ºC):
50 a 760 mm Hg.
Densidad relativa del
vapor (Aire=1):1.27
Punto de fusión (ºC):-66
Viscosidad (cp):0.48 a
-155 ºC.
pH:
0.1 (1N); 2.01 (0.01N).
Presión de vapor (mm
Hg):
158 a 20 ºC.

Difenilcarbinol Sólido cristalino

Peso molecular:
184.24g/mol
Punto de inflamabilidad
160°C

Punto de ebullición:

298°C
Punto de fusión: 64-67°C
prácticamente insoluble
en agua fría.
Reacciona con agentes
oxidantes y ácidos.
Presión de vapor:
0.0076Pa

DIAGRAMA DE FLUJO
REFERENCIAS
https://definicion.de/oxidacion/
Reduction of Aldehydes and Ketones consultado de:
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/reduction.html el 17/08/17.
HANS, Beyer, “Manual de Química Orgánica”, Reverte, España 1987.

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Benzofenona Punto de ebullición:

NaOH Apariencia, olor y estado

HCl Gravedad específica

Difenilcarbinol Sólido cristalino

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